11-n-butoxyundecanoic acid | 32779-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-n-butoxyundecanoic acid
• 英文别名: 11-(1-Butoxy)undecanoic acid；11-n-Butoxy-undecanoic acid；11-butoxyundecanoic acid
• CAS: 32779-28-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: GGLNIBSAZPKDDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-n-butoxyundecanoic acid 、 N-hexadecyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylammonium bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到dimethyl > ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  含有芳族单元的表面活性剂脂质产生具有高热稳定性的囊泡膜。

  摘要：

  合成了六种新的形成囊泡的阳离子表面活性剂脂质。其中四个在疏水链段的不同位置含有“扁平”芳族单元。为了估计芳族单体中的芳族单元的影响，还制备了具有正丁氧基单元代替芳族基团的结构的其他两种相关表面活性剂脂质。透射电子显微镜证实由这些新合成的脂质形成囊泡膜。DSC或苯甲酰乙酰苯胺掺杂的囊泡的温度依赖性酮-烯醇互变异构现象表明，与包含正丁氧基单元的对应物相反，由芳香族表面活性剂脂质形成的膜的热稳定性显着提高。增强的热稳定性大概是由于单体间堆叠引起的。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(95)02494-4
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 在 氢氧化钾 、 甲酸 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 正丁醇 为溶剂， 以17%的产率得到11-n-butoxyundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of inhibiting virus

  摘要：

  本发明揭示了一种通过使用氧和硫代替肉豆蔻酰化酶的脂肪酸类似物底物来抑制病毒的方法。这些脂肪酸类似物在碳链中的4到13个碳位置上，用氧或硫代替亚甲基基团，包含在C.sub.13-C.sub.14脂肪酸或其烷基酯中。

  公开号：

  US05073571A1

文献信息

• Organic reactions in strong alkalis. Part V. Alkali fusion of epoxides and ethers
  作者：M. F. Ansell、I. S. Shepherd、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39710001840

  日期：——

  The results obtained from the alkali fusion of long-chain epoxy-acids indicate the occurrence of at least four different reaction pathways, one of which, a β-elimination reaction, appears to be novel for unactivated epoxides. This particular reaction is also shown to occur with simple acylic ethers, as exemplified by 11-alkoxyundecanoic acids.

  从长链环氧酸的碱熔获得的结果表明，至少存在四种不同的反应途径，其中一种β-消除反应对于未活化的环氧化物似乎是新颖的。还显示该特定反应是用简单的酰基醚发生的，例如11-烷氧基十一烷酸。
• Fatty acid analog enzyme substrates
  申请人：Washington University

  公开号：US05871954A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  Novel oxy- and thio-substituted fatty acid analog substrates of myristoylating enzymes are provided which contain an oxygen or sulfur in place of a methylene group in a carbon position from 4 to 13 in the fatty acid chain of a C.sub.13 -C.sub.14 fatty acid or alkyl ester thereof.

  本发明提供了一种新型的氧代和硫代取代的脂肪酸类似物底物，其中在碳链中从4到13的碳位置上，用氧或硫代替了亚甲基基团，所述脂肪酸链为C.sub.13-C.sub.14脂肪酸或其烷基酯。
• Novel fatty acid analog enzyme substrates
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：EP0327523A1

  公开（公告）日：1989-08-09

  Novel oxy- and thio-substituted fatty acid analog substrates of myristoylating enzymes are provided which contain an oxygen or sulfur in place of a methylene group in a carbon position from 4 to 13 in the fatty acid chain of a C₁₃-C₁₄ fatty acid or alkyl ester thereof.

  本研究提供了新的氧代和硫代脂肪酸类似物，它们含有氧或硫，以取代 C₁₃-CNo_2081↩₄ 脂肪酸或其烷基酯的脂肪酸链中 4 至 13 碳位上的亚甲基。
• Method of inhibiting parasitic activity
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：EP0498783A2

  公开（公告）日：1992-08-12

  A method of inhibiting parasitic activity is disclosed in which the biosynthesis of the glycosyl phosphatidylinositol (GPI) anchor of said parasite is inhibited by incorporating into said GPI anchor an oxy-substituted fatty acid analog in place of myristate. The inhibitory compounds are C₁₃ and C₁₄ fatty acids or alkyl esters thereof in which a methylene group normally in carbon position 4 to 13 of said fatty acid is replaced with oxygen.

  本发明公开了一种抑制寄生虫活性的方法，通过在所述 GPI 锚中加入氧基取代的脂肪酸类似物来代替肉豆蔻酸，从而抑制所述寄生虫的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的生物合成。抑制性化合物是 C₁₃ 和 C₁₄ 脂肪酸或其烷基酯，其中通常位于所述脂肪酸碳位 4 至 13 的亚甲基被氧取代。
• US05959145
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——