bistosylate of 2,2-bis(hydroxymethyl)-indan | 68499-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bistosylate of 2,2-bis(hydroxymethyl)-indan
• 英文别名: Ditosylat des 1,1-bis(Hydroxymethyl)indans
• CAS: 68499-29-6
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆S₂
• 分子量: 486.61
• InChiKey: XSOITTTYPUBGSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  650.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bistosylate of 2,2-bis(hydroxymethyl)-indan 在 正丁基锂 、 potassium thioacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化 1,3-二噻烷衍生物的对映选择性扩环反应：离子对相互作用性质的案例研究

  摘要：

  近年来，通过离子对相互作用的手性反离子控制的不对称催化引起了极大的关注。尽管有许多成功的研究，但很少进行离子对相互作用中立体控制元件的机理阐明，因此其性质仍远未得到很好的理解。在此，我们报告了一项新开发的手性磷酸 (CPA) 催化的 1,3-二噻烷衍生物的对映选择性扩环反应的深入机理案例研究。史无前例的对映选择性 1,2-硫重排/立体特异性亲核加成序列被证明是立体选择性途径。更重要的是，通过彻底研究立体有择亲核加成到阳离子硫中间体的内在性质，我们发现该过程中的关键相互作用是CPA催化剂的共轭碱与阳离子中间体之间形成的非经典CH···O氢键。这些 CH···O 氢键不仅将催化剂与底物结合以在整个过程中形成能量有利的状态，而且还牢固地保持这些碎片的相对位置作为“固定”接触离子对，以维持在最初的硫重排步骤。这个机械案例研究提供了对有机催化中离子对相互作用性质的非常清楚的理解。该结论鼓励研究领域的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13274
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丁酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 bistosylate of 2,2-bis(hydroxymethyl)-indan
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗抑郁药显示组合的alpha（2）-肾上腺素受体拮抗剂和单胺摄取抑制剂的性质。

  摘要：

  人们认为经典的抗抑郁药通过提高大脑中的单胺（5-羟色胺和去甲肾上腺素）水平来发挥作用。通常通过抑制单胺代谢（MAO抑制剂）或阻断单胺摄取（三环类抗抑郁药和选择性5-羟色胺或去甲肾上腺素再摄取抑制剂）来完成该作用。但是，所有此类药物均存在时滞（3--6周），才能证明其强大的临床功效。此延迟可能反映了去甲肾上腺素对突触前α（2A）-肾上腺素能自发或异源受体的抑制作用，该抑制作用在长时间暴露下会逐渐下调。具有单胺摄取抑制特性的拮抗剂对突触前α（2A）-肾上腺素受体的阻断作用可能导致新的抗抑郁药具有更高的疗效和更短的时间延迟。在文献中 仅描述了两个具有这种药理学特征的分子。其中，萘哌唑（2）被选为设计4（5）-[（（3,4-二氢-2-萘基）甲基] -4,5-二氢咪唑（4a）的起点。所需的配置文件：α（2A）-肾上腺素受体拮抗剂特性和5-羟色胺/去甲肾上腺素摄取抑制。从这个原始分子，设计并合成了一系

  DOI：

  10.1021/jm001040g

文献信息

• The structure of substituted spirans derived from benzo-1,5-dithiepine and benzo-1,5-dioxepine systems. Ring-reversal isomers
  作者：Janusz Jamrozik、Grażyna Żak、Jacek Grochowski、Michał Markiewicz、Paweł Serda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2003.09.011

  日期：2004.1

  Structural studies of newly synthesized substituted spirans, derived from methyl- and tert-butylbenzenes, containing either 1,5-dioxepine or 1,5-dithiepine system are reported. Crystal structures of two representative compounds were determined by X-ray diffraction. One of spirans containing 1,5-benzodithiepine appears in two isomeric forms equivalent by inversion of both spirorings. Energy calculations were carried out to find the preferred conformations. For spiran with sulfur atoms, the minimum-energy conformation is virtually identical with that in the solid state, whereas for the 1,5-dioxepine system they are different. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Effektive Synthese von 3,1′-Spiro[3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]benzimidazol] cyclo- bzw. benzocycloalkanen sowie ihrer Thia-Analogen Über Spirane, 23. Mitt.
  作者：Stefan Smoliński、Agnieszka Czarny、Michalina Kozicka、Aldona Babik

  DOI：10.1007/bf00808628

  日期：1982.10