N-benzyl-3,3-dimethyl-2-oxobutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-3,3-dimethyl-2-oxobutanamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD24393970
• 分子量: 219.283
• InChiKey: KEPYFRMIKBUOAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,3-dimethyl-2-oxobutanamide 以 甲醇 为溶剂， 以13%的产率得到N-benzyl-1-hydroxy-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺通过γ-CH键活化光诱导形成环丙醇

  摘要：

  开发了一种新型的α-酮酰胺的光环化反应，提供了带有酰胺官能团的独特环丙醇。ñ -叔丁基，Ñ三苯，或ñ -壬取代在的酰胺官能团的β位置上的大体积取代基α酮酰胺通过γ-C的活化被有效地转化成相应的cyclopropanols H键，接着C酰胺的α和γ位之间形成C键。基于动力学同位素效应，从酰胺的γ-位提取氢被认为是环丙醇形成的决定速率的步骤。取决于开环的方法，环丙醇可以转化为两种不同类型的官能化α-酮酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.038
• 作为产物：
  描述：

  三甲基丙酮酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzyl-3,3-dimethyl-2-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  以 Ynamides 为偶联剂从 α-酮酸和胺一锅法合成 α-Ketoamides

  摘要：

  通过在极其温和的反应条件下使用ynamides作为偶联试剂，开发了一种α-酮酰胺键形成的一锅法。对于 36 个实例，不同结构的 α-酮酰胺的产率高达 98%。该反应具有偶联过程实用、官能团耐受性广、条件极其温和等优点，在合成和药物化学中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02453

文献信息

• Synthesis of α-Ketoamides from β-Ketonitriles and Primary Amines: A Catalyst-Free Oxidative Decyanation-Amidation Reaction
  作者：Ya-Kai Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900900

  日期：2019.9.8

  A catalyst‐free oxidative decyanation–amidation reaction is developed for the synthesis of α‐ketoamides using β‐ketonitriles, primary amines, and hydrogen peroxide sodium carbonate adduct (Na2CO3·1.5H2O2). This method is a valuable and simple strategy for the decyanation reaction.

  使用β-乙腈，伯胺和过氧化氢碳酸钠加合物（Na 2 CO 3 · 1.5H 2 O 2）开发了无催化剂的氧化脱氰-酰胺化反应，用于合成α-酮酰胺。该方法是用于脱氰反应的有价值且简单的策略。
• Catalytic Enantioselective Pictet–Spengler Reaction of α‐Ketoamides Catalyzed by a Single H‐Bond Donor Organocatalyst
  作者：Rémi Andres、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202201788

  日期：2022.5.2

  A simple prolinamide bearing a single H-bond donor urea function catalyzes the Pictet–Spengler reaction between tryptamines and α-ketoamides to afford 1,1-disubstituted tetrahydro-β-carbolines in excellent yields and enantiomeric excesses.

  带有单一氢键供体尿素功能的简单脯氨酰胺可催化色胺和 α-酮酰胺之间的 Pictet-Spengler 反应，以优异的产率和对映体过量提供 1,1-二取代的四氢-β-咔啉。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES, PARTICULARLY HCV NS3-NS4A PROTEASE
  申请人：Cottrell Kevin M.

  公开号：US20090291902A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salts thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are useful as antiviral agents. The invention further relates to pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection and to processes for preparing the compounds. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a pharmaceutical composition comprising a compound of this invention.

  本发明涉及化合物I的公式：或其药学上可接受的盐，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期发挥作用，并且可用作抗病毒剂。本发明还涉及药学上可接受的组合物，包括上述化合物，用于体外使用或用于治疗患有HCV感染的患者，并且涉及制备该化合物的过程。本发明还涉及通过给患者注射本发明的化合物的药物组合物来治疗HCV感染的方法。
• Functionalized peptides as antiviral agents
  申请人：ENANTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11358953B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, thereof: which inhibit coronavirus replication activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable slat thereof, and methods of treating or preventing a coronavirus infection in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了式（I）化合物及其药学上可接受的盐类： 其可抑制冠状病毒的复制活性。本发明进一步涉及包含式（I）化合物或其药学上可接受的片剂的药物组合物，以及治疗或预防有需要的受试者感染冠状病毒的方法，包括向受试者施用治疗有效量的式（I）化合物或其药学上可接受的盐。
• A Novel Preparation of Scalemic N-Methyl-.alpha.-Amino Acids
  作者：R. L. Dorow、Diane E. Gingrich

  DOI：10.1021/jo00121a014

  日期：1995.8