6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid propyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid propyl ester
• 英文别名: 6-Nitro-2-oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure-propylester；Propyl 6-nitro-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆
• 分子量: 277.233
• InChiKey: WSJYASVPGMPLTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄醇 在 哌啶 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Knoevenagel缩合将漆酶和TEMPO固定在中孔二氧化硅隔室中，实现绿色和一锅级联香豆素的合成。

  摘要：

  生物催化剂和化学催化剂的共同固定化产生了可持续的，可循环利用的杂化系统，为有机合成中的绿色级联方法开辟了新的前景。在此条件下，漆酶和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）在中孔二氧化硅中的共固定化被用于在温和条件下通过以下方法一锅法合成30种香豆素3-羧酸酯衍生物。原位氧化的2-羟基苄醇与丙二酸酯衍生物的缩合反应 在pH 6.0和45°C下孵育24小时后，可获得最大产量。在10％的有机溶剂中，杂化催化剂催化了有效的有机合成。在10个循环后，酶的初始活性超过95％被保留，在10个循环后，没有发生明显的催化剂失活。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701527

文献信息

• Ichibagase; Terada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1043
  作者：Ichibagase、Terada

  DOI：——

  日期：——