2,2-dimethyl-4,4-diphenylbut-3-en-1-ol | 1242241-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4,4-diphenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1242241-95-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: KWQBYWJOCLICHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,2-dimethyl-4,4-diphenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃的抗选择性自由基 1,2-烷基芳基化

  摘要：

  已经建立了用芳基硼酸和烷基溴对末端炔烃进行铜催化的高度抗选择性自由基 1,2-烷基芳基化反应。该反应与多种末端炔烃和多种芳基硼酸具有高度相容性，因此可以在温和的反应条件下以高产率轻松获得各种立体定义的三取代烯烃。初步的机理研究支持烷基自由基的形成以及随后在反应中添加到炔烃中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00692

文献信息

• SmI₂-Mediated 3-<i>exo-trig</i> Cyclization of β,γ-Unsaturated Carbonyl Compounds: Diastereoselective Synthesis of Cyclopropanols
  作者：Mar Martin-Fontecha、Antonia R. Agarrabeitia、Maria J. Ortiz、Diego Armesto

  DOI：10.1021/ol101666m

  日期：2010.9.17

  SmI2-mediated 3-exo-trig cyclizations of β,γ-unsaturated carbonyl compounds to generate cyclopropanols are not generally observed processes. The reported examples are limited to β,γ-unsaturated carbonyl compounds that possess ester groups conjugated with the alkene unit. The results of the current study show that this cyclization also occurs when other substitution patterns are present on the alkene

  通常没有观察到SmI 2介导的β，γ-不饱和羰基化合物的3- exo - trig环化反应生成环丙醇。报告的实例限于具有与烯烃单元共轭的酯基的β，γ-不饱和羰基化合物。当前研究的结果表明，当在烯烃部分上存在其他取代模式时，也会发生这种环化反应，从而以良好至极好的收率提供（E）-环丙醇，并且在大多数情况下具有很高的非对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Heck-Type Reaction of Epoxides
  作者：Shenghan Teng、Malcolm E. Tessensohn、Richard D. Webster、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.8b02029

  日期：2018.8.3

  palladium-catalyzed intermolecular Heck-type reaction of both cyclic and acyclic epoxides is reported with tolerance of typical polar groups and acidic protons. Suitable alkenes include styrenes, conjugate dienes, and some electron-deficient olefins. In reactions of aliphatic terminal epoxides, ring opening occurs selectively at terminal positions, and stereocenters of epoxides are fully retained. Mechanistic studies

  据报道，钯催化的环状和非环状环氧化物的分子间Heck型反应均具有典型极性基团和酸性质子的耐受性。合适的烯烃包括苯乙烯，共轭二烯和一些缺电子的烯烃。在脂族末端环氧化物的反应中，开环选择性地在末端位置发生，并且环氧化物的立体中心被完全保留。机理研究为将环氧化合物原位转化为β-卤代醇，生成烷基自由基以及向烯烃中自由基加成作为关键步骤提供了证据。循环伏安法测定还原电位表明，在通过钯（0）络合物活化烷基碘的过程中，内球卤素的提取比外球单电子转移的可能性更大。