dimethylimmonium ion of benzophenone | 24260-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylimmonium ion of benzophenone
• 英文别名: benzhydrylidenedimethylammonium ion；benzhydrylidene-dimethyl-ammonium；Benzophenon-methylimid-hydroxymethylat；Benzhydryliden-dimethyl-ammonium；Benzhydrylidendimethylammonium Ion；N-(Benzhydryliden)-dimethylaminium；N,N-Dimethyl(diphenyl)methaniminium；benzhydrylidene(dimethyl)azanium
• CAS: 24260-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N
• 分子量: 210.299
• InChiKey: JSVLUOKGWJQLBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylimmonium ion of benzophenone 在 水 、 重水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Evidence for a solvent-induced change in the rate-determining step in the water-catalyzed hydrolysis of the dimethylimmonium ion of benzophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a011
• 作为产物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-甲胺 、 碘甲烷 生成 dimethylimmonium ion of benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Sommelet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 183, p. 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalysis of transimination by rate-limiting proton transfer to buffer bases
  作者：Helene Fischer、Francis X. DeCandis、Sharon D. Ogden、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00524a018

  日期：1980.2

  General base catalysis of the hydroxylaminolysis of benzhydrylidenedimethylammonium ion gives a Bronsted plot that follows the Eigen curve expected for rate-determining trapping of the initially formed addition intermediate by proton transfer to a buffer base or water. The solvent deuterium isotope effects for catalysis by oxy anions exhibit a maximum at the break point of the Eigen curve, close to

  二苯甲基二甲基铵离子的羟氨解的一般碱催化给出了布朗斯台德图，该图遵循预期用于通过质子转移到缓冲碱或水中来对初始形成的加成中间体进行速率测定捕获的本征曲线。氧阴离子催化的溶剂氘同位素效应在特征曲线的断点处表现出最大值，接近加成中间体的估计 pK/sub a/。这个最大值可以通过质子转移过程的限速步骤在 ..delta..pK = 0 附近的部分变化来解释。水显示出与布朗斯特图的正偏差和 k/sub H 的溶剂同位素效应/sub 2/O//k/sub D/sub 2/O/ = 4.7 为诱捕机制提供了额外的证据。甘油的加入增加了碱催化反应的速率；使用乙二醇和甲醇观察到更大的增加。相比之下，阳离子亚胺的碱催化水解遵循线性布朗斯台德图（..β.. = 0.24），水催化的负偏差，并给出常数值 k/sub H/sub 2/ O//k/sub D/sub 2/O/ = 1.9 +- 0.2。该反应提出了碱催化水攻击的协同机制。