4-[[(3S)-8-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzoxazepin-3-yl]methyl]phenol | 1208307-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[(3S)-8-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzoxazepin-3-yl]methyl]phenol
• CAS: 1208307-92-9
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅S
• 分子量: 439.532
• InChiKey: OANDWDCCHCDOFN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(3S)-8-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzoxazepin-3-yl]methyl]phenol 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(S)-(2-{4-[8-methoxy-4-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepin-3-ylmethyl]phenoxy}-ethyl)dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的苯并氮杂pine衍生物在乳腺癌中的抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列新的被不同烷氧基和芳氧基取代的苯并氮杂品衍生物，包括Mitsunobu反应的合成步骤，氢化铝锂（LAH）的还原步骤，随后的脱苄基作用以及最后的分子内Mitsunobu环化反应。新的苯并a氮平能特异性抑制乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231的生长，但对正常的HEK-293细胞没有细胞毒性。活性化合物诱导的细胞生长抑制是由于细胞周期停滞在G 0 / G 1期。该活性化合物可导致裸鼠模型MCF-7异种移植瘤的肿瘤体积明显减少，其活性与柠檬酸他莫昔芬在16 mg kg -1时的活性相当。治疗30天的剂量。与他莫昔芬相比，已确定的该系列最有效的化合物作为乳腺癌的抗癌剂具有特定优势。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.115
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)-N-(2-hydroxy-4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[[(3S)-8-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-dihydro-2H-1,4-benzoxazepin-3-yl]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  一系列新的苯并氮杂pine衍生物在乳腺癌中的抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列新的被不同烷氧基和芳氧基取代的苯并氮杂品衍生物，包括Mitsunobu反应的合成步骤，氢化铝锂（LAH）的还原步骤，随后的脱苄基作用以及最后的分子内Mitsunobu环化反应。新的苯并a氮平能特异性抑制乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231的生长，但对正常的HEK-293细胞没有细胞毒性。活性化合物诱导的细胞生长抑制是由于细胞周期停滞在G 0 / G 1期。该活性化合物可导致裸鼠模型MCF-7异种移植瘤的肿瘤体积明显减少，其活性与柠檬酸他莫昔芬在16 mg kg -1时的活性相当。治疗30天的剂量。与他莫昔芬相比，已确定的该系列最有效的化合物作为乳腺癌的抗癌剂具有特定优势。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.115