1,4-dithiadibenzo[24]crown-8-ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-dithiadibenzo[24]crown-8-ether
• 英文别名: 2,5,8,21,24,27-Hexaoxa-11,18-dithiatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(32),12,14,16,28,30-hexaene；2,5,8,21,24,27-hexaoxa-11,18-dithiatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(32),12,14,16,28,30-hexaene
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆S₂
• 分子量: 480.646
• InChiKey: GXPALPPSDGFQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 1,4-dithiadibenzo[24]crown-8-ether 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [PdCl₂(1,4-dithiadibenzo[24]crown-8-ether)]
  参考文献：
  名称：

  用于配位的氧和硫的硫冠醚：Pd 和 Pt 配合物和伪轮烷与二烷基铵的形成

  摘要：

  以 1,2-苯二硫醇和 2-羟基苯硫酚为原料合成了单-、二-三-和四噻二苯并[24]冠-8-醚，在 24 位环内有 8 个氧或硫原子。硫杂 [24] 冠醚与二苄基铵盐形成 [2] 假轮烷，其缔合常数随硫和氧原子的数量和位置而变化。1,4-二噻二苯并[24]冠-8-醚(1,4-DTC)的[2]假轮烷通过加入[PdCl2(cod)转化为Pd配合物[PdCl2(1,4-DTC)] )] (cod = 1,5-环辛二烯)，伴随着二苄基铵的释放。随后向混合物中加入 PPh3 导致 [2] 假轮烷的再生。[2] 假轮烷由 1 组成，

  DOI：

  10.1002/ejic.201402465
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 、 1,2-bis{2-[2-(2-tosylethoxy)ethoxy]ethoxy}benzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到1,4-dithiadibenzo[24]crown-8-ether
  参考文献：
  名称：

  用于配位的氧和硫的硫冠醚：Pd 和 Pt 配合物和伪轮烷与二烷基铵的形成

  摘要：

  以 1,2-苯二硫醇和 2-羟基苯硫酚为原料合成了单-、二-三-和四噻二苯并[24]冠-8-醚，在 24 位环内有 8 个氧或硫原子。硫杂 [24] 冠醚与二苄基铵盐形成 [2] 假轮烷，其缔合常数随硫和氧原子的数量和位置而变化。1,4-二噻二苯并[24]冠-8-醚(1,4-DTC)的[2]假轮烷通过加入[PdCl2(cod)转化为Pd配合物[PdCl2(1,4-DTC)] )] (cod = 1,5-环辛二烯)，伴随着二苄基铵的释放。随后向混合物中加入 PPh3 导致 [2] 假轮烷的再生。[2] 假轮烷由 1 组成，

  DOI：

  10.1002/ejic.201402465

文献信息

• Diversity in Bonding of Dithiadibenzo[24]crown Ether. Reversible Formation of Pseudorotaxane of Dibenzylammonium and Complexation with PdCl₂
  作者：Yuji Suzaki、Hiroyuki Nagai、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1246/cl.131213

  日期：2014.5.5

  [2]Pseudorotaxane of dibenzylammonium and dithia[24]crown-8-ether (DTC) reacts with [PdCl2(cod)] (cod: 1,5-cyclooctadiene) to form [PdCl2(DTC)], accompanied by liberation of dibenzylammonium and cod. Further addition of PPh3 to the mixture causes formation of [PdCl2(PPh3)2] and regeneration of the [2]pseudorotaxane.

  [2]伪轮烷的二苯基铵和二硫[24]冠-8-醚（DTC）与[PdCl2(cod)]（cod：1,5-环八烯）反应生成[PdCl2(DTC)]，同时释放二苯基铵和cod。进一步向混合物中添加PPh3会导致生成[PdCl2(PPh3)2]并再生[2]伪轮烷。
• Chemical Modification of a [2]Rotaxane Composed of Dithiacrown Ether and Dialkylammonium with Organic and Inorganic Compounds
  作者：Hiroyuki Nagai、Yuji Suzaki、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1246/cl.160345

  日期：2016.7.5

  The complexation of Pd with dithia[24]crown-8-ether (DTC) and decomplexation by PPh3 addition led to reversible shuttling of the [2]rotaxane, which is composed of DTC and dialkylammonium whose shuttling behavior is different from that induced by N-acetylation of the ammonium moiety of the axle component causing irreversible structural change.

  钯与二硫杂[24]冠-8-醚（DTC）络合，并通过添加 PPh3 进行解络合，可导致[2]轮烷的可逆穿梭，[2]轮烷由 DTC 和二烷基铵组成，其穿梭行为不同于轴组分的铵分子 N-乙酰化引起的不可逆结构变化。