1-(2-溴苯基)哌啶-2-酮 | 917508-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)哌啶-2-酮
• 英文名称: 1-(2-Bromophenyl)piperidin-2-one
• CAS: 917508-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• mdl: MFCD04037062
• 分子量: 254.126
• InChiKey: ZZYPUGCVOXMWPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

SDS

1-(2-溴苯基)哌啶-2-酮MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 1-(2-溴苯基)哌啶-2-酮 在 Al₂O₃#dotCu⁽²⁺⁾ 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到1-(2-morpholin-4-yl-phenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CuII催化的溴代碘代芳烃对酰胺和胺的异相CuII催化溶剂选择性N-化

  摘要：

  已经实现了Cu II / Al 2 O 3催化的DMF和水中的环状酰胺和胺的选择性N-芳基化反应。该方案已用于合成在两个末端带有环酰胺和胺部分的芳烃文库，包括一些具有治疗重要性的支架。该机理是基于详细的电子顺磁共振（EPR）光谱，X射线光电子能谱（XPS），UV漫反射光谱（DRS）和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）研究在不同催化剂下建立的反应的各个阶段。回收Cu II / Al 2 O 3催化剂并再循环用于随后的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201302645
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 palladium diacetate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(2-溴苯基)哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接C–H键卤化反应的范围和选择性

  摘要：

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.075

文献信息

• Scope and selectivity in palladium-catalyzed directed C–H bond halogenation reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Allison R. Dick、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.075

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed ligand directed C–H activation/halogenation reactions have been extensively explored. Both the nature of the directing group and the substitution pattern on the arene ring of the substrate lead to different reactivity profiles, and often different and complementary products, in the presence and absence of the catalyst.

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。
• Heterogeneous Cu^II-Catalysed Solvent-Controlled Selective N-Arylation of Cyclic Amides and Amines with Bromo-iodoarenes
  作者：Debasish Kundu、Sukalyan Bhadra、Nirmalya Mukherjee、Bojja Sreedhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/chem.201302645

  日期：2013.11.11

  A selective N‐arylation of cyclic amides and amines in DMF and water, respectively, catalysed by CuII/Al2O3 has been achieved. This protocol has been employed for the synthesis of a library of arenes bearing a cyclic amide and an amine moiety at two ends, including a few scaffolds of therapeutic importance. The mechanism has been established based on detailed electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy

  已经实现了Cu II / Al 2 O 3催化的DMF和水中的环状酰胺和胺的选择性N-芳基化反应。该方案已用于合成在两个末端带有环酰胺和胺部分的芳烃文库，包括一些具有治疗重要性的支架。该机理是基于详细的电子顺磁共振（EPR）光谱，X射线光电子能谱（XPS），UV漫反射光谱（DRS）和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）研究在不同催化剂下建立的反应的各个阶段。回收Cu II / Al 2 O 3催化剂并再循环用于随后的反应。