2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiolane | 831242-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 4-(1,3-Dithiolan-2-yl)-2,6-dimethoxyphenol；4-(1,3-dithiolan-2-yl)-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 831242-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S₂
• 分子量: 258.362
• InChiKey: XMWRGFVQENBFAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 丁香醛 在 高氯酸 、 silica gel 作用下， 反应 0.02h， 以97%的产率得到2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO4-SiO2) 作为 1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷形成的极其高效和可重复使用的催化剂

  摘要：

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是在室温下无溶剂条件下形成 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环戊烷的极其有效且可重复使用的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942474

文献信息

• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Extremely Efficient and Reusable Catalyst for 1,3-Dithiolane/Dithiane Formation
  作者：Asit Chakraborti、Santosh Rudrawar、Ram Besra

  DOI：10.1055/s-2006-942474

  日期：2006.8

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) has been found to be an extremely efficient and reusable catalyst for 1,3-dithiolane and 1,3-dithiane formation under solvent-free conditions at room temperature.

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是在室温下无溶剂条件下形成 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环戊烷的极其有效且可重复使用的催化剂。
• Copper(II) tetrafluoroborate as an extremely efficient catalyst for 1,3-dithiolane/dithiane formation from carbonyl compounds under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Ram C. Besra、Santosh Rudrawar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.059

  日期：2005.9

  formation from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes and cyclic saturated ketones in 1–5 min under solvent-free conditions at room temperature. The reaction is compatible with other functionalities such as ether, ester, hydroxyl, halide, nitro and cyano groups and exhibits excellent chemoselectivity. α,β-Unsaturated aldehydes/ketones lead to selective formation of 1,3-dithiolanes instead of

  四氟硼酸铜（II）水合物是一种新型且极其有效的催化剂，在室温下无溶剂条件下，可在1-5分钟内由芳族，杂芳族和脂肪族醛类和环状饱和酮形成1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷。该反应与其他官能团如醚，酯，羟基，卤化物，硝基和氰基相容，并显示出优异的化学选择性。α，β-不饱和醛/酮可导致选择性形成1,3-二硫杂环戊烷而不是迈克尔加成产物。对于带有醛和酮羰基的底物，与醛发生化学选择性的二硫杂环戊烷。
• Poly(N-bromobenzene-1,3-disulfonamide) and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide as a mild and efficient catalyst for chemoselective thioacetalization of carbonyl functions and transthioacetalization reactions
  作者：Hojat Veisi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Somayeh Akbari Dadamahaleh

  DOI：10.1002/jhet.620

  日期：2011.5

  Poly(N‐bromobenzene‐1,3‐disulfonamide) and N,N,N′,N′‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide are effective catalysts for chemoselective dithioacetalization of aldehydes in the presence of ketones under neutral conditions. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  聚（N-溴苯-1,3-二磺酰胺）和N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺是在中性条件下在酮存在下对醛进行化学选择性二硫缩醛化的有效催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。