4-ethoxy-6-(N-tert-butylhydroxylamino)-1-(2',3',5'-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidine | 342430-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-ethoxy-6-(N-tert-butylhydroxylamino)-1-(2',3',5'-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-[tert-butyl(hydroxy)amino]-4-ethoxypyrimidin-2-one
• CAS: 342430-92-6
• 化学式: C₃₃H₆₇N₃O₇Si₃
• 分子量: 702.167
• InChiKey: FRMTYLZTQISJJA-NHMNHLDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-6-(N-tert-butylhydroxylamino)-1-(2',3',5'-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidine 在 氟化铵 、 氨 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类新的带有N-叔丁基氨基木糖基自由基的自旋标记核糖核苷的分子设计。

  摘要：

  我们设计了一种新的自旋标记核苷，其带有一个N-叔丁基氨基羟自由基，该自由基被直接引入到核碱基中。合成了含有氨基基团（例如1a-d，2、3和4）的嘌呤和嘧啶核糖核苷，以研究N-叔丁基氨基甲氧基在核碱基上的稳定性和行为。三-O-甲硅烷基化的6-氯嘌呤核糖核苷（5）的锂化，然后与2-甲基-2-亚硝基丙烷（MNP）反应，得到关键化合物6a，将其进一步转化为6b-d。用Ag（2）O氧化获得的6a-d及其三醇（7a-d）导致形成相应的稳定自旋标记核苷（8a-d和1a-d），这已通过EPR光谱法确认。同样，自旋标记的嘧啶的前体（13，20，通过将三-O-保护的嘧啶衍生物（9、18和21）进行位点选择性锂化，然后与MNP反应并进行脱保护，来合成α-α和β-α和β-α和β-α-α-β-α-β-α-α-β-氨基吗啉。EPR研究表明，氨氧自由基（2、3和4）是稳定的，它们的超精细结构取决于自由基的位置。嘧啶的电子密度也影响超精细结构。

  DOI：

  10.1021/jo015532s
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1-(β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-ethoxy-6-(N-tert-butylhydroxylamino)-1-(2',3',5'-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一类新的带有N-叔丁基氨基木糖基自由基的自旋标记核糖核苷的分子设计。

  摘要：

  我们设计了一种新的自旋标记核苷，其带有一个N-叔丁基氨基羟自由基，该自由基被直接引入到核碱基中。合成了含有氨基基团（例如1a-d，2、3和4）的嘌呤和嘧啶核糖核苷，以研究N-叔丁基氨基甲氧基在核碱基上的稳定性和行为。三-O-甲硅烷基化的6-氯嘌呤核糖核苷（5）的锂化，然后与2-甲基-2-亚硝基丙烷（MNP）反应，得到关键化合物6a，将其进一步转化为6b-d。用Ag（2）O氧化获得的6a-d及其三醇（7a-d）导致形成相应的稳定自旋标记核苷（8a-d和1a-d），这已通过EPR光谱法确认。同样，自旋标记的嘧啶的前体（13，20，通过将三-O-保护的嘧啶衍生物（9、18和21）进行位点选择性锂化，然后与MNP反应并进行脱保护，来合成α-α和β-α和β-α和β-α-α-β-α-β-α-α-β-氨基吗啉。EPR研究表明，氨氧自由基（2、3和4）是稳定的，它们的超精细结构取决于自由基的位置。嘧啶的电子密度也影响超精细结构。

  DOI：

  10.1021/jo015532s