4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑 | 316384-85-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,7-diethynyl-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-diethynylbenzothiadiazole；4,7-diethynylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-bis(ethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole；2,1,3-Benzothiadiazole, 4,7-diethynyl-
• CAS: 316384-85-7
• 化学式: C₁₀H₄N₂S
• 分子量: 184.221
• InChiKey: MCKUTUAYYLJECU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 (bis(N-methylimidazol-2-yl)methane)dicarbonylrhodium(I) tetraphenylborate 、 copper diacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,8-二氢吡咯并[3,2-g]吲哚
  参考文献：
  名称：

  유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

  摘要：

  本发明提供了一种新的化合物，可提高器件的发光效率、稳定性和寿命，并提供了利用该化合物的有机电子器件和电子设备。

  公开号：

  KR20150033329A
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溴 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  对Hg的高选择性荧光传感器2+基于所述水溶性聚（p -phenyleneethynylene）

  摘要：

  共轭聚合物P-1可以通过4,7-二乙炔基-苯并[2,1,3]噻二唑（M-1）和1,4-双[3'-（N，N-二乙氨基）的聚合反应合成-1'-氧杂丙基] -2,5-二碘代苯（M-2）通过Pd催化的Sonogashira反应。水溶性共轭聚电解质P-2可以通过P-1与溴乙烷的反应获得。两个P-1和P-2可以发射橙色荧光。通过荧光光谱研究了P-1和P-2在Hg 2+上的响应光学性质。汞2+可以导致P-1几乎完全被荧光猝灭。相反，Hg 2+可以显示水溶液中P-2的最明显的荧光增强反应，而不受这些共存离子（如K +，Mg 2 +，Pb 2 +，Co 2 +，Ni 2+， Ag +，Cd 2 +，Cu 2 +，Fe 3+和Zn 2+。结果还表明，这种水溶性共轭聚电解质可以用作水中Hg 2+检测的高灵敏度和选择性荧光传感器。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.05.038

文献信息

• Influence of Quinoidal Distortion on the Electronic Properties of Oxidized Divinylarylene-Bridged Diruthenium Complexes
  作者：Nils Rotthowe、Jakob Zwicker、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00318

  日期：2019.7.22

  complex Ru(CO)Cl(PiPr3)2}2(μ-CH═CH–C6H4–CH═CH–C6H4–CH═CH) (Ru2vp-phen2) by vBTD2 or eBTD2 enhances electronic coupling and charge delocalization of their one-electron-oxidized mixed-valent forms. While the latter radical cations are still charge-localized species on the IR time scale, they are fully delocalized on the slower EPR time scale. As a token of a quinoidally distorted bridge, Ru2eBTD22+ features

  我们提出了Ru（CO）Cl（P i Pr 3）2 } 2（μ-CH═CH–Ar–CH═CH）类型的四种新的二乙烯基亚芳基桥联的钌络合物与萘-1,4-二基（Ru 2 NA），2,1,3-苯并噻二唑（Ru 2 BTD），双（苯并噻二唑基）乙烯（Ru 2 v BTD 2）或双（苯并噻二唑基）乙炔（Ru 2 e BTD 2）作为亚芳基单元。具有较短的亚芳基桥的配合物的自由基阳离子在IR时间尺度上固有地价离域。与亚苯基桥接的[Ru（CO）Cl（P iPR 3）2 } 2（μ-CH = CH-C 6 H ^ 4 -1,4- CH = CH）] 2+（茹2 -p -苯基2+），配合物的形式dioxidized茹2 BTD和钌2 NA是电子顺磁共振（EPR）无声的。更换Ë的-stilbenediyl接头的复杂的Ru（CO）氯（P我镨3）2 } 2（μ-CH = CH-C 6 H ^ 4 -CH = CH-C
• Strongly red-fluorescent novel donor–π-bridge–acceptor–π-bridge–donor (D–π–A–π–D) type 2,1,3-benzothiadiazoles with enhanced two-photon absorption cross-sections
  作者：Shin-ichiro Kato、Taisuke Matsumoto、Tsutomu Ishi-i、Thies Thiemann、Motoyuki Shigeiwa、Hideki Gorohmaru、Shuichi Maeda、Yoshiro Yamashita、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b410016f

  日期：——

  Novel donor-pi-bridge-acceptor-pi-bridge-donor (D-pi-A-pi-D) type 2,1,3-benzothiadiazole fluorescent dyes connected to the N,N-diarylamino terminus via various type pi-conjugate spacers exhibits large two-photon absorption cross-sections and high fluorescent quantum yields in orange-red color.

  新型供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-pi-A-pi-D）2,1,3-苯并噻二唑类荧光染料通过各种pi-共轭物连接到N，N-二芳基氨基末端间隔物表现出较大的双光子吸收截面和橙红色的高荧光量子产率。
• Photophysical and electrochemical properties of π-extended molecular 2,1,3-benzothiadiazoles
  作者：Brenno A. DaSilveira Neto、Aline Sant'Ana Lopes、Gunter Ebeling、Reinaldo S. Gonçalves、Valentim E.U. Costa、Frank H. Quina、Jairton Dupont

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.093

  日期：2005.11

  adequate band gap values for testing as OLEDs. The 4,7-disubstituted-2,1,3-benzothiadiazoles 4a–e and 7a–e exhibit different electrochemical behavior. The presence of two ethynyl spacers in 2,1,3-benzothiadiazoles 7a–e shifts the reduction potentials to less cathodic values and also results in two well-defined and distinct reduction processes.

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑与芳基硼酸（苯基，1-萘基，4-甲氧基苯基，4-氯苯基和4-三氟甲基苯基）在催化量的NCP-夹钳式金枪鱼环的存在下反应能够以高收率获得光致发光的π扩展4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑4a – e。这些4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑具有高荧光量子产率，高电子亲和力和足够的带隙值，可作为OLED进行测试。由于存在两种阻转异构体，因此4,7-双萘-2,1,3-苯并噻二唑4b具有两个不同的寿命（双指数衰减）。4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑6的Sonogashira偶联反应与相应的卤代芳基化合物（碘代苯，1-溴代萘，4-碘代苯甲醚，4-溴代N，N-二甲基苯胺和2-溴代吡啶）提供光致发光的π扩展的4,7-双-炔基芳基-2,1， 3-苯并噻二唑7a - e，也高产。这些4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑也具有较高的荧光量子产率，较高的电子
• Fluorescence Polymer Incorporating Triazole and Benzo[2,1,3]thiadiazole Moieties for Ni²+ Detection
  作者：Yixiang Cheng、Chengjian Zhu、Xiaobo Huang、Yu Dong、Jie Meng

  DOI：10.1055/s-0030-1258089

  日期：2010.7

  most pronounced fluorescence response in the presence of theconjugated polymer. The results indicate this kind of polymer withbenzo[2,1,3]thiadiazole and triazole units canbe used as a selective fluorescence sensor for Ni 2 showedthe most pronounced fluorescence response in the presence of theconjugated polymer. The results indicate this kind of polymer withbenzo[2,1,3]thiadiazole and triazole units

  4,7-二乙炔基苯并[2,1,3]噻二唑(M-1)与1,4-二叠氮基苯(M-2)通过点击反应聚合得到共轭聚合物。由于主链骨架中扩展的 π 电子结构，聚合物显示出强烈的蓝绿色荧光。通过荧光光谱研究了聚合物对各种过渡金属离子的响应光学性能。与其他过渡金属阳离子如Co2+、Hg2、Hg2+、Ag+、Ag+、Cd2+、Cu2、Cu2+和Zn2和Zn相比2 +、Ni 2 、Ni 2 + 在共轭聚合物存在下表现出最明显的荧光响应。结果表明该类聚合物与苯并[2,1, 3]噻二唑和三唑单元可用作Ni2的选择性荧光传感器，在共轭聚合物存在下表现出最显着的荧光响应。结果表明，这种具有苯并[2,1,3]噻二唑和三唑单元的聚合物可用作Ni2+检测的选择性荧光传感器。
• [EN] ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES POUR TRAITER OU PRÉVENIR LES INFECTIONS À FLAVIVIRUS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011119853A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Compounds represented by formula I as described herein or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, B', X, Y, R1, R2, R2', R3, R3', R4, R4', R5, R5', m, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  本文所述的以I式表示的化合物或其药用盐，其中A、B、B'、X、Y、R1、R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5、R5'、m、n或p如本文所定义，对治疗黄病毒科病毒感染有用。