3,4-二甲基-2,5-二氢吡喃-6-酮 | 22937-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,4-二甲基-2,5-二氢吡喃-6-酮
• 英文名称: 4,5-dimethyl-3,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2-pyrone；3,6-Dihydro-4,5-dimethyl-2H-pyran-2-on；2H-Pyran-2-one, 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-；3,4-dimethyl-2,5-dihydropyran-6-one
• CAS: 22937-02-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: PMVOIRLCAPREJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-2,5-二氢吡喃-6-酮 在 potassium hydride 作用下， 生成 (Z)-3,4-Dimethyl-penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Versatile allene and carbon dioxide equivalents for the Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00445a024
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3,4-epoxy-1-butene 在 五羰基铁 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 3,4-二甲基-2,5-二氢吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  通过三羰基铁-内酯配合物制备内酯

  摘要：

  通过五羰基铁的处理，已经从乙烯基环氧乙烷中制备了许多三羰基铁-内酯配合物。在某些情况下，两个η 3 -烯丙基配合物进行了从单一乙烯基环氧乙烷分离。硝酸铈（IV）铵在乙腈中对络合物的氧化主要导致β-内酯。初始配合物的立体化学完整性反映在氧化产物的形成中。用氢化铝锂还原这些产物得到预期的二醇。

  DOI：

  10.1039/p19810000270

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Nicandrenones
  作者：Brian M. Stoltz、Taichi Kano、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0024892

  日期：2000.9.1

  d p-TsOH, MeOH, 23 °C. e LDA, TMSCl, -78 °C. f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C. g L-selectride, THF, -78 °C. h t-BuOOH, VO(acac)2 ,C H 2Cl2 ,0 °C. i Ac2O, Et3N, DMAP, -25 °C. n K 2CO3, MeOH, 23 °C. o MgI2, NaI, CH2Cl2-CH3CN, 0 °C. p CH3SO2Cl, Et3N,

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,
• Synthesis of 2,6-Dideoxysugars via Ring-Closing Olefinic Metathesis
  作者：Peter R. Andreana、Jason S. McLellan、Yongchen Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol026710m

  日期：2002.10.1

  graphicGrubbs' RuCl2(=CHPh)(PCy3)(2) (catalyst 1) and RuCl2(=CHPh)(PCy3)(IMess) (catalyst 2) complexes have been successfully utilized in the construction of beta,gamma-unsaturated delta-lactones containing various substitution patterns of methyl groups. Asymmetric dihydroxylation followed by reduction leads to 3,4-cis-dihydroxy-2,6-dideoxypyranoses, which have proven to play very important biological roles as key components of natural products.