ethyl 8-formoxyl-6-bromo-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate | 1313212-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-formoxyl-6-bromo-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-bromo-8-formyl-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；ethyl 6-bromo-7-hydroxy-8-formylcoumarin-3-carboxylate；Ethyl 6-bromo-8-formyl-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate；ethyl 6-bromo-8-formyl-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1313212-08-6
• 化学式: C₁₃H₉BrO₆
• 分子量: 341.115
• InChiKey: IDGWFIFUKPQGON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-formoxyl-6-bromo-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(3-fluorophenyl)-2,8-dioxo-2,8-dihydropyrano[2,3-f]chromene-3,9-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素样二酸衍生物作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）激动剂的结构-活性关系研究和随之而来的新设计原理

  摘要：

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01624
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,4-dihydroxybenzaldehyde 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 ethyl 8-formoxyl-6-bromo-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素样二酸衍生物作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）激动剂的结构-活性关系研究和随之而来的新设计原理

  摘要：

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01624

文献信息

• Novel Coumarin-based Fluorescent Probe for Selective Detection of Bisulfite Anion in Water
  作者：Kangyu Chen、Yuan Guo、Zhenhuan Lu、Bingqin Yang、Zhen Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201090035

  日期：2010.1

  been widely used as chromophore in design of fluorescent probe, while less coumarin‐based fluorescent probe was reported for detection of anion in water. In this article, coumarin‐based fluorescent probes with salicylaldehyde functionality as recognition unit have been developed for selective detection of bisulfite anions in water. Four novel fluorescent probes were synthesized from 4‐haloresorcinol in

  香豆素及其类似物已被广泛用作荧光探针的设计中的生色团，而据报道，基于香豆素的荧光探针可用于检测水中的阴离子。在本文中，开发了以水杨醛功能为识别单元的基于香豆素的荧光探针，用于选择性检测水中的亚硫酸氢根阴离子。由四个卤代间苯二酚分三步合成了四种新颖的荧光探针。化学探针对亚硫酸氢盐的选择性反应优于其他阴离子。此外，还研究了检测机制。加入亚硫酸氢盐后，由于甲酰基与亚硫酸氢盐阴离子的亲核加成反应，探针的荧光强度大大提高。
• Selective and “turn-off” fluorimetric detection of mercury(II) based on coumarinyldithiolane and coumarinyldithiane in aqueous solution
  作者：Yuan Guo、Jing An、Haoyang Tang、Mengjiao Peng、Franck Suzenet

  DOI：10.1016/j.materresbull.2014.12.015

  日期：2015.3

  In this work, five novel coumarin-based fluorescent probes for mercury ions were developed. The recognition of mercury ions was performed via the mercury(II)-promoted desulfurization of the probes and a reasonable reaction mechanism was proposed and verified by thin layer chromatography (TLC), H-1 nuclear magnetic resonance (H-1 NMR) and fluorescence intensity measurements. All the probes showed excellent optical properties and exclusively distinguish mercury ions from various metal ions in aqueous solutions at pH 7.4. The linear response of the fluorescence emission intensity for all the probes to the concentration of mercury ions was obtained over a wide range of 0.06-1.5 mu M (0.06-0.9 mu M for probe 3e). In addition, the biological toxicity and the confocal fluorescence images of probe 3a were also tested on MCF-7 cells. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure–Activity Relationship Studies of Coumarin-like Diacid Derivatives as Human G Protein-Coupled Receptor-35 (hGPR35) Agonists and a Consequent New Design Principle
  作者：Lai Wei、Tao Hou、Jiaqi Li、Xiuli Zhang、Han Zhou、Zhenyu Wang、Junxiang Cheng、Kaijing Xiang、Jixia Wang、Yaopeng Zhao、Xinmiao Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01624

  日期：2021.3.11

  docking simulation indicated that compounds that carried two acidic groups with a proper special distance and attached to a rigid aromatic scaffold would most likely show a potent agonistic activity on hGPR35. Following this principle, we screened a list of known compounds and some were found to be potent GPR35 agonists, and compound 24 even had an EC50 of 8 nM. Particularly, a dietary supplement pyrroloquinoline

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。