(S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-3,3'-双[4-(三氟甲基基)苯基]-[1,1'-联萘]-2,2'-二醇 | 1228600-98-3

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-3,3'-双[4-(三氟甲基基)苯基]-[1,1'-联萘]-2,2'-二醇
• 英文名称: (R)-3,3'-bis(4-trifluoromethylphenyl)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-dinaphthyl
• 英文别名: (S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-Octahydro-3,3'-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；1-[2-hydroxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 1228600-98-3
• 化学式: C₃₄H₂₈F₆O₂
• 分子量: 582.586
• InChiKey: AUIQPOBKXFVFEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C
• 沸点：
  620.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-3,3'-双[4-(三氟甲基基)苯基]-[1,1'-联萘]-2,2'-二醇 、 双((S)-1-苯乙基)胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到N,N-bis((S)-1-phenylethyl)-2,6-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  氢键促进共轭二烯与脂肪醇的不对称氨基甲基化醚化

  摘要：

  烯丙基 C-O 键与脂肪族伯醇或仲醇的不对称结构仍然是 Pd 催化烯丙基化化学中的一个重大挑战。在这里，我们报告了无添加剂、钯催化的共轭二烯不对称氨基甲基化醚化的开发，该方法能够有效地实现伯、仲脂肪醇和水的不对称O烯丙基化。机理研究表明，醇与原位的氢键相互作用引入的氨基甲基部分对于促进醇与 π-烯丙基钯物质的亲核加成至关重要，这开辟了使用脂肪醇和水作为亲核底物的可能性。该反应耐受广泛的官能团，并显示出显着的区域选择性和一致的高对映选择性，这为从简单的起始材料制备光学纯的 1,3-氨基醚和 1,3-氨基醇提供了一种直接和快速的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06144

文献信息

• Synthesis of Tertiary Benzylic Nitriles via Nickel-Catalyzed Markovnikov Hydrocyanation of α-Substituted Styrenes
  作者：Yidan Xing、Rongrong Yu、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04554

  日期：2020.2.7

  The Markovnikov hydrocyanation of α-substituted styrenes enables the synthesis of tertiary benzylic nitriles under nickel catalysis. The Lewis-acid-free transformation features an unprecedented functional groups tolerance, including the -OH and -NH2 groups. A broad range of tertiary benzylic nitriles were obtained in good to excellent yields. In addition, an asymmetric version of this reaction was

  α-取代的苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢氰化能够在镍催化下合成叔苄腈。无路易斯酸的转化具有前所未有的官能团耐受性，包括-OH和-NH2基团。以良好至优异的产率获得了广泛的叔苄腈。另外，初步研究了该反应的不对称形式。
• Assembling a Hybrid Pd Catalyst from a Chiral Anionic Co ^III Complex and Ligand for Asymmetric C(sp ³ )–H Functionalization
  作者：Hua‐Jie Jiang、Xiu‐Mei Zhong、Jie Yu、Ying Zhang、Xinhao Zhang、Yun‐Dong Wu、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201812426

  日期：2019.2.4

  An unusual hybrid palladium catalyst containing an anionic chiral CoIII complex and a chiral phosphoramidite ligand shows a high capacity for catalyzing asymmetric thioamide‐directed C(sp3)−H arylation and delivers excellent yield and enantioselectivity (up to 99 % yield, 99 % ee). Significant synergy between the chiral ligand and the anion in terms of stereochemical control was observed. Mechanistic

  包含阴离子手性Co III配合物和手性亚磷酰胺配体的不寻常的杂化钯催化剂显示出高能力催化不对称硫代酰胺定向的C（sp 3）-H芳基化反应，并具有出色的收率和对映选择性（高达99％，99％ee）。在立体化学控制方面，观察到手性配体和阴离子之间具有显着的协同作用。机理研究揭示了CH活化的性质和对映选择性的起源。
• Asymmetric synthesis catalyst based on chiral brsnsted acid and method of asymmetric synthesis with the catalyst
  申请人：Akiyama Takahiko

  公开号：US20060276329A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  A compound usable as an asymmetric synthesis catalyst which can be easily synthesized without using any metal such as a lanthanoid group element; a method of asymmetric synthesis with the compound; and a chiral compound obtained by the asymmetric synthesis method. A Broensted acid is used as a catalyst in asymmetric synthesis, the chiral Broensted acid being represented by formula (1) below or formula (3) below. The asymmetric synthesis method employs the catalyst. Asymmetric synthesis with the catalyst gives a chiral compound.

  一种可用作不使用任何类似于镧系元素的金属的不对称合成催化剂的化合物；使用该化合物进行不对称合成的方法；以及通过该不对称合成方法获得的手性化合物。在不对称合成中使用了一种布朗斯特酸作为催化剂，该手性布朗斯特酸由下式（1）或下式（3）表示。该不对称合成方法采用了该催化剂。使用该催化剂进行不对称合成可以得到手性化合物。
• Enantioconvergent Palladium‐Catalyzed Alkylation of Tertiary Allylic C−H Bonds
  作者：Zhong‐Sheng Nong、Xin‐Ran Chen、Pu‐Sheng Wang、Xin Hong、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.202312547

  日期：2023.11.13

  phosphoramidite-catalyzed intermolecular enantioconvergent alkylation of racemic tertiary allylic C−H bonds provides facile access to a range of enantioenriched allylic compounds featuring quaternary carbon stereocenters. The deracemization has been accomplished through a rate-limiting cleavage of racemic tertiary allylic C−H bonds to generate σ-allyl-Pd species, and the obtained E/Z-selectivity of σ-allyl-Pd species

  Pd-手性亚磷酰胺催化的外消旋叔烯丙基 C-H 键的分子间对映会聚烷基化可以方便地获得一系列具有季碳立构中心的对映体富集的烯丙基化合物。去消旋化是通过外消旋叔烯丙基 C−H 键的限速裂解生成 σ-烯丙基-Pd 物质来完成的，并且所获得的σ-烯丙基-Pd 物质的E/Z选择性通过亲核试剂显着调节非对映选择性协调启用的 S N 2′-烯丙基化途径。
• US7517828B2
  申请人：——

  公开号：US7517828B2

  公开（公告）日：2009-04-14