dibenzyl 4-vinylphenyl phosphate | 1189779-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 4-vinylphenyl phosphate
• 英文别名: 1-Ethenyl-4-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxybenzene
• CAS: 1189779-14-3
• 化学式: C₂₂H₂₁O₄P
• 分子量: 380.38
• InChiKey: ZKSCHWXUXRGIRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 4-vinylphenyl phosphate 在 manganese(II) bromide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 以78%的产率得到4-(2-azido-1-hydroxyethyl)phenyldibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化的烯烃高效需氧氧化羟基叠氮化反应：一种直接制备 β-叠氮醇的方法

  摘要：

  已开发出一种用于合成 β-叠氮醇的高效锰催化的烯烃有氧氧化羟基叠氮化反应。公开了以空气为末端氧化剂的叠氮自由基的有氧氧化生成是该转化的关键过程。该反应以其广泛的底物范围、廉价的锰催化剂、高效率、在空气中容易操作以及室温下温和的条件而受到赞赏。这种化学反应为高附加值的 β-叠氮醇提供了一种新方法，它是氮丙啶、β-氨基醇和其他重要的含 N 和 O 杂环化合物的有用前体。这种化学反应还为叠氮取代的环状过氧醇酯提供了一种意想不到的方法。DFT 计算表明，Mn 催化剂作为产生叠氮自由基的有效催化剂和过氧自由基中间体的稳定剂起着关键的双重作用。进一步的计算合理地解释了所提出的控制 CC 键断裂或形成 β-叠氮醇的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02347
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dibenzyl 4-vinylphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化的烯烃高效需氧氧化羟基叠氮化反应：一种直接制备 β-叠氮醇的方法

  摘要：

  已开发出一种用于合成 β-叠氮醇的高效锰催化的烯烃有氧氧化羟基叠氮化反应。公开了以空气为末端氧化剂的叠氮自由基的有氧氧化生成是该转化的关键过程。该反应以其广泛的底物范围、廉价的锰催化剂、高效率、在空气中容易操作以及室温下温和的条件而受到赞赏。这种化学反应为高附加值的 β-叠氮醇提供了一种新方法，它是氮丙啶、β-氨基醇和其他重要的含 N 和 O 杂环化合物的有用前体。这种化学反应还为叠氮取代的环状过氧醇酯提供了一种意想不到的方法。DFT 计算表明，Mn 催化剂作为产生叠氮自由基的有效催化剂和过氧自由基中间体的稳定剂起着关键的双重作用。进一步的计算合理地解释了所提出的控制 CC 键断裂或形成 β-叠氮醇的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02347

文献信息

• Enzymatically Triggered Self-Assembly of Block Copolymers
  作者：Roey J. Amir、Sheng Zhong、Darrin J. Pochan、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja9060917

  日期：2009.10.7

  The polymerization of vinyl monomers with cleavable enzymatic substrates has been shown to lead to water-soluble double-hydrophilic block copolymers which, upon enzymatic activation of the diblock copolymers, become amphiphilic and undergo Self-assembly into colloidal nanostructures. The ability to change the chemical and physical characteristics of polymeric materials by an enzymatic reaction opens the way for novel and exciting applications such as enzymatic-triggered activation of surfaces and formation of nanostructures in vivo in a highly controlled manner.