2-tert-butylthiomethyl-4-isopropyl-N-tert-butoxycarbonylaniline | 164226-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butylthiomethyl-4-isopropyl-N-tert-butoxycarbonylaniline
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(tert-butylsulfanylmethyl)-4-propan-2-ylphenyl]carbamate
• CAS: 164226-17-9
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂S
• 分子量: 337.527
• InChiKey: CVVAVPFDPPSFKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butylthiomethyl-4-isopropyl-N-tert-butoxycarbonylaniline 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2-[3-tert-butylsulfanyl-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-propan-2-ylindol-2-yl]sulfanyl-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二锂化 N-tert-Boc-苯胺生成 oxindole-2-thiones（硫醇）。MK886 硫类似物的合成

  摘要：

  N-叔丁氧羰基-2-烷硫基甲基苯胺 5a-c 和 N-叔丁氧羰基-2-烷氧羰基甲基苯胺 11a、b 的 N,C-二锂化衍生物被转化为 N-叔丁氧羰基-羟吲哚-2-硫酮(硫醇) 7a-c 和 14a, b，分别通过与二硫化碳和甲基碘的顺序反应。化合物 7b 被转化为 10d，即 MK886 的硫类似物。关键词：N-叔丁氧羰基-2-烷硫基甲基苯胺，二锂化，N-叔丁氧羰基-2-烷氧羰基甲基苯胺，N-叔丁氧羰基羟吲哚-2-硫酮。

  DOI：

  10.1139/v95-045
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-isopropylphenyl)carbamate 在 叔丁基锂 、 仲丁基锂 作用下， 反应 3.33h， 生成 2-tert-butylthiomethyl-4-isopropyl-N-tert-butoxycarbonylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过二锂化 N-tert-Boc-苯胺生成 oxindole-2-thiones（硫醇）。MK886 硫类似物的合成

  摘要：

  N-叔丁氧羰基-2-烷硫基甲基苯胺 5a-c 和 N-叔丁氧羰基-2-烷氧羰基甲基苯胺 11a、b 的 N,C-二锂化衍生物被转化为 N-叔丁氧羰基-羟吲哚-2-硫酮(硫醇) 7a-c 和 14a, b，分别通过与二硫化碳和甲基碘的顺序反应。化合物 7b 被转化为 10d，即 MK886 的硫类似物。关键词：N-叔丁氧羰基-2-烷硫基甲基苯胺，二锂化，N-叔丁氧羰基-2-烷氧羰基甲基苯胺，N-叔丁氧羰基羟吲哚-2-硫酮。

  DOI：

  10.1139/v95-045

文献信息

• Generation of oxindole-2-thiones (thiols) via dilithiated<i>N</i>-<i>tert</i>-Boc-anilines. Synthesis of a sulfur analog of MK886
  作者：Alicia Cervantes、Claudia A. Contreras、Angel Guzman、Elena E. Vale、Esperanza Velarde、Sylvie L. Berthiaume、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1139/v95-045

  日期：1995.3.1

  N-tert-butoxycarbonyl-2-alkoxycarbonylmethylanilines 11a, b were converted into the N-tert-butoxycarbonyl-oxindole-2-thiones(thiols) 7a–c and 14a, b, respectively, by sequential reaction with carbon disulfide and methyl iodide. Compound 7b was converted into 10d, the sulfur analog of MK886. Keywords: N-tert-butoxycarbonyl-2-alkylthiomethylanilines, dilithiation, N-tert-butoxycarbonyl-2-alkoxycarbonylmethylanilines

  N-叔丁氧羰基-2-烷硫基甲基苯胺 5a-c 和 N-叔丁氧羰基-2-烷氧羰基甲基苯胺 11a、b 的 N,C-二锂化衍生物被转化为 N-叔丁氧羰基-羟吲哚-2-硫酮(硫醇) 7a-c 和 14a, b，分别通过与二硫化碳和甲基碘的顺序反应。化合物 7b 被转化为 10d，即 MK886 的硫类似物。关键词：N-叔丁氧羰基-2-烷硫基甲基苯胺，二锂化，N-叔丁氧羰基-2-烷氧羰基甲基苯胺，N-叔丁氧羰基羟吲哚-2-硫酮。