1,1-di(ethoxycarbonyl)-2-(9H-3,6-difluoro-fluoren-9-ylidene)-ethene | 1392425-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-di(ethoxycarbonyl)-2-(9H-3,6-difluoro-fluoren-9-ylidene)-ethene
• CAS: 1392425-94-3
• 化学式: C₂₁H₁₆F₂O₄
• 分子量: 370.352
• InChiKey: GMAMNTZZHZJEGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di(ethoxycarbonyl)-2-(9H-3,6-difluoro-fluoren-9-ylidene)-ethene 在 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(3,5-difluoro-9H-fluoren-9-ylidene)-1-(4-(methyl)phenylthio)-2,2-di(ethoxycarbonyl)-ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of electron poor allenes: formation of completely organic frustrated Lewis pairs

  摘要：

  描述了几种具有电子吸引取代基的电子贫乏丙烯合成，并报告了它们作为路易斯酸在受挫路易斯对（FLP）化学中的应用。在室温下，N-杂环卡宾（NHC）与研究中的丙烯的组合通常会形成相应的路易斯加合物；然而，在-78°C下，这一反应在大多数情况下受到抑制，并形成了动力学诱导的有机FLP。在这些条件下，成功实现了二硫化物中S–S键的激活，并取得了优良的产率。

  DOI：

  10.1039/c2dt30195d
• 作为产物：
  描述：

  3,6-difluorofluoren-9-ol 在 氢溴酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,1-di(ethoxycarbonyl)-2-(9H-3,6-difluoro-fluoren-9-ylidene)-ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of electron poor allenes: formation of completely organic frustrated Lewis pairs

  摘要：

  描述了几种具有电子吸引取代基的电子贫乏丙烯合成，并报告了它们作为路易斯酸在受挫路易斯对（FLP）化学中的应用。在室温下，N-杂环卡宾（NHC）与研究中的丙烯的组合通常会形成相应的路易斯加合物；然而，在-78°C下，这一反应在大多数情况下受到抑制，并形成了动力学诱导的有机FLP。在这些条件下，成功实现了二硫化物中S–S键的激活，并取得了优良的产率。

  DOI：

  10.1039/c2dt30195d

文献信息

• Metal-Free Hydrogenation of Electron-Poor Allenes and Alkenes
  作者：Blanca Inés、David Palomas、Sigrid Holle、Sebastian Steinberg、Juan A. Nicasio、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201205348

  日期：2012.12.3

  The poorer, the better: A metal‐free catalytic procedure for the reduction of electron‐poor allenes and alkenes has been developed. The method employs a frustrated Lewis pair based catalyst. 1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)/B(C6F5)3 was shown to be the best combination in optimization studies.

  越差越好：已开发出一种用于减少电子贫乏的烯和烯烃的无金属催化方法。该方法使用沮丧的路易斯对基催化剂。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ B（C 6 F 5）3被证明是优化研究的最佳组合。