1,2-Anhydro-3,4,6-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-galactopyranose | 121654-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 1,2-Anhydro-3,4,6-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(1S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 121654-01-1
• 化学式: C₂₄H₅₂O₅Si₃
• 分子量: 504.93
• InChiKey: UKQSMOCKDYHOTE-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Anhydro-3,4,6-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-galactopyranose 在 氢氟酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-(β-D-galactopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Vorbrueggen-like reactions of 1,2-anhydro sugars. An alternative route to the synthesis of nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a049
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-galactal 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1,2-Anhydro-3,4,6-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-合成反式-构型，糖基赤道膦D-模拟肌肉肌醇1,4,5-三磷酸

  摘要：

  1,2-合成反式-构型，赤道Glycosylphosphonate D-的模拟肌1,4,5-三磷酸肌醇

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760224

文献信息

• On the direct epoxidation of glycals: application of a reiterative strategy for the synthesis of .beta.-linked oligosaccharides
  作者：Randall L. Halcomb、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00199a028

  日期：1989.8

  Synthese d'oligosaccharides a partir du tri-O-acetyl-3,4,6 glucal et du dimethyl-3,3 dioxiranne

  合成这些低聚糖 a partir du tri-O-acetyl-3,4,6 glucal et du dimethyl-3,3 dioxiranne
• Synthesis and Immunological Evaluation of Escherichia coli O1- Derived Oligosaccharide–Protein Conjugates toward Avian Pathogenic Escherichia coli O1 Vaccine Development
  作者：Kazunobu Toshima、Daisuke Takahashi、Katsunori Seki、Takumi Makikawa

  DOI：10.1055/a-2152-0255

  日期：2024.3

  synthesis and immunological evaluation of their conjugates with bovine serum albumin (BSA) were conducted. Only the O1A-pentasaccharide structure is a glycotope candidate for APEC O1. Keyhole limpet hemocyanin (KLH)–O1A-pentasaccharide conjugate was also synthesized, and its immunogenicity was evaluated by the ELISA assay. The efficient production of antibodies capable of binding to both APEC O1 LPS and

  禽致病性大肠杆菌O1 (APEC O1) 是一种致病菌，会给家禽业造成重大经济损失，并引起人们对人畜共患感染的担忧。由于抗生素耐药性以及鸡和人类可能出现严重症状，开发针对 APEC O1 的有效疫苗至关重要。在此背景下，我们一直关注源自大肠杆菌的 O1A、O1B 和 O1C 抗原结构O1 脂多糖 (LPS)。本研究首次成功合成了O1B和O1C抗原的五糖重复单元。对其与牛血清白蛋白（BSA）的缀合物进行了合成和免疫学评价。只有 O1A-五糖结构是 APEC O1 的候选糖表位。还合成了匙孔血蓝蛋白（KLH）-O1A-五糖缀合物，并通过 ELISA 测定评估其免疫原性。观察到能够结合 APEC O1 LPS 和 O1A-五糖结构的抗体的有效产生，表明 O1A-五糖是针对 APEC O1 的有前途的候选疫苗。