(+/-)-1-benzyl 4-methyl-2-[cis-2-oxo-3-phenylacetamido-4-(methanesulfonyl)oxymethyl-1-azetidinyl]-3-diphenylphosphonosuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-1-benzyl 4-methyl-2-[cis-2-oxo-3-phenylacetamido-4-(methanesulfonyl)oxymethyl-1-azetidinyl]-3-diphenylphosphonosuccinate
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-methyl 2-diphenoxyphosphoryl-3-[(2S,3S)-2-(methylsulfonyloxymethyl)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]butanedioate
• 化学式: C₃₇H₃₇N₂O₁₂PS
• 分子量: 764.747
• InChiKey: CLIPKYNJVGGMQU-VWYUDFMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl 4-methyl-2-[cis-2-oxo-3-phenylacetamido-4-(methanesulfonyl)oxymethyl-1-azetidinyl]-3-diphenylphosphonosuccinate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(+/-)-2-benzyl 3-methyl (2RS,3RS,5RS,6SR)-7-oxo-6-(phenylacetamido)-3-diphenylphosphono-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型碳青霉烯类抗生素的设计，合成和SAR对Xanthomonas maltophilia oxyiminocephalosporinase II型具有高稳定性。

  摘要：

  外消旋的顺式6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（21），2-羟基羰基-顺式6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（22），2-甲氧基羰基-顺式6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（30），2-甲氧基羰基甲基-顺式合成了-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（33），2-羟乙基-顺-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（34）和2-乙酰氧基乙基-顺式-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（35）。在21、22和30中碳青霉烯核的形成涉及使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-对相应的2-二苯基膦基-6-（苯基乙酰胺基）卡帕南酰胺前体14、15和28进行脱氢膦化。 THF中的7-烯。碳青霉烯酮33-35的合成涉及碳青霉烯酮14与乙醛酸甲酯在THF中的2,2,6,6-四甲基哌啶锂存在下的Wittig反应。对于针对金黄色葡萄球菌的抗菌活性FDA 209P，S. aureus 95，大肠杆菌ATCC 39188，Klebsiellapneumoniae

  DOI：

  10.1021/jm000213z
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-dibenzyl 2-(cis-2-oxo-3-phenylacetamido-4-hydroxymethyl-1-azetidinyl)-2-[tert-butyldimethylsilyloxy(methoxycarbonyl)methyl]malonate 在 10percent Pd/C 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -5.0~45.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-1-benzyl 4-methyl-2-[cis-2-oxo-3-phenylacetamido-4-(methanesulfonyl)oxymethyl-1-azetidinyl]-3-diphenylphosphonosuccinate
  参考文献：
  名称：

  新型碳青霉烯类抗生素的设计，合成和SAR对Xanthomonas maltophilia oxyiminocephalosporinase II型具有高稳定性。

  摘要：

  外消旋的顺式6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（21），2-羟基羰基-顺式6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（22），2-甲氧基羰基-顺式6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（30），2-甲氧基羰基甲基-顺式合成了-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（33），2-羟乙基-顺-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（34）和2-乙酰氧基乙基-顺式-6-（苯基乙酰胺基）卡巴培南（35）。在21、22和30中碳青霉烯核的形成涉及使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-对相应的2-二苯基膦基-6-（苯基乙酰胺基）卡帕南酰胺前体14、15和28进行脱氢膦化。 THF中的7-烯。碳青霉烯酮33-35的合成涉及碳青霉烯酮14与乙醛酸甲酯在THF中的2,2,6,6-四甲基哌啶锂存在下的Wittig反应。对于针对金黄色葡萄球菌的抗菌活性FDA 209P，S. aureus 95，大肠杆菌ATCC 39188，Klebsiellapneumoniae

  DOI：

  10.1021/jm000213z