5-(二甲氨基)-2-甲基异吲哚-1,3-二酮 | 2307-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(二甲氨基)-2-甲基异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 4-dimethylamino-N-methylphthalimide
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-2-methyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；4-(N,N-dimethyl)amino-N-methylphthalimide；4-(dimethylamino)-N-methylphthalimide；4-dimethylamino-N-methyl phthalimide；5-dimethylamino-2-methyl-isoindole-1,3-dione；5-dimethylamino-2-methyl-isoindoline-1,3-dione；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 5-(dimethylamino)-2-methyl-；5-(dimethylamino)-2-methylisoindole-1,3-dione
• CAS: 2307-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KSEJNTBYAJRFMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-(二甲氨基)-2-甲基异吲哚-1,3-二酮 在 三(乙酰丙酮酸)钌(III) 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 130.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以85%的产率得到5-(dimethylamino)-3-methoxy-2-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  选择性钌催化的还原性烷氧基化和环状酰亚胺的胺化

  摘要：

  本文首次报道了选择性钌催化的还原性烷氧基化和邻苯二甲酰亚胺/琥珀酰亚胺的胺化反应。值得注意的是，这种新颖的方法避免了芳环的氢化，并允许取代的酰亚胺的甲氧基化具有对羰基之一的良好至优异的选择性。报道的方法为选择性合成各种功能化的N杂环化合物的新方法的开发打开了大门。例如，首次提出了分子内的还原偶联以提供三环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201508575
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-(二甲氨基)-2-甲基异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Probing the aggregation behavior of 4-aminophthalimide and 4-(N,N-dimethyl) amino-N-methylphthalimide: a combined photophysical, crystallographic, microscopic and theoretical (DFT) study

  摘要：

  4- 氨基邻苯二甲酰亚胺（AP）和 4-(N,N-二甲基)氨基-N-甲基邻苯二甲酰亚胺（DMP）这两种荧光分子被用作制造荧光有机纳米粒子的构件。为了了解分子间氢键相互作用（N-H⋯）对这些分子聚集行为的影响，我们用甲基取代了 AP 的所有胺氢，合成了 AP 的类似物 DMP。所有系统都通过场发射扫描电子显微镜（FESEM）进行了表征。我们还研究了这些特征良好的体系在分子和聚集形式下的光物理行为。有趣的是，AP-聚集体（与分子形式的 AP 相比）表现出蓝移吸收带，而 DMP-聚集体（与分子形式的 DMP 相比）则表现出红移吸收带。这些吸收数据表明 AP 和 DMP 分别形成了 H 聚合物和 J 聚合物。通过 X 射线晶体学研究了导致 AP 和 DMP 分子自组装的分子间相互作用。X 射线分析表明，AP 分子间存在较强的氢键相互作用，而 DMP 分子间只有较弱的相互作用（C-H⋯O、C-H⋯π）。X 射线分析还表明，分子间相互作用性质的不同会导致不同的聚集模式。我们还进行了理论研究（DFT 和 TD-DFT），以探讨不同的聚集模式如何导致这些体系的光学（紫外-可见光谱）特性发生变化。

  DOI：

  10.1039/c4cp01912a

文献信息

• A New and Convenient Synthesis of Amino-phthalimide (1<i>H</i>-Isoindole-1,3(2<i>H</i>)-dione) Derivatives and Their Photoluminescent Properties
  作者：Ayse Tan、Ebru Bozkurt、Nurhan Kishali、Yunus Kara

  DOI：10.1002/hlca.201300394

  日期：2014.8

  for amino‐phthalimide (1H‐isoindole‐1,3(2H)‐dione) derivatives has been developed starting from an α,β‐unsaturated ketone. The ketones were reacted with amines to give aromatic amine products. This is the first time that substituted amine groups have been incorporated in aromatic rings. The mechanism of the product formation is rationalized by the 1,2‐addition of amines to ketones. All aromatic compounds

  从α，β-不饱和酮开始，开发了一种新的方便的氨基邻苯二甲酰亚胺（1 H-异吲哚-1,3（2 H）-二酮）衍生物的合成方法。使酮与胺反应，得到芳族胺产物。这是第一次将取代的胺基团引入芳环。胺与酮的1,2加成使产物形成的机理合理化。所有的芳族化合物在蓝绿色区域均显示出高荧光性质。
• An Azacrowned Phthalimide as a Metal-Ion Sensitive and Solvatofluorochromic Fluorophore: Fluorescence Properties and a Mimic Integrated Logic Operation
  作者：Hideki Okamoto、Mami Kohno、Kyosuke Satake、Masaru Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.78.2180

  日期：2005.12

  The novel azacrowned phthalimide 1 has been prepared and its fluorescence properties have been investigated by addition of EtOH and Ag+. The phthalimide 1 showed appreciable solvatofluorochromism; its fluorescence maxima (λFL) appeared in the wavelength region between 458 (in Et2O) and 544 nm (in EtOH). In benzene, the phthalimide 1 gave off blue emission (λFL 466 nm) while it emitted green fluorescence (λFL 497 nm) upon addition of 250 mM of EtOH. Both the blue and the green emissions were quenched by Ag+. Potential logic operations of the phthalimide 1 were examined using fluorescence outputs at 450 (Out1) and 515 nm (Out2) and two input stimuli, EtOH (In1) and Ag+ (In2). The Out1 was on in the absence of these inputs while its intensity was reduced (off) by either or both of the inputs to serve as a NOR operator. The Out2 was off without the inputs; in contrast, the intensity of Out2 was enhanced (on) by In1. The enhanced Out2 was switched off by In2. The Out2, thus, corresponds to an INHIBIT operation responding to the input signals. The crowned phthalimide 1 mimics a two-input–two-output combinational logic gate with a single fluorophore and a single ion-sensing unit.

  我们制备了新型偶氮冠化邻苯二甲酰亚胺 1，并通过添加 EtOH 和 Ag+ 对其荧光特性进行了研究。邻苯二甲酰亚胺 1 显示出明显的溶解氟色性；其荧光最大值（λFL）出现在 458 nm（在 Et2O 中）和 544 nm（在 EtOH 中）之间的波长区域。在苯中，邻苯二甲酰亚胺 1 发出蓝色荧光（λFL 466 nm），而加入 250 mM 的 EtOH 后则发出绿色荧光（λFL 497 nm）。蓝色和绿色发射均被 Ag+ 熄灭。利用 450 (Out1) 和 515 nm (Out2) 波长的荧光输出以及两种输入刺激（EtOH (In1) 和 Ag+ (In2)）对邻苯二甲酰亚胺 1 的潜在逻辑运算进行了检验。在没有这些输入刺激的情况下，Out1 亮起，而其强度会因任一或两种输入刺激而降低（熄灭），作为 NOR 运算符。在没有这些输入的情况下，Out2 处于关闭状态；与此相反，Out2 的强度在 In1 的作用下增强（开启）。增强后的 Out2 由 In2 关闭。因此，Out2 相当于对输入信号做出反应的 INHIBIT 运算。冠状邻苯二甲酰亚胺 1 利用单个荧光体和单个离子感应单元模拟了一个两输入两输出组合逻辑门。
• Verfahren zur optischen Unterscheidung eines Dentalwerkstoffes sowie Dentalwerkstoff dafür
  申请人：IVOCLAR AG

  公开号：EP0431452A2

  公开（公告）日：1991-06-12

  Es wird ein Verfahren zur optischen Unterscheidung eines auf ein Substrat aufgebrachten Dentalwerkstoffes von natürlichen Zähnen, künstlichen Zähnen oder Teilen davon beschrieben, bei dem man in den Dentalwerkstoff 0,00001 bis 1 Gew.% eines Fluoreszenzstoffes einarbeitet, der im Wellenlängenbereich von 360 bis 480 nm ein Absorptionsmaximum und im Wellenlängenbereich von 480 bis 600 nm ein Fluoreszenzmaximum aufweist, den auf das Substrat aufgebrachten Dentalwerkstoff mit einer Lichtquelle bestrahlt, die Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 360 bis 480 nm aussendet, und durch ein Lichtfilter betrachtet, das Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 360 bis 480 nm zumindest teilweise ausfiltert. Außerdem wird ein Dentalwerkstoff zur Verwendung in dem Verfahren beschrieben.

  本发明描述了一种从光学角度区分涂在基底上的牙科材料与天然牙齿、人造牙齿或其部件的方法，在该方法中，以重量计，0.00001 至 1 wt.%（重量百分比）的荧光物质，该物质在 360 至 480 纳米的波长范围内具有吸收最大值，在 480 至 600 纳米的波长范围内具有荧光最大值，用光源照射涂在基底上的牙科材料，该光源发出波长在 360 至 480 纳米范围内的光，并通过滤光器观察牙科材料，该滤光器至少部分滤除波长在 360 至 480 纳米范围内的光。还描述了用于该方法的牙科材料。
• US5102461A
  申请人：——

  公开号：US5102461A

  公开（公告）日：1992-04-07
• Selective Ruthenium-Catalyzed Reductive Alkoxylation and Amination of Cyclic Imides
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Iván Sorribes、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201508575

  日期：2016.1.4

  is the selective ruthenium‐catalyzed reductive alkoxylation and amination of phthalimides/succinimides. Notably, this novel methodology avoids hydrogenation of the aromatic ring and allows methoxylation of substituted imides with good to excellent selectivity for one of the carbonyl groups. The reported method opens the door to the development of new processes for the selective synthesis of various

  本文首次报道了选择性钌催化的还原性烷氧基化和邻苯二甲酰亚胺/琥珀酰亚胺的胺化反应。值得注意的是，这种新颖的方法避免了芳环的氢化，并允许取代的酰亚胺的甲氧基化具有对羰基之一的良好至优异的选择性。报道的方法为选择性合成各种功能化的N杂环化合物的新方法的开发打开了大门。例如，首次提出了分子内的还原偶联以提供三环化合物。