4-[(4-tert-butyl)phenyl]-2-(N-methylamino)thiazole | 853693-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-tert-butyl)phenyl]-2-(N-methylamino)thiazole
• 英文别名: 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-methylthiazol-2-amine；4-(4-tert-butylphenyl)-2-(N-methylamino)thiazole；4-(4-tert-butylphenyl)-N-methyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 853693-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂S
• mdl: MFCD06685412
• 分子量: 246.376
• InChiKey: BPOQRBVPZVNKRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-128 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  359.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-tert-butyl)phenyl]-2-(N-methylamino)thiazole 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到4-[(4-tert-butyl)phenyl]-2-(N-methyl-N-acetylamino)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Bismuth Chloride Mediated Synthesis, Antimicrobial, and Anti-Inflammatory Activities of New 4-Aryl-2-Amino Thiazoles

  摘要：

  Synthesis of 4-aryl-2-Amino thiazoles (3a-u), (4a-c), and (5a-c) was achieved from the reaction of 4-butyl phenacyl chlorides (2a-c) with N-substituted thioureas, in the presence of Bismuth Chloride. The antimicrobial and anti-inflammatory activities of the final products were also studied.

  DOI：

  10.1080/10426500701842019
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(4-tert-butyl)phenyl]-2-(N-methylamino)thiazole
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）介导的苯乙烯衍生物合成2-氨基噻唑

  摘要：

  据报道，通过DBH介导的苯乙烯和硫脲的氧化环化合成2-氨基噻唑的有效方法。使用DBH作为溴源和氧化剂，通过两步一锅法成功地将各种烯烃成功转化为相应的2-氨基噻唑，产率为10-81％。该方法可以容易地以克为单位进行，并且成功地用于以苯乙烯为起始原料的抗炎药fanetizole的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.021

文献信息

• Synthesis of 2-aminothiazoles from styrene derivatives mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydrantoin (DBH)
  作者：Chunhua Ma、Yuqi Miao、Minghao Zhao、Ping Wu、Jianglu Zhou、Zhi Li、Xilei Xie、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.021

  日期：2018.7

  An efficient procedure for the synthesis of 2-aminothiazoles via DBH-mediated oxidative cyclization of styrenes and thioureas is reported. Various alkenes were successfully transformed to the corresponding 2-aminothiazoles in yields of 10–81% via a two-step one-pot manner using DBH as both the bromine source and oxidant. The method can be readily carried out in gram-scale and successfully applied to

  据报道，通过DBH介导的苯乙烯和硫脲的氧化环化合成2-氨基噻唑的有效方法。使用DBH作为溴源和氧化剂，通过两步一锅法成功地将各种烯烃成功转化为相应的2-氨基噻唑，产率为10-81％。该方法可以容易地以克为单位进行，并且成功地用于以苯乙烯为起始原料的抗炎药fanetizole的合成。
• Bismuth Chloride Mediated Synthesis, Antimicrobial, and Anti-Inflammatory Activities of New 4-Aryl-2-Amino Thiazoles
  作者：T. Giridhar、R. Buchi Reddy、A. Sunil Kumar、G. V. P. Chandra Mouli

  DOI：10.1080/10426500701842019

  日期：2008.7.4

  Synthesis of 4-aryl-2-Amino thiazoles (3a-u), (4a-c), and (5a-c) was achieved from the reaction of 4-butyl phenacyl chlorides (2a-c) with N-substituted thioureas, in the presence of Bismuth Chloride. The antimicrobial and anti-inflammatory activities of the final products were also studied.