2,3-dihydro-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylethynyl-1H-isoindol-1-one | 143647-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylethynyl-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-3-(phenylethynyl)isoindolin-1-one；3-Hydroxy-2-methyl-3-(2-phenylethynyl)-1-isoindolinone；3-hydroxy-2-methyl-3-(2-phenylethynyl)isoindol-1-one
• CAS: 143647-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: HVJIMBAPXISOQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylethynyl-1H-isoindol-1-one 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到E-2,3-dihydro-2-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Omar, Enouri A.; Tu, Chi; Wigal, Carl T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 947 - 951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以93%的产率得到2,3-dihydro-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylethynyl-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过截留 Meyer-Schuster 重排/分子内 Friedel-Crafts 烷基化继电器化学选择性和区域选择性合成螺异吲哚啉酮茚

  摘要：

  描述了异吲哚啉酮衍生的炔丙醇与外部芳族亲核试剂之间的布朗斯台德酸催化反应，用于构建螺异吲哚啉酮茚。该反应在多种底物下快速进行，以中等至高产率化学选择性和区域选择性地生成螺茚。这种转化成功的关键是截获的 Meyer-Schuster 重排/分子内 Friedel-Crafts 烷基化继电器，它为目标化合物的合成提供了模块化方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02647

文献信息

• Chang, Kyu-Tae; Yong, Hyun Choi; Kim, Seung-Ho, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 2, p. 207 - 210
  作者：Chang, Kyu-Tae、Yong, Hyun Choi、Kim, Seung-Ho、Yoon, Yong-Jin、Woo, Song Lee

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective and Regioselective Synthesis of Spiroisoindolinone Indenes via an Intercepted Meyer–Schuster Rearrangement/Intramolecular Friedel–Crafts Alkylation Relay
  作者：Nikola Topolovčan、Marina Degač、Ana Čikoš、Matija Gredičak

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02647

  日期：2022.3.4

  rapidly with a broad range of substrates to generate spiroindenes chemoselectively and regioselectively in moderate to high yields. Key to the success of this transformation is an intercepted Meyer–Schuster rearrangement/intramolecular Friedel–Crafts alkylation relay that offers a modular approach in the synthesis of target compounds.

  描述了异吲哚啉酮衍生的炔丙醇与外部芳族亲核试剂之间的布朗斯台德酸催化反应，用于构建螺异吲哚啉酮茚。该反应在多种底物下快速进行，以中等至高产率化学选择性和区域选择性地生成螺茚。这种转化成功的关键是截获的 Meyer-Schuster 重排/分子内 Friedel-Crafts 烷基化继电器，它为目标化合物的合成提供了模块化方法。
• Omar, Enouri A.; Tu, Chi; Wigal, Carl T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 947 - 951
  作者：Omar, Enouri A.、Tu, Chi、Wigal, Carl T.、Braun, Loren L.

  DOI：——

  日期：——