2-(2,5-difluorophenyl)pyridine | 1447730-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-difluorophenyl)pyridine
• CAS: 1447730-07-5
• 化学式: C₁₁H₇F₂N
• 分子量: 191.18
• InChiKey: BXKRRDLWJCJTPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-difluorophenyl)pyridine 在 三乙基硅烷 、 1,10-菲罗啉 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到2-(3-fluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法

  摘要：

  本发明公开了一种含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法，具体地，公开了通式C1、C2或C3所示化合物的制备方法，该方法包括步骤：在催化剂存在下，将通式A1、A2或A3所示化合物与通式B所示化合物进行反应，从而形成通式C1、C2或C3所示化合物。

  公开号：

  CN103193568B
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,6-trifluorophenyl)pyridine 在 三乙基硅烷 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以95%的产率得到2-(2,5-difluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻选择性Ç ？F用三乙基硅烷活化多氟芳烃：轻松获得部分氟化的芳烃

  摘要：

  PdF：简单的催化体系，广泛的底物范围和高度的多功能性为部分氟化的芳族化合物提供了有用且便捷的途径（请参阅方案）。调节反应条件使得可以制备各种各样的产物结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201300400

文献信息

• Transition-Metal-Free Decarboxylative Arylation of 2-Picolinic Acids with Arenes under Air Conditions
  作者：Xitao Zhang、Xiujuan Feng、Chuancheng Zhou、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03043

  日期：2018.11.16

  transition-metal-free, and direct decarboxylative arylation of 2-picolinic acids with simple arenes is described. The oxidative decarboxylative arylation of 2-picolinic acids with arenes proceeds readily via N-chloro carbene intermediates to afford 2-arylpyridines in satisfactory to good yields under transition-metal-free conditions. This new type of decarboxylative arylation is operationally simple

  描述了2-吡啶甲酸的简单，无过渡金属和直接脱羧芳基化与简单的芳烃。2-吡啶甲酸与芳烃的氧化脱羧芳基化很容易通过N-氯卡宾中间体在无过渡金属条件下以令人满意的产率以令人满意的产率得到2-芳基吡啶。这种新型的脱羧芳基化操作简单且可扩展，并且具有很高的官能团耐受性。在2-吡啶甲酸的脱羧芳基化过程中，各种合成上有用的官能团（例如卤原子，甲氧羰基和硝基）保持完整。
• Enantioselective Synthesis of α-(Hetero)aryl Piperidines through Asymmetric Hydrogenation of Pyridinium Salts and Its Mechanistic Insights
  作者：Bo Qu、Hari P. R. Mangunuru、Sergei Tcyrulnikov、Daniel Rivalti、Olga V. Zatolochnaya、Dmitry Kurouski、Suttipol Radomkit、Soumik Biswas、Shuklendu Karyakarte、Keith R. Fandrick、Joshua D. Sieber、Sonia Rodriguez、Jean-Nicolas Desrosiers、Nizar Haddad、Keith McKellop、Scott Pennino、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Marisa C. Kozlowski、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00067

  日期：2018.3.2

  α-heteroaryl piperidines is reported. The key step is an iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of substituted N-benzylpyridinium salts. High levels of enantioselectivity up to 99.3:0.7 er were obtained for a range of α-heteroaryl piperidines. DFT calculations support an outersphere dissociative mechanism for the pyridinium reduction. Notably, initial protonation of the final enamine intermediate

  报道了 α-芳基和 α-杂芳基哌啶的对映选择性合成。关键步骤是取代的N-苄基吡啶鎓盐的铱催化不对称氢化。一系列 α-杂芳基哌啶获得了高达 99.3:0.7 er 的高水平对映选择性。DFT 计算支持吡啶还原的外层解离机制。值得注意的是，最终烯胺中间体的初始质子化决定了转化的立体化学结果，而不是所得亚胺中间体的氢化物还原。
• Luminescent organometallic compound and light emitting device
  申请人：——

  公开号：US20030040627A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  A luminescent organometallic compound having the chemical structure represented by the general formula (1) or (2): 1 [in the general formulas (1) and (2), A and B represent ring structures, M represents a metallic atom, X represents a hetero atom other than carbon and hydrogen, Y represents at least one electron-attracting group connecting to ring structure B, Lb represents a unidentate or multidentate ligand, and p, q and r represent positive integers.]

  具有通式(1)或(2)所代表的化学结构的发光有机金属化合物： 1 [在通式（1）和（2）中，A 和 B 代表环结构，M 代表金属原子，X 代表除碳和氢以外的杂原子，Y 代表至少一个与环结构 B 相连的引电子基团，Lb 代表非同位或多同位配体，p、q 和 r 代表正整数；
• Nickel-Catalyzed<i>ortho</i>-Selective Hydrodefluorination of<i>N</i>-Containing Heterocycle-Polyfluoroarenes
  作者：Yi He、Zhao Chen、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201300327

  日期：2013.7

  AbstractAn effective and facile method for preparation of partially fluorinated aromatics via Nickel catalyzed, chelation‐assisted ortho selective hydrodefluorination of polyfluoroarnes with triethylsilane has been developed, in which N‐containing heterocycles were used as directing groups. The advantage of this protocol is its simple catalytic system with use of inexpensive and readily available NiCl2·6H2O as a catalyst.
• US7067202B2
  申请人：——

  公开号：US7067202B2

  公开（公告）日：2006-06-27