(+)-(R)-methyl-(α-naphthyl)phenylsilanol | 1028-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(R)-methyl-(α-naphthyl)phenylsilanol
• 英文别名: (R)-methyl-α-naphthylphenylsilanol；(-)methylphenyl(α-naphtyl)silanol；methyl(α-naphthyl)phenylsilanol；(R)-(-)-1-naphthylphenylmethylsilanol；Hydroxy-methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 1028-62-2
• 化学式: C₁₇H₁₆OSi
• 分子量: 264.399
• InChiKey: GXIDZYMDABTXLL-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-methyl-(α-naphthyl)phenylsilanol 在 potassium hydride 作用下， 以 xylene 、 正戊烷 为溶剂， 以90%的产率得到(+)potassium α-naphtylphenylmethylsilanolate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的磷三有机甲硅烷基酯的合成与结构

  摘要：

  我们报道了磷的第一种旋光活性甲硅烷基酯的合成，它们也具有手性中心：一个在硅上，另一个在磷上。我们得到的通式为：t-BuPhP（X）YSiαNpPhMeX，Y ＝ 0，0（1）：S，（2）； m ＝ 1。Se，0（3）；S，3（4）；doublet，0（5）包括在Si上具有光学活性的1和3，在Si或P上以及在这两个中枢上具有2的旋光活性的2和5。确定绝对配置。报告了这些模型及其三甲基甲硅烷基类似物的31 P和-29 Si NMR谱。三有机甲硅烷基总是优先通过氧原子与磷键合。令人惊讶地，diastereotopio NMR化学位移排除酯1和4的快速迁移1,3 29Si NMR谱对应于四配位硅原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87438-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl(1-naphthyl)phenylsilane 在 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以80% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O₂-enhanced Catalytic Activity of Gold Nanoparticles in Selective Oxidation of Hydrosilanes to Silanols

  摘要：

  O2 在氧气氛围下，将氢硅烷氧化成硅醇的过程中，作为金纳米颗粒（AuNPs）的非消耗性活化剂，提供了相对于氩气氛下反应速率超过200倍的加速效果。在有氧条件下，AuNP 催化剂在氧化反应中表现出高活性，高转换次数（1230000次）。包括较不活泼的庞大分子在内的各种氢硅烷，都可以转化为相应的硅醇，并且产率优异。此外，当前的 AuNP 催化剂可以重复使用，同时保持高性能。

  DOI：

  10.1246/cl.150379

文献信息

• Highly Selective Oxidation of Organosilanes to Silanols with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Lacunary Polyoxotungstate
  作者：Ryo Ishimoto、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.200904694

  日期：2009.11.9

  Silanol synthesis: Divacant lacunary polyoxotungstate (nBu4N+)4[γ‐SiW10O34(H2O)2] (I) is an efficient homogeneous catalyst for highly selective oxidation of organosilanes to silanols with 30–60 % aqueous H2O2. Various kinds of silanes 1 containing aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, and alkoxy groups are chemoselectively converted into the corresponding silanols 2 in high yields with only one equivalent

  硅烷醇合成：Divacant缺位polyoxotungstate（Ñ卜4 Ñ +）4 [γ-硅钨酸10 ø 34（H 2 O）2 ]（我）是一种有效的均相催化剂用于向硅烷醇的有机硅烷的高度选择性氧化用30-60％含水H 2 O 2。含有芳基，烷基，烯基，炔基和烷氧基的各种硅烷1仅以一当量的H 2 O 2水溶液就可以高选择性地化学选择性转化为相应的硅烷醇2。 相对于基板。
• O₂-enhanced Catalytic Activity of Gold Nanoparticles in Selective Oxidation of Hydrosilanes to Silanols
  作者：Teppei Urayama、Takato Mitsudome、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1246/cl.150379

  日期：2015.8.5

  O2 acts as a nonconsumed activator for gold nanoparticles (AuNPs) in the oxidation of hydrosilanes to silanols with water under O2 atmosphere, providing an acceleration of more than 200 times relative to the reaction rate under Ar atmosphere. The AuNP catalyst under aerobic conditions exhibits high activity in the oxidation with high turnover numbers (1230000). Various hydrosilanes including less-reactive bulky ones can be converted to the corresponding silanols in excellent yields. Moreover, the present AuNP catalyst is reusable while maintaining the high performance.

  O2 在氧气氛围下，将氢硅烷氧化成硅醇的过程中，作为金纳米颗粒（AuNPs）的非消耗性活化剂，提供了相对于氩气氛下反应速率超过200倍的加速效果。在有氧条件下，AuNP 催化剂在氧化反应中表现出高活性，高转换次数（1230000次）。包括较不活泼的庞大分子在内的各种氢硅烷，都可以转化为相应的硅醇，并且产率优异。此外，当前的 AuNP 催化剂可以重复使用，同时保持高性能。
• Selective Manganese‐Catalyzed Oxidation of Hydrosilanes to Silanols under Neutral Reaction Conditions
  作者：Kaikai Wang、Jimei Zhou、Yuting Jiang、Miaomiao Zhang、Chao Wang、Dong Xue、Weijun Tang、Huamin Sun、Jianliang Xiao、Chaoqun Li

  DOI：10.1002/anie.201900342

  日期：2019.5.6

  oxidation of organosilanes to silanols with H2O2 under neutral reaction conditions has been accomplished. A variety of organosilanes with alkyl, aryl, alknyl, and heterocyclic substituents were tolerated, as well as sterically hindered organosilanes. The oxidation appears to proceed by a concerted process involving a manganese hydroperoxide species. Featuring mild reaction conditions, fast oxidation,

  在中性反应条件下，用H 2 O 2进行的第一次锰催化的有机硅烷氧化为硅烷醇。可以耐受具有烷基，芳基，炔基和杂环取代基的多种有机硅烷，以及受阻位有机硅烷。氧化似乎是通过涉及氢过氧化锰物质的协同过程进行的。该方案具有温和的反应条件，快速的氧化作用，并且没有废副产物，可实现硅烷醇和硅烷二醇的低成本，生态友好的合成。
• The preparation and chemistry of (r)-(1-naphthyl)phenylmethylsilylmethyllithium: stereochemistry at silicon in the elimination of β-hydroxysilanes.
  作者：Gerald L. Larson、J.Antonio Prieto、Edgardo Ortiz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86636-9

  日期：1988.1

  acrolein and 2-methylcyclohexanone to produce the corresponding β-hydroxysilanes in good yield, but with only a 3–4% diastereomeric excess. Unfortunately, these diastereomers proved impossible to separate. Model studies employing the methyldiphenylsilyl group showed that these β-hydroxysilanes could be protiodesilylated to give the corresponding methyl alcohol. The products from the adduct with pivaldehyde

  （R）-（1-萘基）苯基甲基甲硅烷基甲基锂是由1-萘基苯基甲基-甲硅烷基甲基三正丁基锡制备的，其又从（R）-（1-萘基）苯基甲基硅烷分四个步骤制备。标题锂试剂与苯甲醛，四醛，丙烯醛和2-甲基环己酮反应生成相应的β-羟基硅烷，收率很高，但非对映异构体仅剩3-4％。不幸的是，这些非对映异构体被证明是不可能分离的。使用甲基二苯基甲硅烷基的模型研究表明，这些β-羟基硅烷可以被丙二硅烷基化，得到相应的甲醇。使用由加成物与戊醛和丙烯醛形成的产物研究了硅在β-羟基硅烷的β-消除反应中的立体化学。
• Adam, Waldemar; Mello, Rossella; Curci, Ruggero, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 8, p. 916 - 917
  作者：Adam, Waldemar、Mello, Rossella、Curci, Ruggero

  DOI：——

  日期：——