3-bromo-1,1,2-trichloro-3-phenylpropene | 114703-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1,1,2-trichloro-3-phenylpropene
• 英文别名: (1-Bromo-2,3,3-trichloroprop-2-enyl)benzene
• CAS: 114703-28-5
• 化学式: C₉H₆BrCl₃
• 分子量: 300.41
• InChiKey: PSJJJXPPCNURDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,1,2-trichloro-3-phenylpropene 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氨 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0~105.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 32.83h， 生成 alpha-氨基-苯丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-halocinnamate esters via solvolytic rearrangement of trichloroallyl alcohols

  摘要：

  Aryl trichlorovinyl ketones undergo regioselective reduction to the corresponding carbinols with sodium borohydride in alcoholic solvents and are transformed to the (Z)-alpha-chlorocinnamate ester derivatives via an acid-catalyzed allylic rearrangement. Michael addition of ammonia to these ester derivatives affords cis- and/or trans-aziridine amides. The facile rearrangement allows the synthesis of d,l-phenylalanine derived from perchloroethylene and toluene.

  DOI：

  10.1021/jo00010a027
• 作为产物：
  描述：

  苯,(2,3,3-三氯-2-丙烯基)- 在 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-bromo-1,1,2-trichloro-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-halocinnamate esters via solvolytic rearrangement of trichloroallyl alcohols

  摘要：

  Aryl trichlorovinyl ketones undergo regioselective reduction to the corresponding carbinols with sodium borohydride in alcoholic solvents and are transformed to the (Z)-alpha-chlorocinnamate ester derivatives via an acid-catalyzed allylic rearrangement. Michael addition of ammonia to these ester derivatives affords cis- and/or trans-aziridine amides. The facile rearrangement allows the synthesis of d,l-phenylalanine derived from perchloroethylene and toluene.

  DOI：

  10.1021/jo00010a027

文献信息

• Process for the preparation of .alpha.-halocinnamate esters
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04727181A1

  公开（公告）日：1988-02-23

  Prepare esters of .alpha.-halocinnamic acid and related compounds in high yield under relatively mild conditions.

  在相对温和的条件下高产地制备.alpha.-卤代肉桂酸及相关化合物的酯。
• KRUPER, WILLIAM J. , JR.
  作者：KRUPER, WILLIAM J. , JR.

  DOI：——

  日期：——
• US4727181A
  申请人：——

  公开号：US4727181A

  公开（公告）日：1988-02-23