8-Phenyl-1,4-dithia-spiro[4.5]decane | 106592-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 8-Phenyl-1,4-dithia-spiro[4.5]decane
• 英文别名: 1,4-Dithiaspiro[4.5]decane, 8-phenyl-；8-phenyl-1,4-dithiaspiro[4.5]decane
• CAS: 106592-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₈S₂
• 分子量: 250.429
• InChiKey: ZHVRTEGDERMMKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Phenyl-1,4-dithia-spiro[4.5]decane 在 silver nitrate 、 N,N'-diiodo-N,N'-1,2-ethanediylbis(p-toluenesulphonamide) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以82%的产率得到4-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  用 N,N'- 二碘-N,N'-1,2-Ethanediyl-Bis(p-Toluenesulphonamide) 对 1,3-二噻吩进行温和有效的脱保护

  摘要：

  N,N'-二碘-N,N'-1,2-乙二基-双(对甲苯磺酰胺) [NIBTS] 和硝酸银。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500049
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 、 1,2-乙二硫醇 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到8-Phenyl-1,4-dithia-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Trichloroisocyanuric Acid as a Mild and Efficient Catalyst for Thioacetalization and Transthio-acetalization Reactions

  摘要：

  三氯异氰尿酸（1），一种廉价的工业化学品，催化温和且高效的硫缩醛化和硫转移缩醛化反应。此外，该催化剂在这一用途上具有非常高的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17451

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Highly efficient and chemoselective interchange of 1,3-oxathioacetals and dithioacetals to acetals promoted by N-halosuccinimide
  作者：Babak Karimi、Hassan Seradj、Jafar Maleki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00389-7

  日期：2002.5

  Highly efficient interconversion of a range of 1,3-oxathiolanes, 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to their acetals at ambient temperature using N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide and different types of alcohols and diols was investigated.

  研究了在环境温度下使用N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺以及不同类型的醇和二醇将各种1,3-氧杂硫杂环戊烷，1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷高效缩醛转化为乙缩醛的过程。
• Reactions of Silica Chloride (SiO₂Cl)/DMSO, a Heterogeneous System for the Facile Regeneration of Carbonyl Compounds from Thioacetals and Ring-Expansion Annelation of Cyclic Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani、Babak Karimi

  DOI：10.1021/jo016343c

  日期：2002.4.1

  Thioketals without enolizable hydrogens adjacent to a sulfur atom are converted easily to the corresponding ketones in high yields under similar reaction conditions. However, thioketals with enolizable methyl and methylene groups undergo ring-expansion reactions to afford 1,4-dithiepins and 1,4-dithiins in dry CH(2)Cl(2) at room temperature in good yields.

  二氧化硅（SiO（2）Cl）/ DMSO，作为一种非均相系统，已被有效地用于在室温下将CH3（2）Cl（2）中的硫缩醛脱保护成醛。在相似的反应条件下，没有可固结氢原子与硫原子相邻的噻酮金属很容易以高收率转化为相应的酮。但是，硫醇缩酮与可烯丙基的甲基和亚甲基基团经过扩环反应，在室温下以良好的收率在干燥的CH（2）Cl（2）中提供1,4-二硫平和1,4-二硫精。
• Zirconium Tetrachloride (ZrCl₄) Catalyzed Highly Chemoselective and Efficient Transthioacetalization of Acetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Babak Karimi

  DOI：10.1055/s-1999-2609

  日期：1999.3

  Zirconium tetrachloride (ZrCl4) is an efficient catalyst for the highly chemoselective transthioacetalization of acetals under mild reaction conditions.

  四氯化锆（ZrCl4）是一种高效催化剂，能够在温和反应条件下实现醛的极具化学选择性的转硫醚化。
• Thioacetalization of Carbonyl Compounds by Zeolite HSZ-360 as a New, Effective Heterogeneous Catalyst
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1080/00397919908086030

  日期：1999.3

  Thioacetal can be efficiently obtained at room temperature by simply dissolving the appropriate carbonyl compounds and 1,2-ethanedithiol, in dichloromethane, with zeolite HSZ-360 as a new heterogeneous catalyst. Satisfactory to good yields are obtained even with polyfunctionalized substrates.