ethyl 3-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 7506-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-carbethoxy-3-methyl-2-thiouracil；3-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；3-Methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-carbonsaeure-aethylester；ethyl 3-methyl-2-thiouracil-5-carboxylate；ethyl 3-methyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 7506-89-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 214.245
• InChiKey: IYOAWKWLGAFZCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 生成 1-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Thiocytosines and 2-Thiouracils

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01601a038
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 3-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Friot, Celine; Reliquet, Alain; Reliquet, Francoise, Synthesis, 2000, # 5, p. 695 - 702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ONE OR TWO STEP ACID MEDIATED CYCLOCONDENSATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-CARBETHOXY-2- THIOURACILS FROM DIETHYL ETHOXYMETHYLENEMALONATE AND THIOUREAS
  作者：Sofia Botsi、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2007.13.4.229

  日期：2007.1

  catalysis, the monoaddition product affords, without catalysis, the bis(adduct). Treatment of a nucleophile with an activated unsaturated system containing a leaving group, (nucleofuge), results in nucleophilic vinylic substitution, (SNV), of the nucleofuge and different reaction mechanisms for the SNV route have been reviewed.' DEMM is a typical push-pull system containing two electron withdrawing groups

  本文描述了酸介导的 5-carbethoxy-2-thiouracils 合成，通过乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯和硫脲的一步环缩合反应，或在较温和的反应条件下，也获得了硫脲亚甲基丙二酸酯。基于嘧啶酮的衍生物具有重要的生物学意义，因为它们表现出广泛且不断增长的抗菌、抗病毒和抗癌活性。特别是 2-硫尿嘧啶衍生物作为抗 HIV 药物引起了很多治疗兴趣。具体而言，一些 S 取代的 2-硫尿嘧啶对感染 HIV-1 类型的细胞系显示出有效的逆转录酶抑制活性和抗病毒特性。同时，几个 5，已在结构单元 SC(=N-)N 显示出杀利什曼原虫和免疫刺激特性的一般范围内评估了 6-取代的 2-硫尿嘧啶的体内杀利什曼原虫活性。乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯 (DEMM) 经常被用于制剂中不同的杂环，但仅发表了一些关于此的评论。胺与活性炭碳双键的加成是迈克尔加成的一种变体。在通过酸性催化生成伯胺的情况下，单加成产物在没有催化
• Thiouracil derivatives and metal surface-treating agent comprising
  申请人：Tokuyama Corporation

  公开号：US05795497A1

  公开（公告）日：1998-08-18

  A thiouracil derivative represented by the following general formula (1) or (2) ##STR1## (wherein, R.sup.1 and R.sup.2 each are a hydrogen atom or an alkyl group, and at least one of R.sup.1 and R.sup.2 is a hydrogen atom, and R.sup.3 is a hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group, and R.sup.4 is a bivalent saturated hydrocarbon group having 2 to 12 carbon atoms, Z is --COO--, CH.sub.2 O-- or --C.sub.6 H.sub.4 --CH.sub.2 O--, and R.sup.5 is a hydrogen atom or a methyl group), and a metal surface-treating agent for bonding a metal, particularly a noble metal to a resin or the like in high adhesive strength and in high water resistance and high durability which contains the above thiouracil derivative and an organic solvent such as acetone or ethanol.

  一种硫尿嘧啶衍生物，由以下一般式（1）或（2）代表 ##STR1##（其中，R.sup.1和R.sup.2分别为氢原子或烷基，且R.sup.1和R.sup.2中至少一个为氢原子，R.sup.3为氢原子、烷基或苯基，R.sup.4为具有2至12个碳原子的二价饱和碳氢基团，Z为--COO--，CH.sub.2 O--或--C.sub.6 H.sub.4 --CH.sub.2 O--，R.sup.5为氢原子或甲基），以及一种金属表面处理剂，用于在高粘附强度、高耐水性和高耐久性下将金属，特别是贵金属与树脂或类似物粘接，其中包含上述硫尿嘧啶衍生物和有机溶剂，如丙酮或乙醇。
• Pyridine-based, microwave-assisted one-pot synthetic protocol for the synthesis of ethyl 3-substituted-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates
  作者：Sourabh Mundra、Radhakrishnan Mahesh

  DOI：10.1007/s11164-015-2270-4

  日期：2016.5

  Pyridine has been used for one-pot, two-component synthesis of ethyl 3-substituted-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate derivatives in moderate to good yields by condensing N-substituted thioureas with diethyl ethoxymalonate under microwave irradiation.

  吡啶已被用作一锅法、两组分合成乙基3-取代-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物的催化剂，条件是通过微波辐射将N-取代的硫脲与二乙基乙氧基丙二酸酯缩合，获得中等到良好的产率。
• Novel thiouracil derivatives and metal surface-treating agent comprising thereof
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP0802194B1

  公开（公告）日：2002-06-19
• US5795497A
  申请人：——

  公开号：US5795497A

  公开（公告）日：1998-08-18