4-(2-carboxyphenoxy)isophthalic acid | 209461-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-carboxyphenoxy)isophthalic acid
• 英文别名: 4-(2-Carboxyphenoxy)-1,3-benzenedicarboxylic acid；4-(2-carboxyphenoxy)benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 209461-08-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₇
• 分子量: 302.24
• InChiKey: QQVVIMDVQPVHQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-carboxyphenoxy)isophthalic acid 在 PPA 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 9.0h， 生成 7-Nitro-9-oxoxanthene-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代氧杂蒽酮作为抗分枝杆菌药物，第 1 部分：1H/13C NMR 化学位移的合成和分配

  摘要：

  为了证明吸电子替代物增强这些化合物的抗分枝杆菌活性的假设，合成了一系列取代的氧杂蒽酮，这是通过以 13C NMR 化学位移作为独立参数的 QSAR 方程描述的。合成的关键步骤是通过 Ullmann 反应形成取代的 2-苯氧基苯甲酸，然后进行分子内 Friedel-Crafts 酰化，产生甲基-、羧基-、硝基-、氰基-和氨基氧杂蒽酮作为 QSAR 研究的测试集。展示并分析了这些氧杂蒽酮的光谱数据（1H 和 13C 化学位移、IR、UV）。根据取代位置和相应质子/碳原子的位置以及可加性规则，开发了氧杂蒽酮的特定位移增量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dimethyl-phenoxy)-benzoic acid 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以82%的产率得到4-(2-carboxyphenoxy)isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  取代氧杂蒽酮作为抗分枝杆菌药物，第 1 部分：1H/13C NMR 化学位移的合成和分配

  摘要：

  为了证明吸电子替代物增强这些化合物的抗分枝杆菌活性的假设，合成了一系列取代的氧杂蒽酮，这是通过以 13C NMR 化学位移作为独立参数的 QSAR 方程描述的。合成的关键步骤是通过 Ullmann 反应形成取代的 2-苯氧基苯甲酸，然后进行分子内 Friedel-Crafts 酰化，产生甲基-、羧基-、硝基-、氰基-和氨基氧杂蒽酮作为 QSAR 研究的测试集。展示并分析了这些氧杂蒽酮的光谱数据（1H 和 13C 化学位移、IR、UV）。根据取代位置和相应质子/碳原子的位置以及可加性规则，开发了氧杂蒽酮的特定位移增量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k

文献信息

• Synthesis, Structures, and Photoluminescent Properties of Three Coordination Polymers based on an Asymmetric Semi-rigid V-shaped Tricarboxylate Ligand
  作者：Ting Shi、Wujuan Sun、Wenjie Zhao、He Wu、Jin Qu、Sijun Diwu、Xuwu Yang

  DOI：10.1002/zaac.201400217

  日期：2014.10

  Three coordination polymers, [Zn(HL)(phen)(H2O)](n) (1), [Zn-1.5(L)(4,4'-bpy)(1.5)](n)center dot 4nH(2)O (2), and [Zn-2(HL)(2)(bib)(2)](n)center dot 2nH(2)O (3), were assembled from the asymmetric semi-rigid V-shaped tricarboxylate ligand 4-(2-carboxy-phenoxy)-isophthalic acid (H3L) with 1,10-phenanthroline (phen), 4,4'-bipyridine(4,4'-bpy) and 1,4-bis(imidazol-1-yl) benzene (bib) as auxiliary ligands

  三种配位聚合物，[Zn(HL)(phen)(H2O)](n) (1), [Zn-1.5(L)(4,4'-bpy)(1.5)](n)中心点 4nH(2) )O (2) 和 [Zn-2(HL)(2)(bib)(2)](n) 中心点 2nH(2)O (3)，由不对称的半刚性 V 形三羧酸盐组装而成配体 4-(2-羧基-苯氧基)-间苯二甲酸 (H3L) 与 1,10-菲咯啉 (phen)、4,4'-联吡啶 (4,4'-bpy) 和 1,4-双(咪唑-1) -yl)苯(bib)作为辅助配体。复合物 1 具有一维 (1D) 双环链，通过两种氢键相互作用进一步扩展为二维超分子层。复合体 2 表现出复杂的 3D 框架，可以将其合理化为具有唯一 (4.8.10) (4.8.10.12(3)) (8(2).12(2) 的 (3,4,4) 连接的三节点网络).14.16) 拓扑。复数 3 具有二维 (2D) (4
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  作者：Kexia Shang、Wentao He、Jing Sun、Dongcheng Hu、Jiacheng Liu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131097

  日期：2021.12

  Three new isostructural rare earth metal coordination polymers, [Re (L)(H2O)2]•n H2O (Re=Y, n=1 for 1; Ho, n=2 for 2; and Er, n=0 for 3), have been successfully synthesized via solvothermal reactions with three rare earth metal nitrates and a semirigid multi-carboxylate ligand H3L [H3L=4-(2-carboxyphenoxy)isophthalic acid]. Single crystal X-ray analysis reveals that complexes 1-3 are isostructural and

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• A luminescent metal–organic framework for sensing methanol in ethanol solution
  作者：Zhao Jin、Hongming He、Huanyu Zhao、Tsolmon Borjigin、Fuxing Sun、Daming Zhang、Guangshan Zhu

  DOI：10.1039/c3dt51414e

  日期：——

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• Antiferromagnetic Copper(II) Metal–Organic Framework Based Quartz Crystal Microbalance Sensor for Humidity
  作者：Zhuoqiang Zhou、Ming-Xing Li、Luyu Wang、Xiang He、Tao Chi、Zhao-Xi Wang

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b01318

  日期：2017.12.6

  node. Magnetic studies indicate that strong antiferromagnetic coupling with J = −159.0(9) cm–1 dominates in the compound. As a sensor, the compound based on quartz crystal microbalance (QCM) exhibits good linearity humidity sensing properties after being exposed to various relative humidity environments at room temperature. The resulting sensitivity is about 28.7 Hz/%RH with a good linearity coefficient

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• Four new lanthanide–organic frameworks: selective luminescent sensing and magnetic properties
  作者：Yan Ning、Lu Wang、Guo-Ping Yang、Yunlong Wu、Nannan Bai、Wenyan Zhang、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1039/c6dt01393g

  日期：——

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  已经成功合成了四个新的同构镧系元素有机骨架[Ln（L）（H 2 O）2 ]·H 2 O·CH 3 CN（1-Ln）（Ln = Eu，Tb，Dy和Gd）通过与半刚性V形多羧酸盐配体2-（2'，4'-二羧基苯氧基）苯甲酸（H 3 L）和Ln（NO 3）3 ·6H 2 O进行溶剂热反应。1-Ln显示2D层-层框架具有由羧酸盐基团装饰的层间通道。1-Eu具有出色的发光性能，因此被选作检测不同金属离子和阴离子的探针。所以，1-Eu通过发光猝灭效应同时显示出对Fe 3+和Cr 6+离子的高选择性和敏感性，因此，应成为探测这些污染物金属离子的极佳候选者。此外，1-Dy中的Dy 3+离子之间也存在反铁磁交换相互作用。