9-methyl-1-(5'-iodo-3'-oxa-octafluoropentyl)sulfonylamino-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-1-(5'-iodo-3'-oxa-octafluoropentyl)sulfonylamino-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 1,1,2,2-tetrafluoro-N-(9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-yl)-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)ethanesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₅F₈IN₂O₃S
• 分子量: 606.275
• InChiKey: DNRQMVDWZCOLGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-9-甲基-1H-咔唑 、 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)-ethanesulfonyl azide 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以49%的产率得到9-methyl-1-(5'-iodo-3'-oxa-octafluoropentyl)sulfonylamino-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑衍生物与氟代烷烃磺酰叠氮化物反应中的意外磺酰氨基迁移

  摘要：

  已经详细研究了氟代烷烃磺酰叠氮化物1与咔唑衍生物的反应。在室温1下，容易与1,2,3,4-四氢咔唑2反应，得到环收缩的螺吲哚衍生物3以及意外的4a-氟烷磺酰基氨基-1,2,3,4-四氢咔唑4。然而，在9-甲基-1,2,3,4-四氢咔唑的情况下5，意想不到磺酰迁移发生和类似的产品9-甲基-1- fluoroalkanesulfonylamino -2,3,4,9-四氢-1- ħ -咔唑6以中等产量获得主要产品。这些新产品通过光谱方法和单X射线衍射分析得到了充分的表征。提出了这些反应的可能机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.100