2-(3-溴苯基)-1,3-二噻戊环 | 82436-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-溴苯基)-1,3-二噻戊环
• 中文别名: 4-[[3-氯-4-[(p-羟基苯基)偶氮]苯基]偶氮]-m-甲苯酚
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 1,3-DITHIOLANE, 2-(m-BROMOPHENYL)-
• CAS: 82436-20-2
• 化学式: C₉H₉BrS₂
• 分子量: 261.206
• InChiKey: JHRNZQWXJTUNHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-1,3-二噻戊环 在 silica gel 、 ferric nitrate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到间溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  DETHIOACETALIZATION OF DITHIOLANES WITH FERRIC NITRATE AND SILICA GEL IN HEXANE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355223
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 1,2-乙二硫醇 在 silica sulphuric acid (SSA) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 以85%的产率得到2-(3-溴苯基)-1,3-二噻戊环
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的高效硫缩醛化

  摘要：

  在二氧化硅温和且无溶剂的条件下，使用二氧化硅-硫酸（SSA）对乙烷，1,2-二硫醇（1 mmol）进行的各种杂环，芳族和脂族羰基化合物（1 mmol）的硫代缩醛化反应均有效60°C的条件。硫缩醛是在很短的反应时间内（1-34分钟）形成的，按照萃取程序和硅胶色谱法分离，收率为90-98％。醛和酮与乙烷-1,2-二硫醇之间的竞争性保护反应分别提供了92％和8％收率的苯甲醛和苯乙酮的保护衍生物，表明具有一定的选择性。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0443-4

文献信息

• Phosphorylated Polyacrylonitrile Fibers as an Efficient and Greener Acetalization Catalyst
  作者：Gang Xu、Jian Cao、Yali Zhao、Lishuo Zheng、Minli Tao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1002/asia.201700846

  日期：2017.10.5

  PANEAPF shows high catalytic activity in the acetalization of aldehydes owing to the high utilization efficiency of its functionalized acid sites. In addition, the strong polarity micro‐environment in the surface layers of PANEAPF make it highly suitable for catalytic application in both water and alcohol. Furthermore, the fiber catalyst can be applied to the acetalization of aldehydes in a continuous‐flow

  通过将磷酸通过共价键固定在聚丙烯腈纤维上，开发了一种新型的固体酸催化剂（PAN EAP F）。各种表征技术，例如元素分析（EA），X射线光电子能谱（XPS），傅里叶变换红外光谱（FTIR）等，被用来确认纤维催化剂在应用过程中是否成功接枝和稳定。PAN EAP F由于其官能化酸位的高利用效率，因此在醛的缩醛化中显示出高催化活性。此外，PAN EAP表面层中的强极性微环境F使其非常适合在水和酒精中催化应用。此外，该纤维催化剂可在室温下连续流工艺中用于醛的缩醛化反应，并具有出色的反应性和优异的可回收性（超过20倍）。PAN EAP F的许多优点，例如制备简单，酸量调节方便，耐用性高以及生态友好的过程等，使其在化学工业中的固定床反应器中极具吸引力。
• Efficient thioacetalisation of carbonyl compounds
  作者：Davood Habibi、Payam Rahmani、Ziba Akbaripanah

  DOI：10.2478/s11696-013-0443-4

  日期：2014.1.1

  The thioacetalisation of a variety of heterocyclic, aromatic, and aliphatic carbonyl compounds (1 mmol) with ethane-1,2-dithiol (1 mmol) using silica sulphuric acid (SSA) is presented as an efficient heterogeneous catalyst under mild and solvent-free conditions at 60°C. The thioacetals were formed within a short reaction time (1–34 min) and isolated with 90–98 % yield following an extractive procedure

  在二氧化硅温和且无溶剂的条件下，使用二氧化硅-硫酸（SSA）对乙烷，1,2-二硫醇（1 mmol）进行的各种杂环，芳族和脂族羰基化合物（1 mmol）的硫代缩醛化反应均有效60°C的条件。硫缩醛是在很短的反应时间内（1-34分钟）形成的，按照萃取程序和硅胶色谱法分离，收率为90-98％。醛和酮与乙烷-1,2-二硫醇之间的竞争性保护反应分别提供了92％和8％收率的苯甲醛和苯乙酮的保护衍生物，表明具有一定的选择性。
• Direct Access to Thiocyano-Thioesters from Cyclic Thioacetals via Photoredox Catalysis: An Introduction of Two Functional Groups in One Pot
  作者：Pankaj D. Dharpure、Mousumi Behera、Vikas V. Khade、Archana S. Thube、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02601

  日期：2022.9.30

  cyanation is highly limited to very few types of organic compounds. Herein, we report the direct cyanation of cyclic thioacetals for accessing compounds with two different functional groups (thiocyano-thioesters) in one pot using sodium thiocyanate via photoredox catalysis. The protocol has been further extended for the direct cyanation of disulfides and diselenide to access aryl thiocyanates and aryl selenocyanate

  有机化合物的氰化是一种重要的合成转化，主要依赖于有毒的 CN 源。不可否认，硫氰酸盐已成为一种非常温和且对环境无害的 CN 来源，但其用于氰化的合成用途仅限于极少数类型的有机化合物。在此，我们报告了使用硫氰酸钠通过光氧化还原催化在一锅中直接氰化环状硫缩醛，从而获得具有两种不同官能团的化合物（硫氰基硫酯）。该协议已进一步扩展为二硫化物和二硒化物的直接氰化以获取芳基硫氰酸酯和芳基硒氰酸酯。基于一系列控制实验、循环伏安法和 Stern-Volmer 研究，提出了一种似是而非的机制。
• Base Dependent Rearrangement of Dithiane and Dithiolane under Visible‐light Photoredox catalysis
  作者：Pankaj D. Dharpure、Mousumi Behera、Archana S. Thube、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1002/asia.202201128

  日期：2023.2.14

  Oxidative rearrangement of cyclic dithioacetals by the controlled C−S bond cleavage delivers the useful disulfide-linked-dithioesters via the visible light photoredox catalysis without using the external oxidizing reagent.

  通过受控的 C-S 键断裂，环状二硫缩醛的氧化重排通过可见光光氧化还原催化提供有用的二硫化物连接的二硫酯，无需使用外部氧化剂。
• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——