1-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-pentylsulfanyl-hexan-1-one | 234080-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-pentylsulfanyl-hexan-1-one
• 英文别名: 1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-pentylsulfanylhexan-1-one
• CAS: 234080-63-8
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₅S
• 分子量: 529.741
• InChiKey: VQYRCNAPFWBGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-pentylsulfanyl-hexan-1-one 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 2-[6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-pentylsulfanyl-hexyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型多药耐药逆转剂。

  摘要：

  合成了一系列59个α-芳基-α-硫醚-烷基，-链烯腈和-链烷羧酸甲酯四氢异喹啉和异吲哚啉衍生物（15a-48），并作为多药耐药性（MDR）逆转剂进行了评估。该化合物在针对比桑坦烯具有抗药性的S1-B1-20人结肠癌细胞上进行了测试。既确定了逆转剂的细胞毒性，又确定了它们使细胞对bisantrene敏感的能力。除了两种化合物（15q，40）以外，所有这些化合物在体外均比维拉帕米（VRP）（一种钙通道拮抗剂，也已显示具有MDR调节活性）更有效地逆转MDR。有几项在此分析中显示出良好的活性（IC50 <0.5 microM），最有效的是异吲哚啉44（IC50 0.26 microM）和46（IC50 0）。26 microM）和四氢异喹啉47（IC50 0.29 microM）和15m（IC50 0.30 microM）。在体内评估了许多化合物对无长春新碱（VCR）耐药的小鼠P388白血病以及无胸腺小鼠中植入人表皮样癌KB

  DOI：

  10.1021/jm9804477
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-6-氧代己酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-pentylsulfanyl-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型多药耐药逆转剂。

  摘要：

  合成了一系列59个α-芳基-α-硫醚-烷基，-链烯腈和-链烷羧酸甲酯四氢异喹啉和异吲哚啉衍生物（15a-48），并作为多药耐药性（MDR）逆转剂进行了评估。该化合物在针对比桑坦烯具有抗药性的S1-B1-20人结肠癌细胞上进行了测试。既确定了逆转剂的细胞毒性，又确定了它们使细胞对bisantrene敏感的能力。除了两种化合物（15q，40）以外，所有这些化合物在体外均比维拉帕米（VRP）（一种钙通道拮抗剂，也已显示具有MDR调节活性）更有效地逆转MDR。有几项在此分析中显示出良好的活性（IC50 <0.5 microM），最有效的是异吲哚啉44（IC50 0.26 microM）和46（IC50 0）。26 microM）和四氢异喹啉47（IC50 0.29 microM）和15m（IC50 0.30 microM）。在体内评估了许多化合物对无长春新碱（VCR）耐药的小鼠P388白血病以及无胸腺小鼠中植入人表皮样癌KB

  DOI：

  10.1021/jm9804477