1-(1-hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yloxy)-4-methoxybenzene | 434928-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1-hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yloxy)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenoxy)-2-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 434928-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DUZWPGYYXBMPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yloxy)-4-methoxybenzene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 (E)-2-(4-acetyloxy-3-methylbut-3-en-1-yl)-4-methoxy-1-methoxymethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  A useful enantioselective synthesis of chroman-2-ylmethanol

  摘要：

  介绍了一种对映体选择性合成铬甲醇的方法。首先，通过克莱森转位反应在芳香环上引入一个烯丙基醇分子。然后通过烯丙基醇分子上的不对称 Sharpless 环氧化作用引入手性。通过三级醇羟基和对苯二酚分子间的分子内偶联，环化成苯并呋喃环，并保持极佳的构型。

  DOI：

  10.1039/b110578g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 一氧化异戊二烯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-(1-hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yloxy)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  A useful enantioselective synthesis of chroman-2-ylmethanol

  摘要：

  介绍了一种对映体选择性合成铬甲醇的方法。首先，通过克莱森转位反应在芳香环上引入一个烯丙基醇分子。然后通过烯丙基醇分子上的不对称 Sharpless 环氧化作用引入手性。通过三级醇羟基和对苯二酚分子间的分子内偶联，环化成苯并呋喃环，并保持极佳的构型。

  DOI：

  10.1039/b110578g

文献信息

• Asymmetric syntheses of daedalin A and quercinol and their tyrosinase inhibitory activity
  作者：Mitsuo Sekimoto、Yasunao Hattori、Keiji Morimura、Mitsuru Hirota、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.034

  日期：2010.2

  Stereoselective syntheses of daedalin A and quercinol, an enantiomer of daedalin A, is described. The tyrosinase inhibitory activities of daedalin A and quercinol were examined. The activity of quercinol was weaker than that of daedalin A at high concentration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.