dodecachloro-9,10-dihydrophenanthrene | 14260-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: dodecachloro-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: Dodekachlor-9,10-dihydro-phenanthren；Dodecachlor-dihydro-phenanthren；1,2,3,4,5,6,7,8,9,9,10,10-dodecachlorophenanthrene
• CAS: 14260-46-9
• 化学式: C₁₄Cl₁₂
• 分子量: 593.59
• InChiKey: CTNMPLIPVOUPCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecachloro-9,10-dihydrophenanthrene 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BALLESTER, M.;CASTANER, J.;RIERA, J.;PARES, J., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM., 1980, 76, N 2, 157-170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 二氯化二硫 、 三氯化铝 作用下， 以 磺酰氯 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到dodecachloro-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  碳簇离子与丙烯腈的离子/分子反应

  摘要：

  通过傅里叶变换离子回旋共振光谱法 (FT-ICR) 研究了以丙烯腈 (ACN) 为中性试剂的气相中碳簇离子 (C(n).+, n = 10-18 和 20) 的离子/分子反应）。研究的碳簇离子是通过高氯多环芳烃化合物 (PPA) 的电子碰撞电离和随后在 FT-ICR 光谱仪的外部离子源中彻底消除氯产生的。前体 PPA 是通过使用 BMC 试剂氯化适当的多环芳烃来制备的。对 C(n).+ 观察到的唯一反应是形成通过辐射缔合稳定的加合离子（对于 n = 10-18 和 20），但 C-16.+ 除外，它通过失去中性来稳定加合离子C3. C(n).+ 与 ACN 反应的速率常数从 k(bi) = < 10(-13) cm3 分子-1 s-1 (C18.+, C20.+) 到 k(bi) = 7.1 x 10(-10) cm3 分子-1 s-1 (C-13.+) 并且是明显大于之前研究的 HCN 和

  DOI：

  10.1021/ja00071a054

文献信息

• Application of thermal kinetics to small carbon ion clusters
  作者：Chava Lifshitz、Pablo Sandler、Hans Friedrich Gruetzmacher、Jing Sun、Thomas Weiske、Helmut Schwarz

  DOI：10.1021/j100127a006

  日期：1993.6

  Kinetic energy release distributions (KERDS') were obtained experimentally for unimolecular decomposition of small carbon ion clusters C(n)+, n = 10-13 and 18, made by dissociative ionization from perchloro conjugated hydrocarbons. A model-free approach due to Klots, based on the application of thermal kinetics to small systems, allowed the extraction of binding energies for these clusters. The results were found to be in very good agreement with literature values for collisionally activated dissociation (CAD) threshold energies. The ion C-11+ demonstrates a particularly high binding energy in agreement with its magic character in C(n)+ mass spectra, while C-13+ has a relatively low binding energy, reflected in its low abundance in such spectra.
• 3,6,9,10-Tetrahalogenphenanthrene. Eine neue Cycloarylierungsreaktion von DDT-Derivaten
  作者：C. D. Weis

  DOI：10.1002/hlca.19680510710

  日期：1968.10.31

  AbstractA simple synthesis of tetrachlorophenanthrene starting from DDT has been realized. 1,1,1,2‐tetrachloro‐2,2‐bis‐(4‐chlorophenyl)‐ethane (I) and its rearranged product 1,1,2,2‐tetrachloro‐1,2‐bis‐(4‐chlorophenyl)‐ethane (V) and other analogs substituted by halogen in the para‐position undergo a cycliarylation yielding 3,6,9,10‐tetrahalogenophenanthrenes. Partial dechlorination of this tetrachlorophenanthrene yields 3,6‐dichlorophenanthrene. Oxidation gives 3,6‐dichloro‐9,10‐phenanthrenequinone, and chlorosulfonation leads to 3,6,9,10‐tetrachloro‐2,7‐bis‐(chlorosulfonyl)‐phenanthrene. The mechanism of this cyclization reaction in presence of LEWIS acids is discussed and compared with the cyclization of DDT derivatives to yield fluorenones.