methyl 2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate | 1191124-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate
• CAS: 1191124-93-2
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₂NO₇P
• 分子量: 476.25
• InChiKey: YWDIAXCNLYJGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 、 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-formyl-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1-(tert-butyl) 2-methyl (2R,5R)-5-((Z)-2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-((1S,2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（-）-Kaitocephalin †

  摘要：

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。

  DOI：

  10.1021/ol9019343
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 、 4-benzyloxy-3,5-dichlorobenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以1.86 g的产率得到methyl 2-(4-(benzyloxy)-3,5-dichlorobenzamido)-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（-）-Kaitocephalin †

  摘要：

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。

  DOI：

  10.1021/ol9019343