6-(2-Diethylamino-ethyl)-2-methoxy-3H-pyrimidin-4-one | 199931-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-Diethylamino-ethyl)-2-methoxy-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 4-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methoxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 199931-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₂
• 分子量: 225.291
• InChiKey: FODCEEKZIJBASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Diethylamino-ethyl)-2-methoxy-3H-pyrimidin-4-one 在 sodium hydride 、 正丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到2-methoxy-4-diethylamino-6-vinyl pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在C-6侧链上带有二乙氨基部分的2-甲氧基-和2-甲硫基-4（3 ）-嘧啶酮上的意外且有效的直接亲核C-4羟基取代

  摘要：

  报道了在C-6侧链上带有二乙氨基部分的2-甲氧基-和2-甲硫基-4（3H）-嘧啶酮上的烷醇钠意外和有效的直接亲核C-4羟基（氧代）取代。还报道了空前的串联C-6侧链霍夫曼样消除/ C-4嘧啶酮取代。这为合成新的C-6乙烯基胞嘧啶衍生物提供了一个很好的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10159-9
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6-[(2'-hydroxy)ethan-1'-yl]-4(3H)-pyrimidinone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(2-Diethylamino-ethyl)-2-methoxy-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗风疹病毒活性的2-甲氧基和2-甲硫基-6- [2'-烷基氨基）乙基] -4（3H）-嘧啶酮的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经完成了新的抗病毒化合物2-甲氧基和2-甲硫基-6-[（2'-烷基氨基）乙基] -4（3H）-嘧啶酮化合物的合成。据报道，这些试剂对正链（风疹病毒和辛德比斯病毒）和负链（水疱性口炎病毒）RNA病毒具有活性。这些化合物中的一些是风疹病毒的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00111-x

文献信息

• A new and efficient synthesis of substituted 6-[(2′-Dialkylamino)ethyl] pyrimidine and 4- N,N -Dialkyl-6-vinyl-cytosine derivatives and evaluation of their anti-Rubella activity
  作者：Raffaele Saladino、Umberto Ciambecchini、Giovanni Maga、Paola Mastromarino、Cinzia Conti、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00077-9

  日期：2002.7

  New 6[(2'-dialkylamino)ethyl]-4(3H)-pyrimidinones were prepared by a multistep procedure starting from acetone dicarboxylic acid diethyl ester and urea derivatives. These compounds were used as starting materials to obtain 4-N,N-dialkyl-6-vinyl-pyrimidine derivatives by an unprecedented tandem C-6 side chain Hofmann-like elimination/C-4 pyrimidinone substitution. Among the new derivatives obtained, various compounds show anti-Rubella activity. The inhibition of HIV-1 Reverse Transcriptases (RT), from both wild type and modified viruses, is also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of 2-methoxy- and 2-Methylthio-6-[(2′-alkylamino)ethyl]-4(3 H )-pyrimidinones with anti-rubella virus activity
  作者：Maurizio Botta、Francesca Occhionero、Rosario Nicoletti、Paola Mastromarino、Cinzia Conti、Maurizio Magrini、Raffaele Saladino

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00111-x

  日期：1999.9

  The synthesis of a new family of antiviral compounds, 2-methoxy-, and 2-methylthio-6-[(2'-alkylamino)ethyl]-4(3H)-pyrimidinones, has been accomplished. The activity of these agents against positive strand (rubella virus and sindbis virus) and negative strand (vesicular stomatitis virus) RNA viruses is reported. Some of these compounds are efficient and selective inhibitors of rubella virus.

  已经完成了新的抗病毒化合物2-甲氧基和2-甲硫基-6-[（2'-烷基氨基）乙基] -4（3H）-嘧啶酮化合物的合成。据报道，这些试剂对正链（风疹病毒和辛德比斯病毒）和负链（水疱性口炎病毒）RNA病毒具有活性。这些化合物中的一些是风疹病毒的有效和选择性抑制剂。
• An unexpected and efficient direct nucleophilic C-4 hydroxy substitution on 2-methoxy- and 2-methylthio-4(3)-pyrimidinones bearing a diethylamino moiety on the C-6 side chain
  作者：Maurizio Botta、Francesca Occhionero、Raffaele Saladino、Claudia Crestini、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10159-9

  日期：1997.11

  The unexpected and efficient direct nucleophilic C-4 hydroxy (oxo) substitution by sodium alkoxides on 2-methoxy- and 2-methylthio-4(3H)-pyrimidinones bearing a diethylamino moiety on the C-6 side chain is reported. An unprecedented tandem C-6 side chain Hofmann-like elimination /C-4 pyrimidinone substitution is also reported. This provides a good method for the synthesis of new C-6 vinyl cytosine

  报道了在C-6侧链上带有二乙氨基部分的2-甲氧基-和2-甲硫基-4（3H）-嘧啶酮上的烷醇钠意外和有效的直接亲核C-4羟基（氧代）取代。还报道了空前的串联C-6侧链霍夫曼样消除/ C-4嘧啶酮取代。这为合成新的C-6乙烯基胞嘧啶衍生物提供了一个很好的方法。