5-ethoxycarbonylmethyl-1,3,6-trimethyluracil | 144459-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonylmethyl-1,3,6-trimethyluracil
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3,4-trimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)acetate
• CAS: 144459-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: FRELBFWSRGFEJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-三甲基尿嘧啶 、 过氧化苯甲酰 在 乙酸乙酯 作用下， 生成 1,3,6-trimethyl-5-phenyluracil 、 5-ethoxycarbonylmethyl-1,3,6-trimethyluracil 、 6-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-5-ethoxycarbonylmethyl-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基尿嘧啶和咖啡因与过氧化苯甲酰的自由基烷基化

  摘要：

  1,3-二甲基尿嘧啶和 1,3,6-三甲基尿嘧啶与过氧化苯甲酰在环己烷、乙酸乙酯和乙腈中反应得到相应的 5-烷基-1,3-二甲基尿嘧啶，尽管甲基在 6-位置使反应复杂化。另一方面，1,3-二甲基胸腺嘧啶的类似处理导致5-位甲基的烷基化。咖啡因反应得到 8-烷基咖啡因，乙酸烷基酯用作合成 8-烷基咖啡因的有利溶剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2045

文献信息

• Free Radical Alkylation of 1,3-Dimethyluracils and Caffeine with Benzoyl Peroxide
  作者：Toshio Itahara、Naoko Ide

  DOI：10.1246/bcsj.65.2045

  日期：1992.8

  3-dimethyluracils, although a steric effect of the methyl group at 6-position complicated the reaction. On the other hand, a similar treatment of 1,3-dimethylthymine led to alkylation of the methyl group at 5-position. The reaction of caffeine gave 8-alkylcaffeines and alkyl acetates were used as favorable solvents with respect to synthesis of 8-alkylcaffeines.

  1,3-二甲基尿嘧啶和 1,3,6-三甲基尿嘧啶与过氧化苯甲酰在环己烷、乙酸乙酯和乙腈中反应得到相应的 5-烷基-1,3-二甲基尿嘧啶，尽管甲基在 6-位置使反应复杂化。另一方面，1,3-二甲基胸腺嘧啶的类似处理导致5-位甲基的烷基化。咖啡因反应得到 8-烷基咖啡因，乙酸烷基酯用作合成 8-烷基咖啡因的有利溶剂。