7-bromo-heptanoic acid benzyloxyamide | 446304-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-bromo-heptanoic acid benzyloxyamide
• 英文别名: 7-Bromo-heptanoic acid benzyloxyamide；7-bromo-N-phenylmethoxyheptanamide
• CAS: 446304-81-0
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₂
• 分子量: 314.222
• InChiKey: FOUFQYFGVKKPCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-heptanoic acid benzyloxyamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(7-benzyloxycarbamoyl-[1-¹⁴C-heptanoyl]-oxy)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  腈水解酶介导的碳 14 腈的温和水解用于放射合成 4-(7-羟基氨基甲酰基-[1-14C-庚酰基]-氧基)-苯甲酸甲酯，[14C]-SHP-141：一种新型 I/ II 组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂

  摘要：

  已经开发了一种用于碳14放射合成[ 14 C]-SHP-141的策略，[ 14 C]-SHP-141是一种含有末端异羟肟酸的4-(7-羟基氨基甲酰基-庚酰氧基)-苯甲酸甲酯衍生物。该合成涉及四次放射化学转化。放射合成的关键步骤是将7-[ 14 C]-氰基-庚酸苯甲氧基酰胺[ 14 C]-4直接转化为羧酸衍生物，7-苯甲氧基氨基甲酰基-[ 14 C]-庚酸[ 14 C] ]-8使用腈水解酶-113生物催化剂。最后一步涉及使用催化氢化对苄氧基进行脱保护，以促进异羟肟酸的释放而不裂解苯氧基酯。从[ 14 C]-氰化钾开始，通过四个放射化学步骤分离出[ 14 C]-SHP-141 ，放射化学纯度为90%，比活度为190 μCi/mg，放射化学产率为45%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.4026
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-bromo-heptanoic acid benzyloxyamide
  参考文献：
  名称：

  腈水解酶介导的碳 14 腈的温和水解用于放射合成 4-(7-羟基氨基甲酰基-[1-14C-庚酰基]-氧基)-苯甲酸甲酯，[14C]-SHP-141：一种新型 I/ II 组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂

  摘要：

  已经开发了一种用于碳14放射合成[ 14 C]-SHP-141的策略，[ 14 C]-SHP-141是一种含有末端异羟肟酸的4-(7-羟基氨基甲酰基-庚酰氧基)-苯甲酸甲酯衍生物。该合成涉及四次放射化学转化。放射合成的关键步骤是将7-[ 14 C]-氰基-庚酸苯甲氧基酰胺[ 14 C]-4直接转化为羧酸衍生物，7-苯甲氧基氨基甲酰基-[ 14 C]-庚酸[ 14 C] ]-8使用腈水解酶-113生物催化剂。最后一步涉及使用催化氢化对苄氧基进行脱保护，以促进异羟肟酸的释放而不裂解苯氧基酯。从[ 14 C]-氰化钾开始，通过四个放射化学步骤分离出[ 14 C]-SHP-141 ，放射化学纯度为90%，比活度为190 μCi/mg，放射化学产率为45%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.4026

文献信息

• Tricyclic alkylhydroxamate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020183513A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Compounds of formula I 1 wherein R1, R2, A, X, Y and Z have the meanings provided in the specification, and their enantiomers, diastereoisomers, racemates, pharmaceutically acceptable salts and mixtures thereof. These compounds have HDAC inhibitory activity for inhibiting cell proliferation. Also provided is a process of manufacturing these compounds.

  式I1中的化合物，其中R1、R2、A、X、Y和Z的含义如规范中所提供，并且它们的对映体、非对映异构体、消旋体、药学上可接受的盐及其混合物。这些化合物具有HDAC抑制活性，用于抑制细胞增殖。还提供了一种制造这些化合物的方法。
• Tricyclic lactam and sultam derivatives and their use as histone deacetylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040077698A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  A compound of formula (I) wherein A and B are optionally substituted cyclohexenyl or phenyl groups, X is carbonyl or sulfonyl, and Y is 5-7 atoms-linker, is useful as histone deacetylase inhibitors, particularly for inhibiting cell proliferation. 1

  式(I)的化合物，其中A和B为可选择的取代环己烯基或苯基，X为羰基或磺酰基，Y为5-7原子链连接体，可用作组蛋白去乙酰化酶抑制剂，特别是用于抑制细胞增殖。
• TRICYCLIC LACTAM AND SULTAM DERIVATIVES AND THEIR USE AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1358168B1

  公开（公告）日：2005-08-10
• EP1385837A1
  申请人：——

  公开号：EP1385837A1

  公开（公告）日：2004-02-04
• TRICYCLIC ALKYLHYDROXAMATES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS CELL PROLIFERATION INHIBITORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1385837B1

  公开（公告）日：2005-10-12