1-Dimethylsulfuranylidene-4-phthalimido-2-butanone | 128341-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Dimethylsulfuranylidene-4-phthalimido-2-butanone
• 英文别名: 2-[4-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-3-oxobutyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 128341-03-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: BXDDAVIGTZWENP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Dimethylsulfuranylidene-4-phthalimido-2-butanone 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-oxa-2-thia-7-phthalimido-5-methyleneheptane
  参考文献：
  名称：

  Sulfur ylides. 5. Reactions of phthalimide-containing keto-stabilized sulfonium ylides

  摘要：

  Some reactions of phthalimide-containing keto-stabilized sulfur ylides have been investigated. It was established that in addition to the formation of the usual products for keto-stabilized sulfur ylides, the reaction with acrylonitrile is accompanied by a rearrangement and leads to 1,1-disubstituted cyclopropanes.

  DOI：

  10.1007/bf00863086
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-丙酰氯 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-Dimethylsulfuranylidene-4-phthalimido-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Sulfur ylides. 3. Synthesis of keto-group stabilized amino-containing sulfur ylides from amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00959578

文献信息

• Sulfonium ylides
  作者：F. Z. Galin、S. N. Lakeev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf01433752

  日期：1996.1

  transformations of phthalimido-substituted keto-stabilized sulfonium ylides, including optically active ylides, were studied. The thermolysis of sulfonium ylides obtained from α- and β-amino acids leads to methylthio-substituted pyrrolizidine- and indolizidinediones. Racemization of optically active ylides does not occur. Sulfonium ylides with longer carbon chains do not undergo intramolecular cyclization

  研究了邻苯二甲酰亚胺取代的酮基稳定的锍叶立德（包括光学活性叶立德）的热转化。从α-和β-氨基酸获得的锍叶立德的热解导致甲硫基取代的吡咯里西啶和吲哚里西二酮。不会发生旋光叶立德的外消旋化。具有较长碳链的锍叶立德不发生分子内环化。
• ——
  作者：S. N. Lakeev、I. Z. Mullagalin、I. O. Maidanova、F. Z. Galin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1015054907007

  日期：——

  A modified method for the synthesis of derivatives of pyrrolizinedione and indolizinedione was proposed. The method is based on the intramolecular cyclization of keto-stabilized sulfur ylides generated in situ from diazo ketones and Me2S in the presence of Rh-2(OAc)(4).
• New synthesis of indolizinedione from ?-alanine
  作者：F. Z. Galin、S. N. Lakeev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00473877

  日期：1989.12
• Unusual product of the reaction of keto-stabilized sulfur ylides with acrylonitrile
  作者：G. A. Tolstikov、F. Z. Galin、S. N. Lakeev

  DOI：10.1007/bf00961721

  日期：1990.5
• GALIN, F. Z.;LAKEEV, S. N.;TOLSTIKOV, G. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N2, S. 1693-1694
  作者：GALIN, F. Z.、LAKEEV, S. N.、TOLSTIKOV, G. A.

  DOI：——

  日期：——