Trifluoro-acetic acid 1-benzyloxycarbonylamino-2,2,2-trifluoro-ethyl ester | 17049-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid 1-benzyloxycarbonylamino-2,2,2-trifluoro-ethyl ester
• 英文别名: [2,2,2-Trifluoro-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 17049-78-4
• 化学式: C₁₂H₉F₆NO₄
• 分子量: 345.198
• InChiKey: ARKXUZYSEXIKIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid 1-benzyloxycarbonylamino-2,2,2-trifluoro-ethyl ester 在 吡啶 、 bicarbonate 、 柠檬酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Sodium;methoxy-[2,2,2-trifluoro-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  第一稳定的膦酰胺过渡态类似物的合成。

  摘要：

  选择了三种方法，使用容易获得的N保护的β-氟代氨基缩醛一锅合成完全保护的β-氟代氨基膦酸。这些通过酰化作用被活化，通过β-消除作用导致瞬时的N-酰亚胺基立即被反应性形式的亚磷酸二烷基酯捕获。避免碱性条件，这些N-保护的β-氟氨基膦酸酯的全部或部分脱保护使得可以合成游离氨基酸，其酯和外消旋的β-三氟膦酰胺酸。后者代表由细菌转肽酶形成的过渡态类似物，与非氟化化合物相反，它在pH 4.7时是完全稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo034229j
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,2-三氟-1-羟基乙基)氨基甲酸苄酯 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 Trifluoro-acetic acid 1-benzyloxycarbonylamino-2,2,2-trifluoro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一稳定的膦酰胺过渡态类似物的合成。

  摘要：

  选择了三种方法，使用容易获得的N保护的β-氟代氨基缩醛一锅合成完全保护的β-氟代氨基膦酸。这些通过酰化作用被活化，通过β-消除作用导致瞬时的N-酰亚胺基立即被反应性形式的亚磷酸二烷基酯捕获。避免碱性条件，这些N-保护的β-氟氨基膦酸酯的全部或部分脱保护使得可以合成游离氨基酸，其酯和外消旋的β-三氟膦酰胺酸。后者代表由细菌转肽酶形成的过渡态类似物，与非氟化化合物相反，它在pH 4.7时是完全稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo034229j

文献信息

• Synthesis of α-trifluoromethyl-α-hydroxycarboxylate dervatives and their phosphorus-containing analogs with the use of fluorinated diazo compounds
  作者：I. D. Titanyuk、D. V. Vorob’eva、S. N. Osipov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428010050015

  日期：2010.5

  Approach was developed underlain by the use of fluorinated diazocompounds to the synthesis of derivatives of alpha-trifluoromethyl-alpha-hydroxycarboxylic acids and their phosphorus-containing analogs, alpha-trifluoromethyl-alpha-hydroxyphosphonic acids. Methyl 2-diazo-3,3,3-trifluoropropionate and diethyl 1-diazo-2,2,2-trifluoroethylphosphonate under the action of catalytic quantities of dirhodium tetraacetate Rh-2(OAc)(4) easily inserted into the O-H bond leading to the formation of the corresponding products in high yields.