5-cyanopent-1-enylboronic acid | 197724-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 5-cyanopent-1-enylboronic acid
• 英文别名: [(1E)-5-Cyanopent-1-en-1-yl]boronic acid；[(E)-5-cyanopent-1-enyl]boronic acid
• CAS: 197724-96-2
• 化学式: C₆H₁₀BNO₂
• 分子量: 138.962
• InChiKey: JMZUWUBLRAISEH-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyanopent-1-enylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydrogen difluoride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E,E)-7-cyano-1-cyclohexyl-2-(4-trimethylacetoxybutyl)-hepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦相继与烯基和烷基三氟硼酸酯的一键合成一元合成三取代共轭二烯

  摘要：

  描述了在存在Pd（PPh 3）4的情况下先后使用多种烯基三氟硼酸酯和随后的烷基三氟硼酸酯对1,1-二溴烯烃进行的顺序立体选择性解构。该合成方法在温和的反应条件下在一锅中顺利进行，从而以优异的产率提供相应的三取代的共轭二烯。而且，该方法在操作上非常简单，因为有机三氟硼酸盐在空气中稳定，并且副产物是无害的无机盐。

  DOI：

  10.1021/jo052636k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-enenitrile 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-cyanopent-1-enylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of α-Imino Aldehydes by [1,3]-Rearrangements of O-Alkenyl Oximes

  摘要：

  The synthesis of alpha-imino aldehydes has been achieved through the thermal [1,3]-rearrangement of O-alkenyl benzophenone oximes. A copper. mediated C-O bond coupling between benzophenone oxime and alkenyl boronic acids provides facile access to the required O-alkenyl oximes and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination can be applied to the a-imino aldehyde products to give gamma-imino-alpha,beta-unsaturated esters. The scope of the method is described and mechanistic experiments are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol402237w

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Vinyl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborates via Boron-Iodane Exchange of Vinylboronic Acids and Esters with Hypervalent Phenyliodanes
  作者：Masahito Ochiai、Mika Toyonari、Takema Nagaoka、Da-Wei Chen、Michio Kida

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01571-2

  日期：1997.9

  Reaction of vinylboronic acids and esters with hypervalent phenyliodanes in the presence of BF3-Et2O undergoes boron-iodane exchange at O degrees C in dichloromethane yielding vinyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates stereoselectively with retention of configuration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Preparation of α-Imino Aldehydes by [1,3]-Rearrangements of <i>O</i>-Alkenyl Oximes
  作者：Dimitra Kontokosta、Daniel S. Mueller、Heng-Yen Wang、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol402237w

  日期：2013.9.20

  The synthesis of alpha-imino aldehydes has been achieved through the thermal [1,3]-rearrangement of O-alkenyl benzophenone oximes. A copper. mediated C-O bond coupling between benzophenone oxime and alkenyl boronic acids provides facile access to the required O-alkenyl oximes and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination can be applied to the a-imino aldehyde products to give gamma-imino-alpha,beta-unsaturated esters. The scope of the method is described and mechanistic experiments are discussed.
• One-Pot Synthesis of Trisubstituted Conjugated Dienes via Sequential Suzuki−Miyaura Cross-Coupling with Alkenyl- and Alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Yasuo Yokoyama

  DOI：10.1021/jo052636k

  日期：2006.3.1

  Pd(PPh3)4 is described. This synthetic method proceeds smoothly in one pot under mild reaction conditions to provide the corresponding trisubstituted, conjugated dienes in excellent yield. Moreover, the method is operationally very simple because the organotrifluoroborates are stable in air, and the byproducts are innocuous inorganic salts.

  描述了在存在Pd（PPh 3）4的情况下先后使用多种烯基三氟硼酸酯和随后的烷基三氟硼酸酯对1,1-二溴烯烃进行的顺序立体选择性解构。该合成方法在温和的反应条件下在一锅中顺利进行，从而以优异的产率提供相应的三取代的共轭二烯。而且，该方法在操作上非常简单，因为有机三氟硼酸盐在空气中稳定，并且副产物是无害的无机盐。