6-(叔丁基)-2-硫氧代-2,3-二氢-4(1h)-嘧啶酮 | 66698-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(叔丁基)-2-硫氧代-2,3-二氢-4(1h)-嘧啶酮
• 英文名称: 6-tert-butyl-2,3-dihydro-2-thioxopyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 4-tert-butyl-2-thioxopyrimidin-6-one；6-tert-Butyl-2-thiouracil；6-tert-butyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；6-tert-Butyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；6-tert-butyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 66698-66-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00234454
• 分子量: 184.262
• InChiKey: CRAATBUZPWCJAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178°C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(叔丁基)-2-硫氧代-2,3-二氢-4(1h)-嘧啶酮 在 重水 、 氘代硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-deuterio-4-tert-butyl-2-thioxopyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Breuker, J.; Plas, H. C. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 7-8, p. 367 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 、 硫脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以27%的产率得到6-(叔丁基)-2-硫氧代-2,3-二氢-4(1h)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  漆酶催化的新型嘧啶并苯并噻唑和邻苯二酚硫醚的绿色合成和细胞毒性活性† ‡

  摘要：

  使用轻度O 2作为氧化剂，未取代的邻苯二酚与2-thioxopyrimidin-4（1 H）-的漆酶催化反应在温和的反应条件下在水性溶剂体系中以高收率提供了新型的嘧啶并苯并噻唑。与4-取代的邻苯二酚一起，仅形成邻苯二酚硫醚。所开发的合成规程为这些化合物类别提供了一种可持续的方法。另外，还报道了该产品对HepG2细胞系的细胞毒性。大多数化合物具有抗增殖活性，其微摩尔水平的IC 50值为。结构-活性关系研究将促进这些化合物作为细胞毒性剂的进一步发展。

  DOI：

  10.1039/c6ra28102h

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• [EN] SUBSTITUTED UREA AND CARBAMATE, PHENACYL-2-HYDROXY-3-DIAMINOALKANE, AND BENZAMIDE-2-HYDROXY-3-DIAMINOALKANE ASPARTYL-PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] UREE ET CARBAMATE SUBSTITUES, PHENACYL-2-HYDROXY-3-DIAMINOALCANE, ET BENZAMIDE-2-HYDROXY-3-DIAMINOALCANE INHIBITEURS D'ASPARTYL-PROTEASE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005087215A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating at least one disease, disorder, and condition associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and condition associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的至少一种疾病、紊乱和病况。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和病况。
• Novel benzenesulfonamide‐thiouracil conjugates with a flexible <i>N</i> ‐ethyl acetamide linker as selective CA IX and CA XII inhibitors
  作者：Heba T. Abdel‐Mohsen、Ahmed M. El Kerdawy、Andrea Petreni、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/ardp.202200434

  日期：2023.2

  Novel benzenesulfonamide derivatives linked to diverse functionalized thiouracils through a flexible N-ethyl acetamide linker were designed and synthesized as carbonic anhydrase (CA) inhibitors. The synthesized candidates demonstrated a potent inhibitory activity against four different CA isoforms in the nanomolar range. Compound 10d showed more than twofold higher potency than the reference AAZ against

  设计并合成了通过灵活的N-乙基乙酰胺连接体与多种功能化硫氧嘧啶连接的新型苯磺酰胺衍生物作为碳酸酐酶 (CA) 抑制剂。合成的候选物在纳摩尔范围内表现出对四种不同 CA 亚型的有效抑制活性。化合物10d显示出比参考 AAZ 高两倍多的抗 CA II 效力， K i分别为 5.65 和 12 nM。此外，化合物10d和20显示出针对CA IX的有效活性， K i分别为18.1和14.2 nM。此外， 10c 、 10d 、 11b 、 11c和20对 CA XII 同工酶具有高效能， K i范围为 4.18–4.8 nM。与 CA I 和 CA II 相比，大多数合成的衍生物对 CA IX 和 CA XII 亚型表现出优先选择性。化合物11a和20对 CA IX 表现出优于 CA II 的选择性，选择性指数 (SI) 分别为 14.36 和 16.62，对 CA XII 表现出优于 CA II
• Substituted hydroxyethylamine aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20050239836A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to novel compounds and also to methods of treating at least one disease, disorder, or condition associated with amyloidosis using such compounds. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  本发明涉及新型化合物以及使用此类化合物治疗至少一种与淀粉样变性相关的疾病、失调或病症的方法。淀粉样变性是指与 A-beta 蛋白异常沉积有关的一系列疾病、失调和病症。
• Substituted urea and carbamate, phenacyl-2-hydroxy-3-diaminoalkane, and benzamide-2-hydroxy-3-diaminoalkane aspartyl-protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20050261273A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating at least one disease, disorder, and condition associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and condition associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  本发明涉及乙酰基 2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗至少一种与淀粉样变性相关的疾病、失调和病症。淀粉样变性是指与A-β蛋白异常沉积有关的一系列疾病、失调和状况。