1-[3-(二甲基氨基)丙基]-1H-苯并咪唑-2-胺 | 38652-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-[3-(二甲基氨基)丙基]-1H-苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 1-(3-dimethylaminopropyl)-2-aminobenzimidazole
• 英文别名: 1-(3-dimethylamino-propyl)-1H-benzoimidazol-2-ylamine；1-[3-(dimethylamino)propyl]-1H-benzimidazol-2-amine；1-(3-Dimethylamino-propyl)-1H-benzoimidazol-2-ylamine；1-[3-(dimethylamino)propyl]benzimidazol-2-amine
• CAS: 38652-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄
• mdl: MFCD01055040
• 分子量: 218.302
• InChiKey: XFQGUCOQJCAODM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(二甲基氨基)丙基]-1H-苯并咪唑-2-胺 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 C₃₁H₃₇N₉O₂*2C₂HF₃O₂
  参考文献：
  名称：

  Bisbenzimidazole羧酰胺衍生物对端粒G-四链体DNA的启动子的拓扑特异稳定作用

  摘要：

  基因组中存在的各种潜在的G-四链体形成序列为通过稳定分子调节其功能提供了平台。尽管G-四链体结构表现出不同的结构拓扑结构，但作为常见结构元素的G-四链体的存在使拓扑结构特异性配体的设计成为一项艰巨的任务。为了解决这个问题，可以利用四重结构中存在的回路和凹槽的细微结构变化。为此，我们报告了基于吡啶，1,8-萘啶和1,10-菲咯啉的双苯并咪唑羧酰胺衍生物的四链体稳定剂的设计和合成。设计的配体可特异性结合并稳定具有在任何人类端粒四链体拓扑结构（平行，杂交，或反平行）和双链DNA。CD熔解研究表明，配体可以赋予更高的稳定性的c-MYC和c-KIT启动子四链（高达21℃的增量在Ť米）比端粒和双工的DNA（Δ Ť米≤2.5℃）。与CD熔解研究一致，配体与c-MYC四链DNA牢固结合（ K b =〜10 4至10 5 M –1）。分子建模和动力学研究提供了洞察如何实现特异性的见解，并强调了柔性N的重要性

  DOI：

  10.1021/cb5008597
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(3-dimethylamino-propyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-benzamide 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以87%的产率得到1-[3-(二甲基氨基)丙基]-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Bisbenzimidazole羧酰胺衍生物对端粒G-四链体DNA的启动子的拓扑特异稳定作用

  摘要：

  基因组中存在的各种潜在的G-四链体形成序列为通过稳定分子调节其功能提供了平台。尽管G-四链体结构表现出不同的结构拓扑结构，但作为常见结构元素的G-四链体的存在使拓扑结构特异性配体的设计成为一项艰巨的任务。为了解决这个问题，可以利用四重结构中存在的回路和凹槽的细微结构变化。为此，我们报告了基于吡啶，1,8-萘啶和1,10-菲咯啉的双苯并咪唑羧酰胺衍生物的四链体稳定剂的设计和合成。设计的配体可特异性结合并稳定具有在任何人类端粒四链体拓扑结构（平行，杂交，或反平行）和双链DNA。CD熔解研究表明，配体可以赋予更高的稳定性的c-MYC和c-KIT启动子四链（高达21℃的增量在Ť米）比端粒和双工的DNA（Δ Ť米≤2.5℃）。与CD熔解研究一致，配体与c-MYC四链DNA牢固结合（ K b =〜10 4至10 5 M –1）。分子建模和动力学研究提供了洞察如何实现特异性的见解，并强调了柔性N的重要性

  DOI：

  10.1021/cb5008597

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING AN INDOLE CORE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT UN COEUR INDOLE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011071716A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Disclosed are novel compounds which inhibit RSK, methods of making such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds. Also disclosed are methods of treating RSK2 regulated disorders using compounds of the invention.

  公开了抑制RSK的新颖化合物，制造此类化合物的方法以及包含此类化合物的药物组合物。还公开了使用本发明的化合物治疗RSK2调控失调的方法。
• Targeting the KRAS oncogene: Synthesis, physicochemical and biological evaluation of novel G-Quadruplex DNA binders
  作者：Federica D'Aria、Vincenzo Maria D'Amore、Francesco Saverio Di Leva、Jussara Amato、Marco Caterino、Pasquale Russomanno、Silvia Salerno、Elisabetta Barresi、Marinella De Leo、Anna Maria Marini、Sabrina Taliani、Federico Da Settimo、Gilmar F. Salgado、Luca Pompili、Pasquale Zizza、Senji Shirasawa、Ettore Novellino、Annamaria Biroccio、Luciana Marinelli、Concetta Giancola

  DOI：10.1016/j.ejps.2020.105337

  日期：2020.6

  pancreatic, lung and colorectal cancers, thereby representing a relevant target for the treatment of these diseases. The KRAS P1 promoter contains a nuclease hypersensitive, guanine-rich sequence able to fold into a G-quadruplex motif (G4). The stabilization of this G4 structure by small molecules is emerging as a feasible approach to downregulate KRAS expression. Here, a set of novel stabilizing molecules

  癌基因KRAS参与了许多肿瘤（例如胰腺癌，肺癌和大肠癌）的发病机制，从而代表了治疗这些疾病的相关靶标。KRAS P1启动子包含一个核酸酶超敏感，富含鸟嘌呤的序列，能够折叠成G-四链体基序（G4）。通过小分子稳定该G4结构正成为一种下调KRAS表达的可行方法。在这里，通过对22-mer KRAS G4的NMR结构进行虚拟筛选，鉴定了一组新型的稳定分子。然后将最有前途的命中研究提交给结构-活性关系研究，以提高其与双螺旋DNA和不同G4拓扑结构的结合亲和力和选择性。最佳衍生物（19）经过了荧光滴定实验和进一步的计算研究，以揭示其与KRAS G4的结合机理。最后，生物学测定表明该化合物能够降低其中突变的KRAS充当驱动癌基因的结肠直肠癌细胞的生存能力。因此，19种可能代表了一种新型的用于治疗肿瘤的药物原型，该药物表达了KRAS的突变形式，对目前的治疗方案具有耐药性。
• New fluorogenic chemosensors derived from benzimidazole
  作者：Karina S. Tikhomirova、Ivan E. Tolpygin、Andrey G. Starikov、Maria A. Kaz’mina

  DOI：10.1007/s10593-017-2037-5

  日期：2017.2

  synthesis of new 1-substituted N-(anthracen-9-ylmethyl)-1H-benzimidazol-2-amines and 1,2,3-trisubstituted 1H-benzimidazolium chlorides containing anthracene fluorophores. Benzimidazol-2-amine derivatives exhibited high chemosensing activity toward H+ cations, but in neutral media – toward Zn2+ and Cd2+ cations. The quinoline-containing benzimidazolium chloride showed fluorogenic sensor properties toward

  我们报告了新的1-取代的N-（蒽-9-基甲基）-1 H-苯并咪唑-2-胺和含有蒽荧光团的1,2,3-三取代的1 H-苯并咪唑氯化物的合成。苯并咪唑-2-胺衍生物对H +阳离子具有高化学感应活性，但在中性介质中-对Zn 2+和Cd 2+阳离子具有高化学传感活性。含喹啉苯并咪唑氯化物，发现其朝˚F荧光传感器性质-和CN -的阴离子。
• Synthesis of pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazol-4(10<i>H</i>)-one derivatives and evaluation of their interactions with DNA
  作者：A. Da Settimo、G. Primofiore、F. Da Settimo、A. M. Marini、S. Taliani、S. Salerno、L. Dalla Via

  DOI：10.1002/jhet.5570400620

  日期：2003.11

  The synthesis of new derivatives of the planar tricyclic pyrimido[1,2-a]benzimidazole system featuring protonable side chains in the 3 and/or 10 positions is described. The reported literature procedures for the preparation of the intermediate 3-ethoxycarbonylpyrimido[1,2-a]benzimidazol-4(10H)-one 15, starting from 2-aminobenzimidazole 18 and diethyl ethoxymethylenemalonate, were revised. The interaction

  描述了平面三环嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑体系新衍生物的合成，该衍生物在3和/或10位具有质子化侧链。修改了从2-氨基苯并咪唑18和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯开始制备中间体3-乙氧基羰基嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4（10 H）-one 15的文献报道方法。初步研究了与DNA的相互作用，固有结合常数以及多种化合物（1–8，10，11）的抗增殖活性。
• BENZIMIDAZOLES AND ANALOGS THEREOF AS ANTIVIRALS
  申请人：Seth Punit P.

  公开号：US20100130513A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Provided are compounds of the formula: wherein R N1 is a substituent of formula G 1 -NX 1 X 2 , wherein G 1 is an optionally further substituted alkylene, which optionally forms, together with R N2 , a cyclic group, and each of X 1 and X 2 is independently H or an N-substituent, or X 1 and X 2 together form a heterocyclic ring, or X 1 together with G 1 forms a cyclic group and X 2 is H or an N-substituent; and each of Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 is H or a substituent, or two of Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 together form an optionally substituted ring, and further wherein at least one of Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 is other than H, and salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of using the compounds. The compounds have antiviral activity.

  提供了以下式子的化合物：其中RN1是公式G1-NX1X2的取代基，其中G1是可选的进一步取代的烷基，它与RN2一起可选地形成环状基团，而且X1和X2分别是H或N取代基，或X1和X2一起形成杂环环，或X1与G1一起形成环状基团，而X2是H或N取代基; Z1、Z2、Z3和Z4中的每一个都是H或取代基，或Z1、Z2、Z3和Z4中的两个一起形成可选的取代环，而且至少Z1、Z2、Z3和Z4中的一个不是H，以及其盐、制药组合物和使用该化合物的方法。这些化合物具有抗病毒活性。