1-(2-dimethylaminoethyl)-2-aminobenzimidazole | 38652-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-dimethylaminoethyl)-2-aminobenzimidazole
• 英文别名: 1-(2-Dimethylamino-ethyl)-1H-benzoimidazol-2-ylamine；1-[2-(dimethylamino)ethyl]benzimidazol-2-amine
• CAS: 38652-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄
• 分子量: 204.275
• InChiKey: ZILUPJDRTVRYTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-dimethylaminoethyl)-2-aminobenzimidazole 在 高氯酸 、 乙醇 、 水 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10-[2-(Dimethylamino)ethyl]-2-piperazin-1-ylpyrimido[1,2-a]benzimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro antiplatelet activity and molecular modelling studies of 10-substituted 2-(1-piperazinyl)pyrimido[1,2- a ]benzimidazol-4(10 H )-ones

  摘要：

  The multistep preparation of the new 10-substituted 2-(1-piperazinyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazol-4(10H)-ones 6a-o, and of the two isomers 10-ethyl-2-(diethylamino)pyrimido[1,2-a]benzimidazol-4(10H)-one 6p and 10-ethyl-4-(diethylamino)pyrimido[1,2-a]benzimidazol-2(10H)-one 13, as well as the in vitro evaluation of their inhibitory activity on human platelet aggregation induced in platelet-rich plasma by ADP, collagen or the Ca2+ ionophore A23187 were here described. Nine out of fifteen 2-(1-piperazinyl)derivatives (6g-o) showed good inhibitory properties towards all the platelet aggregation agonists used. Moreover, a molecular modelling study has been performed on two of the best compounds of this series (6i and 6o) to confirm in silico their interactions with the catalytic site of human platelet PDE3, using the X-ray data of the PDE3B isoform in complex with an inhibitor. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.026
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-(2-dimethylaminoethyl)-2-aminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯并咪唑-2-磺酸的合成及部分转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0112-4

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLES AND AZA-BENZIMIDAZOLES, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES ET AZA-BENZIMIDAZOLES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GOLDFINCH BIO INC

  公开号：WO2019028308A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Disclosed are compounds according to Formula (I) or (II), and pharmaceutical compositions comprising them. Also disclosed are therapeutic methods, e.g., of treating kidney diseases, using the compounds of Formula (I) or (II). (Formulae (II), (III))

  根据公式（I）或（II）披露了化合物，以及包含它们的药物组合物。还披露了治疗方法，例如使用公式（I）或（II）的化合物治疗肾脏疾病。（公式（II），（III））
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING AN INDOLE CORE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT UN COEUR INDOLE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011071716A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Disclosed are novel compounds which inhibit RSK, methods of making such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds. Also disclosed are methods of treating RSK2 regulated disorders using compounds of the invention.

  公开了抑制RSK的新颖化合物，制造此类化合物的方法以及包含此类化合物的药物组合物。还公开了使用本发明的化合物治疗RSK2调控失调的方法。
• Targeting the KRAS oncogene: Synthesis, physicochemical and biological evaluation of novel G-Quadruplex DNA binders
  作者：Federica D'Aria、Vincenzo Maria D'Amore、Francesco Saverio Di Leva、Jussara Amato、Marco Caterino、Pasquale Russomanno、Silvia Salerno、Elisabetta Barresi、Marinella De Leo、Anna Maria Marini、Sabrina Taliani、Federico Da Settimo、Gilmar F. Salgado、Luca Pompili、Pasquale Zizza、Senji Shirasawa、Ettore Novellino、Annamaria Biroccio、Luciana Marinelli、Concetta Giancola

  DOI：10.1016/j.ejps.2020.105337

  日期：2020.6

  pancreatic, lung and colorectal cancers, thereby representing a relevant target for the treatment of these diseases. The KRAS P1 promoter contains a nuclease hypersensitive, guanine-rich sequence able to fold into a G-quadruplex motif (G4). The stabilization of this G4 structure by small molecules is emerging as a feasible approach to downregulate KRAS expression. Here, a set of novel stabilizing molecules

  癌基因KRAS参与了许多肿瘤（例如胰腺癌，肺癌和大肠癌）的发病机制，从而代表了治疗这些疾病的相关靶标。KRAS P1启动子包含一个核酸酶超敏感，富含鸟嘌呤的序列，能够折叠成G-四链体基序（G4）。通过小分子稳定该G4结构正成为一种下调KRAS表达的可行方法。在这里，通过对22-mer KRAS G4的NMR结构进行虚拟筛选，鉴定了一组新型的稳定分子。然后将最有前途的命中研究提交给结构-活性关系研究，以提高其与双螺旋DNA和不同G4拓扑结构的结合亲和力和选择性。最佳衍生物（19）经过了荧光滴定实验和进一步的计算研究，以揭示其与KRAS G4的结合机理。最后，生物学测定表明该化合物能够降低其中突变的KRAS充当驱动癌基因的结肠直肠癌细胞的生存能力。因此，19种可能代表了一种新型的用于治疗肿瘤的药物原型，该药物表达了KRAS的突变形式，对目前的治疗方案具有耐药性。
• Topology Specific Stabilization of Promoter over Telomeric G-Quadruplex DNAs by Bisbenzimidazole Carboxamide Derivatives
  作者：V. Dhamodharan、S. Harikrishna、Achikanath C. Bhasikuttan、P. I. Pradeepkumar

  DOI：10.1021/cb5008597

  日期：2015.3.20

  Various potential G-quadruplex forming sequences present in the genome offer a platform to modulate their function by means of stabilizing molecules. Though G-quadruplex structures exhibit diverse structural topologies, the presence of G-quartets as a common structural element makes the design of topology specific ligands a daunting task. To address this, the subtle structural variations of loops and

  基因组中存在的各种潜在的G-四链体形成序列为通过稳定分子调节其功能提供了平台。尽管G-四链体结构表现出不同的结构拓扑结构，但作为常见结构元素的G-四链体的存在使拓扑结构特异性配体的设计成为一项艰巨的任务。为了解决这个问题，可以利用四重结构中存在的回路和凹槽的细微结构变化。为此，我们报告了基于吡啶，1,8-萘啶和1,10-菲咯啉的双苯并咪唑羧酰胺衍生物的四链体稳定剂的设计和合成。设计的配体可特异性结合并稳定具有在任何人类端粒四链体拓扑结构（平行，杂交，或反平行）和双链DNA。CD熔解研究表明，配体可以赋予更高的稳定性的c-MYC和c-KIT启动子四链（高达21℃的增量在Ť米）比端粒和双工的DNA（Δ Ť米≤2.5℃）。与CD熔解研究一致，配体与c-MYC四链DNA牢固结合（ K b =〜10 4至10 5 M –1）。分子建模和动力学研究提供了洞察如何实现特异性的见解，并强调了柔性N的重要性
• Synthesis of pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazol-4(10<i>H</i>)-one derivatives and evaluation of their interactions with DNA
  作者：A. Da Settimo、G. Primofiore、F. Da Settimo、A. M. Marini、S. Taliani、S. Salerno、L. Dalla Via

  DOI：10.1002/jhet.5570400620

  日期：2003.11

  The synthesis of new derivatives of the planar tricyclic pyrimido[1,2-a]benzimidazole system featuring protonable side chains in the 3 and/or 10 positions is described. The reported literature procedures for the preparation of the intermediate 3-ethoxycarbonylpyrimido[1,2-a]benzimidazol-4(10H)-one 15, starting from 2-aminobenzimidazole 18 and diethyl ethoxymethylenemalonate, were revised. The interaction

  描述了平面三环嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑体系新衍生物的合成，该衍生物在3和/或10位具有质子化侧链。修改了从2-氨基苯并咪唑18和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯开始制备中间体3-乙氧基羰基嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4（10 H）-one 15的文献报道方法。初步研究了与DNA的相互作用，固有结合常数以及多种化合物（1–8，10，11）的抗增殖活性。