2-Cyclopentyloxy-1-methoxy-4-(1-phenylethenyl)benzene | 162544-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyclopentyloxy-1-methoxy-4-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 162544-01-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: XMBWCCFWRMIBCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopentyloxy-1-methoxy-4-(1-phenylethenyl)benzene 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 氢气 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Cyclopentyloxy-4-(1,2-diphenyl-ethyl)-1-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  CDP840. A prototype of a novel class of orally active anti-Inflammatory phosphodiesterase 4 inhibitors

  摘要：

  The discovery, synthesis and biological activity of a series of triarylethane phosphodiesterase 4 inhibitors is described. Structure-activity relationship studies are presented for CDP840 29), a potent, chiral, selective inhibitor of PDE 4 (IC50 4nM). CDP840 is non-emetic in the ferret at 30 mg kg(-1) (po), active in models of inflammation and reverses ozone-induced bronchial hyperreactivity in the guinea pig. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00202-0
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Cyclopentyloxy-1-methoxy-4-(1-phenylethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  CDP840. A prototype of a novel class of orally active anti-Inflammatory phosphodiesterase 4 inhibitors

  摘要：

  The discovery, synthesis and biological activity of a series of triarylethane phosphodiesterase 4 inhibitors is described. Structure-activity relationship studies are presented for CDP840 29), a potent, chiral, selective inhibitor of PDE 4 (IC50 4nM). CDP840 is non-emetic in the ferret at 30 mg kg(-1) (po), active in models of inflammation and reverses ozone-induced bronchial hyperreactivity in the guinea pig. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00202-0

文献信息

• TRI-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0626939B1

  公开（公告）日：2001-11-07
• STYRIL DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：CELLTECH LIMITED

  公开号：EP0626957A1

  公开（公告）日：1994-12-07
• US5580888A
  申请人：——

  公开号：US5580888A

  公开（公告）日：1996-12-03
• US5622977A
  申请人：——

  公开号：US5622977A

  公开（公告）日：1997-04-22
• [EN] STYRIL DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DERIVES DE STYRYL ET PROCEDES POUR LEUR PREPARATION
  申请人：CELLTECH LIMITED

  公开号：WO1994014800A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) Compounds of general formula (1) are described, wherein Y is a halogen atom or a group -OR1, wherein R1 is an optionally substituted alkyl group; X is -O-, -S- or -N(R6)-, where R6 is a hydrogen atom or an alkyl group; R2 is an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cycloalkenyl group; R3 and R4, which may be the same or different, is each a group -(CH2)nAr, where Ar is a monocyclic or bicyclic aryl group optionally containing one or more heteroatoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen atoms and n is zero or an integer 1, 2 or 3; R5 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. Compounds according to the invention are potent, selective and orally active PDE IV inhibitors and are useful in the prophylaxis and treatment of asthma and other diseases.(FR) L'invention concerne des composés de la formule générale (I) dans laquelle Y représente un atome d'halogène ou un groupe -OR1, dans lequel R1 représente un groupe alkyle facultativement substitué; X représente -O-, -S- ou -N(R6) où R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle; R2 représente un groupe alkyle, alcényle, cycloalkyle ou cycloalcényle facultativement substitué; R3 et R4, qui peuvent identiques ou différents, représentent chacun un groupe -(CH2)nAr, dans lequel Ar représente un groupe aryle monocyclique ou bicyclique contenant facultativement un ou plusieurs hétéroatomes sélectionnés parmi des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote et n représente zéro ou un entier 1, 2 ou 3; R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle facultativement substitué; et les sels, les solvates, les hydrates et les N-oxydes de ces composés. Les composés de cette invention sont des inhibiteurs puissants, sélectifs et oralement actifs de PDE IV et ils sont utiles dans la prophylaxie etdans le traitement de l'asthme et d'autres maladies.