2-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)乙醛 | 676558-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)乙醛
• 英文名称: 2-succinimidoethanal
• 英文别名: 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)acetaldehyde；2,5-dioxo-1-Pyrrolidineacetaldehyde
• CAS: 676558-37-5
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: WWNROKMSDUGWSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)乙醛 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-(2-((1S)-phenylethylamino)-2-azabicyclo-[2.2.1]-hept-5-ene-3-ylmethyl)-pyrrolidine-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  在立体选择性氮杂-Diels-Alder反应中使用未活化的亚氨基二烯基

  摘要：

  本文介绍了非活化亚氨基二烯和环戊二烯的aza-Diels-Alder反应制备含氮自行车的方法。易于获得的原料，例如（S）-（-）-乳酸酯和1-氨基酸被用于制备具有高对映体过量的手性醛。用Dess-Martin高碘烷改进的氧化程序合成了由L-丙氨酸衍生的邻苯二甲酰亚胺保护的醛14，该醛很难通过其他方法以高对映体的形式获得。还研究了不同的路易斯酸对aza-Diels-Alder反应的立体选择性的影响：发现结合使用BF 3 ·Et 2环加成反应中的O和TFA导致由14制备的亚胺完全外消旋化，而使用TiCl 4可使环加成产物17a和17b具有高对映选择性（90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.011
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)丁二酰胺 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  在立体选择性氮杂-Diels-Alder反应中使用未活化的亚氨基二烯基

  摘要：

  本文介绍了非活化亚氨基二烯和环戊二烯的aza-Diels-Alder反应制备含氮自行车的方法。易于获得的原料，例如（S）-（-）-乳酸酯和1-氨基酸被用于制备具有高对映体过量的手性醛。用Dess-Martin高碘烷改进的氧化程序合成了由L-丙氨酸衍生的邻苯二甲酰亚胺保护的醛14，该醛很难通过其他方法以高对映体的形式获得。还研究了不同的路易斯酸对aza-Diels-Alder反应的立体选择性的影响：发现结合使用BF 3 ·Et 2环加成反应中的O和TFA导致由14制备的亚胺完全外消旋化，而使用TiCl 4可使环加成产物17a和17b具有高对映选择性（90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.011

文献信息

• Vitamin-Receptor Binding Drug Delivery Conjugates
  申请人：Endocyte, Inc.

  公开号：US20160220694A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention describes a vitamin receptor binding drug delivery conjugate, and preparations therefor. The drug delivery conjugate consists of a vitamin receptor binding moiety, a bivalent linker (L), and a drug. The vitamin receptor binding moiety includes vitamins, and vitamin receptor binding analogs and derivatives thereof, and the drug includes analogs and derivatives thereof. The vitamin receptor binding moiety is covalently linked to the bivalent linker, and the drug, or the analog or the derivative thereof, is covalently linked to the bivalent linker, wherein the bivalent linker (L) includes components such as spacer linkers, releasable linkers, and heteroatom linkers, and combinations thereof. Methods and pharmaceutical compositions for eliminating pathogenic cell populations using the drug delivery conjugate are also described.

  该发明描述了一种维生素受体结合药物传递共轭物及其制备方法。药物传递共轭物由维生素受体结合基团、双价连接剂（L）和药物组成。维生素受体结合基团包括维生素、维生素受体结合类似物及其衍生物，药物包括类似物及其衍生物。维生素受体结合基团与双价连接剂共价连接，药物或其类似物或衍生物与双价连接剂共价连接，其中双价连接剂（L）包括间隔连接剂、可释放连接剂和杂原子连接剂以及其组合。还描述了利用该药物传递共轭物消除病原细胞群的方法和药物组合物。
• CONJUGATES OF CELL BINDING MOLECULES WITH CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：ZHAO R. Yongxin

  公开号：US20170157262A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A conjugate of a potent cytotoxic agent with a cell-surface receptor binding molecule having a formula (I), wherein T, L, m, n, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 12 , and R 13 are defined herein, can be used for targeted treatment of cancer, autoimmune disease, and infectious disease.

  一种具有公式（I）的细胞表面受体结合分子的强效细胞毒药物的共轭物，其中T、L、m、n、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12和R13在此定义，可用于靶向治疗癌症、自身免疫疾病和传染病。
• Conjugates of Cell Binding Molecules with Cytotoxic Agents
  申请人：Zhao R. Yongxin

  公开号：US20170296663A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  A conjugate of a potent cytotoxic agent with a cell-surface receptor binding molecule having a Formula (I), wherein T, L, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , and R 13 are defined herein, can be used for targeted treatment of cancer, autoimmune disease, and infectious disease.

  一种有效的细胞毒性药物的共轭物，带有具有化学式（I）的细胞表面受体结合分子，其中T、L、m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13在此有定义，可用于靶向治疗癌症、自身免疫疾病和传染性疾病。
• NOVEL CYTOTOXIC AGENTS FOR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO., LTD

  公开号：US20160207949A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention is related to novel cytotoxic agents, pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) derivatives, their conjugates with a cell-binding agent, the preparation and the therapeutic uses in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  本发明涉及一种新型细胞毒性剂，吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平（PBD）衍生物，其与细胞结合剂的结合物，以及在靶向治疗癌症，自身免疫性疾病和传染病方面的制备和治疗用途。
• Concise Synthesis of (±)‐Myrioneurinol Enabled by Sequential [2+2] Cycloaddition/Retro‐Mannich Fragmentation/Mannich Reaction
  作者：Nanping Zhang、Huanfeng Jiang、Zhiqiang Ma

  DOI：10.1002/anie.202200085

  日期：2022.6.27

  Myrioneuron alkaloid (±)-myrioneurinol was synthesized in 14 steps from a readily available compound. The synthesis features efficient sequential [2+2] cycloaddition/retro-Mannich fragmentation/Mannich reaction to assemble the tricyclic core of myrioneurinol.

  Myrioneuron生物碱 (±)-myrioneurinol 由现成的化合物分 14 步合成。该合成具有高效的顺序 [2+2] 环加成/逆曼尼希断裂/曼尼希反应来组装 myrioneurinol 的三环核心。