4,7-bis(2-(4-(decyloxy)phenyl)ethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1020538-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(2-(4-(decyloxy)phenyl)ethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis[2-(4-decoxyphenyl)ethynyl]-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis[2-(4-decoxyphenyl)ethynyl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1020538-75-3
• 化学式: C₄₂H₅₂N₂O₂S
• 分子量: 648.953
• InChiKey: XPTAHCUWMONHBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(2-(4-(decyloxy)phenyl)ethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3,6-bis((4-(decyloxy)phenyl)ethynyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于横向延伸的芳族链段的刚性柔韧性嵌段分子：分层组装为单纤维，扁平带和扭曲带。

  摘要：

  合成和表征了由横向延伸的芳族链段和不同长度的亲水线圈组成的自组装刚性-柔性嵌段分子。基于长聚环氧乙烷线圈（1）的嵌段分子在熔融状态下显示出未知的柱状结构，而聚环氧乙烷线圈较短的分子（2）自组织成倾斜的柱状结构体。如在3的情况下那样，聚（环氧乙烷）线圈长度的进一步减小，在加热时，除了倾斜的柱状中间相之外，还引起矩形的柱状结构。在乙醚中，观察到1和2自组装成具有双层填料的均匀纳米纤维。值得注意的是 观察到这些基本纤维在横向上进一步聚集，形成了明确的扁平带（1）和扭曲带（2），其中乙醚被溶剂交换成甲醇。此外，响应于芳族客体分子的添加，在甲醇中形成的带解离​​为基本纤维。响应于客体分子的添加，条带和单纤维之间的这种转变归因于芳族底物在刚性链段中的插入以及随后的芳族堆积相互作用的松散。

  DOI：

  10.1002/chem.200800664
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-4-decyloxybenzene 、 4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4,7-bis(2-(4-(decyloxy)phenyl)ethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于横向延伸的芳族链段的刚性柔韧性嵌段分子：分层组装为单纤维，扁平带和扭曲带。

  摘要：

  合成和表征了由横向延伸的芳族链段和不同长度的亲水线圈组成的自组装刚性-柔性嵌段分子。基于长聚环氧乙烷线圈（1）的嵌段分子在熔融状态下显示出未知的柱状结构，而聚环氧乙烷线圈较短的分子（2）自组织成倾斜的柱状结构体。如在3的情况下那样，聚（环氧乙烷）线圈长度的进一步减小，在加热时，除了倾斜的柱状中间相之外，还引起矩形的柱状结构。在乙醚中，观察到1和2自组装成具有双层填料的均匀纳米纤维。值得注意的是 观察到这些基本纤维在横向上进一步聚集，形成了明确的扁平带（1）和扭曲带（2），其中乙醚被溶剂交换成甲醇。此外，响应于芳族客体分子的添加，在甲醇中形成的带解离​​为基本纤维。响应于客体分子的添加，条带和单纤维之间的这种转变归因于芳族底物在刚性链段中的插入以及随后的芳族堆积相互作用的松散。

  DOI：

  10.1002/chem.200800664

文献信息

• Effect of heteroatom exchange (S/Se) in the mesomorphism and physical properties of benzochalcogenodiazole-based liquid crystals
  作者：Elias Regis、Leonardo de O. Aguiar、Patricia Tuzimoto、Edivandro Girotto、Tiago E. Frizon、Alexandre G. Dal Bó、Eduardo Zapp、Raphael Marra、Hugo Gallardo、André A. Vieira

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.049

  日期：2018.10

  exchange of sulfur atom by selenium, a new series of fluorescent calamitic liquid crystals based on 4,7-disubstituted-2,1,3-benzoselenadiazole was successfully synthesized and characterized. The mesomorphic properties were studied by differential scanning calorimetry, polarized optical microscopy and X-ray diffraction. Thermal properties have evidenced the influence of changing sulfur by selenium atom

  为了研究硒与硫原子交换对结构-性能关系的影响，成功合成并表征了一系列新的基于4,7-二取代-2,1,3-苯并硒基二唑的荧光cal族液晶。通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜和X射线衍射研究了介晶性质。热性质已证明硒原子改变硫对液晶相的形成和同构范围的影响。光物理研究是在氯仿溶液中，其中这些化合物显示强的橙发光在UV光下，与相关的量子产率（Φ进行˚F = 0.14–0.16）和更大的溶剂变色依赖性。电化学研究表明，氧化和还原模式与2,1,3-苯并噻二唑类似物相似，但带隙较低。
• Luminescent 2,1,3-benzothiadiazole-based liquid crystalline compounds
  作者：André A. Vieira、Rodrigo Cristiano、Adailton J. Bortoluzzi、Hugo Gallardo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.05.006

  日期：2008.3

  Abstract A series of fluorescent 2,1,3-benzothiadiazole-based liquid crystals bearing a π-extended aromatic portion through C C triple bond was synthesized and characterized. The X-ray structure of the rigid core was performed. The mesomorphism and optical profile were evaluated. These compounds showed preferentially smectic C and nematic phases whose stability increase with the elongation of the π-extended

  摘要 合成并表征了一系列通过CC三键带有π-延伸芳香部分的荧光2,1,3-苯并噻二唑基液晶。进行了刚性核心的 X 射线结构。评估了介晶现象和光学分布。这些化合物显示出优先的近晶 C 和向列相，其稳定性随着 π 扩展芳族部分的伸长而增加。溶液中的紫外-可见光谱在 410 和 470 nm（e ∼ 6.0–9.0 × 104 mol−1 cm−1）附近显示出类似的吸收模式。化合物在溶液中表现出从绿色到红色的荧光（λ em max = 500 – 610 nm），并显示出较大的斯托克位移（82–141 nm）和中等荧光量子产率（ΦF = 0.23–0.37）。只有含有苯基哌嗪单元的化合物显示出非常低的量子产率 (ΦF = 0.10)。