5,5-dimethyl-3-(2-phenylhydrazino)cyclohex-2-en-1-one | 26593-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(2-phenylhydrazino)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-(2-phenylhydrazino)-2-cyclohexen-1-on；5,5-dimethyl-3-(2-phenylhydrazinyl)-cyclohex-2-enone；1-Phenylhydrazino-5.5-dimethyl-cyclohexen-(1)-on-(3)；5,5-Dimethyl-3-oxo-1-phenylhydrazino-1-cyclohexen；5.5-Dimethyl-3-oxo-1-phenylhydrazino-1-cyclohexen；5,5-dimethyl-3-(2-phenylhydrazinyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 26593-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: KEYHJIKQNQSVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(2-phenylhydrazino)cyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,5-Dimethyl-cyclohexen-(1)-on-(3)-phenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Teuber,H.-J. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 11, p. 3918 - 3940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-(2-phenylhydrazino)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Green synthesis and pharmacological screening of polyhydroquinoline derivatives bearing a fluorinated 5-aryloxypyrazole nucleus

  摘要：

  绿色合成，生物评价和带有氟化5-芳氧吡唑核的多羟基喹啉骨架的结构活性关系研究。

  DOI：

  10.1039/c5ra00388a

文献信息

• Green synthesis and pharmacological screening of polyhydroquinoline derivatives bearing a fluorinated 5-aryloxypyrazole nucleus
  作者：Sharad C. Karad、Vishal B. Purohit、Dipak K. Raval、Piyush N. Kalaria、Jemin R. Avalani、Parth Thakor、Vasudev R. Thakkar

  DOI：10.1039/c5ra00388a

  日期：——

  Green synthesis, biological evaluation and SAR study of polyhydroquinoline scaffold bearing fluorinated 5-aryloxypyrazole nucleus is discussed.

  绿色合成，生物评价和带有氟化5-芳氧吡唑核的多羟基喹啉骨架的结构活性关系研究。
• Library design, synthesis and biological exploration of novel 3,4′-bicarbostyril derivatives as potent antimicrobial, antitubercular and antimalarial agents
  作者：Hardik H. Jardosh、Nileshkumar D. Vala、Manish P. Patel

  DOI：10.1007/s00044-017-1797-x

  日期：2017.5

  AbstractA library comprises diversely substituted novel 3,4′-bicarbostyril derivatives have been designed by molecular hybridization technique and synthesized via multi-component reaction . Compounds G22 (MIC = 12.5 µg/mL) and G38 (MIC = 25 µg/mL) exhibited 99% inhibition against Mycobacterium tuberculosis, while compounds G40 (IC50 = 0.019 µg/mL) and G20 (IC50 = 0.028 µg/mL) found to have excellent

  摘要文库包含通过分子杂交技术设计并通过多组分反应合成的多样化取代的新型3,4'-联碳青霉素衍生物。化合物G22（MIC = 12.5 µg / mL）和G38（MIC = 25 µg / mL）对结核分枝杆菌表现出99％的抑制作用，而化合物G40（IC 50  = 0.019 µg / mL）和G20（IC 50  = 0.028 µg / mL） ）被发现对恶性疟原虫具有优异的活性。化合物G37（MIC = 25 µg / mL）和G8，G18和G38（MIC = 50 µg / mL）与标准药物相比具有出色的抗菌活性。生物学结果表明，标题化合物的效力很大程度上取决于在N -1处各种间隔基的长度和柔韧性，R 1上的取代基的电子影响以及Bicarbostyril系统在R 2上的CH 3基团的亲脂性。 图形概要
• One-pot synthesis of annulated 1,8-naphthyridines
  作者：Ivan N. Bardasov、Anastasiya U. Alekseeva、Nataliya N. Yaschenko、Svetlana V. Zhitar、Anatoliy N. Lyshchikov

  DOI：10.1515/hc-2017-0068

  日期：2017.8.28

  Abstract Annulated 1,8-naphthyridines were synthesized by one-pot reaction of aromatic aldehyde, malononitrile dimer and enehydrazinoketone.

  摘要 采用芳香醛、丙二腈二聚体和烯肼酮一锅法合成了环化1,8-萘啶化合物。
• New N-arylamino biquinoline derivatives: microwave-assisted synthesis and their antimicrobial activities
  作者：Nimesh M. Shah、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1007/s00044-012-0031-0

  日期：2013.1

  A new series of N-arylamino biquinoline derivatives 5a–x were synthesized under microwave irradiation technique in good yields compared with conventional method and screened for their antimicrobial activity. All the synthesized compounds have been established by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. In vitro antimicrobial activity was carried out against three Gram-positive

  与常规方法相比，在微波辐射技术下以高收率合成了一系列新的N-芳基氨基联喹啉衍生物5a – x，并对其抗菌活性进行了筛选。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据确定了所有合成的化合物。对三种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌，破伤风梭菌，肺炎链球菌），三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌）进行了体外抗菌活性）和两种真菌（烟曲霉，白色念珠菌）采用肉汤微量稀释法。在研究的化合物中，化合物5u对肺炎链球菌和伤寒沙门氏菌显示出有希望的抗菌活性。
• Reaktionsverhalten von En-Derivaten monosubstituierter Hydrazine unter Mannich-Bedingungen
  作者：Hans Möhrle、Petra Arz

  DOI：10.1002/ardp.19863190404

  日期：——

  Die aus monosubstituierten Hydrazinen mit Dimedon erhaltenen Enhydrazine ergaben mit freiem Amin und wäßriger Formaldehydlösung in keinem Fall faßbare Aminomethylprodukte. Erst die Umsetzung mit Methyleniminiumsalzen in Acetonitril führte zu Salzen der Mannichbasen.

  从具有二甲酮的单取代肼获得的恩肼得到氨甲基产物，在任何情况下都不能用游离胺和甲醛水溶液检测到。只有在乙腈中与亚甲基亚胺盐的反应才能生成曼尼希碱的盐。