1,1-diacetoxy-1-(2-hydroxyphenyl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-1-(2-hydroxyphenyl)methane
• 英文别名: (2-hydroxyphenyl)methylenediacetate；[Acetyloxy-(2-hydroxyphenyl)methyl] acetate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: GXUFSUNVXFPWDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diacetoxy-1-(2-hydroxyphenyl)methane 在 水 作用下， 生成 水杨醛
  参考文献：
  名称：

  N- 丙氨基磺酸作为一种绿色且可重复使用的异质纳米催化剂负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒（MNPs-PSA）上，用于化学选择性制备和脱保护酰基。

  摘要：

  摘要负载在磁性Fe 3 O 4上的 N- 丙基氨基磺酸纳米粒子（MNPs-PSA）可以简单地合成，并用作高效，环保和化学选择性的催化剂，用于由各种芳族醛与乙酸酐的一锅缩合反应合成1,1-二乙酸酯（酰基）。在室温下在无溶剂的条件下，产品收率高（86–96％），反应时间短（20–60分钟）。除这些结果外，我们还研究了在此催化体系中加水将所得酰基脱保护为苯甲醛衍生物的可能性。更重要的是，这项研究的显着优势是不使用有毒的有机溶剂和催化剂，后处理步骤简单，反应时间短，产品收率高以及外部磁体对MNPs-PSA的回收利用。 图形摘要报道了 一种简单高效的方法，用于在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒（MNPs-PSA）上负载 N- 丙基氨基磺酸的情况下，用乙酸酐保护各种醛 。我们进一步研究了在该催化体系中通过添加水作为绿色溶剂将所得酰基脱保护为苯甲醛衍生物的可能性。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3014-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 水杨醛 在 molybdophosphoric acid encapsulated into dealuminated zeolite Y 作用下， 反应 1.25h， 以98%的产率得到1,1-diacetoxy-1-(2-hydroxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Host (nanocavity of zeolite-Y)–guest (molybdophosphoric acid) nanocomposite materials: An efficient catalyst for solvent-free synthesis and deprotection of 1,l-diacetates

  摘要：

  摘要 在本研究中，开发了一种温和高效的方法，用于在无溶剂条件下，以醛与醋酸酐合成酰基醇，并使用包埋在去铝沸石Y中的钼磷酸（MPA-DAZY）作为催化剂，反应温度为45-55°C，产率良好至优异。此外，使用该催化剂在乙腈中也实现了酰基醇的去保护。该催化剂可重复使用多次，几乎没有失去催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.03.004

文献信息

• A succinimide-N-sulfonic acid catalyst for acetylation reactions in absence of a solvent
  作者：Farhad SHIRINI、Nader Ghaffari KHALIGH

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60499-3

  日期：2013.4

  Abstract A small amount of succinimide-N-sulfonic acid efficiently catalyzed the acetylation of a variety alcohols, phenols, thiols, amines and aldehydes with acetic anhydride at room temperature under solvent free conditions. This catalyst has the advantages of excellent yields and short reaction times and the reaction can be carried out on a large scale, which makes it potentially useful for industrial

  摘要 在室温、无溶剂条件下，少量的琥珀酰亚胺-N-磺酸可有效催化多种醇类、酚类、硫醇类、胺类和醛类与乙酸酐的乙酰化反应。该催化剂具有收率高、反应时间短等优点，反应可以大规模进行，具有潜在的工业应用价值。
• Amorphous carbon-silica composites bearing sulfonic acid as solid acid catalysts for the chemoselective protection of aldehydes as 1,1-diacetates and for N-, O- and S-acylations
  作者：Princy Gupta、Satya Paul

  DOI：10.1039/c0gc00900h

  日期：——

  Amorphous carbon-silica composites bearing sulfonic acid derived from inexpensive natural organic compounds (glucose, maltose, cellulose, chitosan and starch) were prepared by partial carbonization followed by sulfonation and their catalytic activity was evaluated for the protection of aldehydes as 1,1-diacetates and for N-, O- and S-acylations under solvent-free conditions. Different biomaterials have been chosen, with a view to select the most active solid acid catalyst. Carbon-silica composites were characterized by FTIR, XRD and elemental analysis. Sulfonated carbon-silica composite derived from starch was found to be the most active and could be recycled for several runs without loss of significant activity. It was also characterized by TGA, SEM and TEM.

  通过部分碳化后磺化的方法，制备了由廉价天然有机化合物（葡萄糖、麦芽糖、纤维素、壳聚糖和淀粉）衍生得到的含磺酸基碳-硅复合物，并评估了其在无溶剂条件下保护醛类生成1,1-二乙酸酯以及进行N-、O-和S-酰基化的催化活性。选择了不同的生物质材料，旨在筛选出活性最高的固体酸催化剂。碳-硅复合物通过FTIR、XRD和元素分析进行了表征。由淀粉衍生的磺化碳-硅复合物被发现活性最高，且可回收多次使用而活性无明显损失。该复合物还通过TGA、SEM和TEM进行了表征。
• (NH₄)₃PW₁₂O₄₀ as an Efficient and Reusable Catalyst for the Synthesis and Deprotection of 1,1‐Diacetates
  作者：Jitendra R. Satam、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1080/00397910701798002

  日期：2008.1.1

  efficient method for the synthesis of 1,1‐diacetates (acylals) from different aldehydes in the presence of (NH4)3PW12O40 and acetic anhydride under solvent‐free conditions at ambient temperature is achieved. Selective conversion of aldehydes was observed in the presence of ketones. The deprotection of acylals has also been achieved using (NH4)3PW12O40 in methanol. The catalyst was found to possess good

  摘要 本文实现了一种在无溶剂条件下，在环境温度和无溶剂条件下，在 (NH4)3PW12O40 和乙酸酐存在下，由不同醛合成 1,1-二乙酸酯（酰基）的有效方法。在酮的存在下观察到醛的选择性转化。使用甲醇中的 (NH4)3PW12O40 也可以实现酰基的脱保护。发现该催化剂具有良好的活性和相当程度的可重复使用性。
• Zinc zirconium phosphate as an efficient catalyst for chemoselective synthesis of 1,1-diacetates under solvent-free conditions
  作者：ABDOL R HAJIPOUR、HIRBOD KARIMI

  DOI：10.1007/s12039-015-0955-2

  日期：2015.11

  eco-friendliness, chemoselectivity, simple experimental and work-up procedure, solvent-free conditions and usage of only a stoichiometric amount of AA. Zinc zirconium phosphate nanoparticles were prepared as a green and chemically stable catalyst. Selective protection and deprotection of aldehydes were performed under solvent-free condition with fair yields.

  在本研究中，报道了一种在室温下在磷酸锌锆（ZPZn）作为纳米催化剂存在下用乙酸酐（AA）保护醛的温和，快速，有效的方法。在酮存在下观察到醛的选择性转化。在这些条件下，使带有吸电子和给电子取代基的不同醛与AA反应，并以高收率或优异的收率获得了相应的1,1-二乙酸酯（酰基）。不同底物的空间和电子性质对反应条件有重大影响。同样，已经在水中使用该催化剂实现了1，1-二乙酸酯的脱保护。这种纳米催化剂的特征在于几种物理化学技术。它很容易从反应混合物中回收，再生并重复使用至少7次，而催化活性没有明显损失。该方案的优点是易于获得，稳定，对生态友好的可重复使用性，化学选择性，简单的实验和后处理程序，无溶剂条件以及仅使用化学计量的AA。 磷酸锌锆纳米颗粒被制备为绿色且化学稳定的催化剂。在无溶剂条件下进行醛的选择性保护和脱保护，收率合理。
• P2O5/Al2O3 as an efficient heterogeneous catalyst for chemoselective synthesis of 1,1-diacetates under solvent-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Amin Zarei、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.090

  日期：2007.4

  An efficient and chemoselective method for the preparation of acylals from different aldehydes using P2O5/Al2O3 and acetic anhydride under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，使用P 2 O 5 / Al 2 O 3和乙酸酐从不同的醛制备酰基的有效且化学选择性的方法。