(S)-hexane-1,5-diol | 109784-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-hexane-1,5-diol
• 英文别名: (+)-(S)-Hexandiol-(1,5)；(5S)-hexane-1,5-diol
• CAS: 109784-17-0
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: UNVGBIALRHLALK-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hexane-1,5-diol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 5-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  Zur Biosynthese von Brefeldin A

  摘要：

  AbstractBy feeding growing cultures of Penicillium brefeldianum Dodge with [‐14C]‐acetate radioactive brefeldin A (C16H24O4) was obtained. By extensive degradation of [14C]‐brefeldin A, the individual radioactivity of 12 of the 16 carbon atoms was determined quantitatively. The pattern of the distribution of the radioactivity shows that 8 acetate units have been incorporated into the metabolite in a regular manner. These findings suggest an octaketide as an intermediate. Possible mechanisms for the formation of the trans‐fused cyclopentane ring are discussed.

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510815
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二醇 在 alcohol dehydrogenase from Lactobacillus kefir 、 alcohol dehydrogenase from Rhodococcus ruber DSM 44541 、 YcnD-oxidoreductase 作用下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(S)-hexane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  用于二级醇立体转化和去外消旋的同时氧化和还原循环的编排

  摘要：

  黑色和白色是对立的，氧化和还原也是如此。例如，在不分离试剂的情况下，在同一容器中进行仲醇的氧化和相应酮的还原似乎是一项不可能完成的任务。在这里，我们表明 NADP (+) 的氧化辅因子循环和 NADH 的还原再生可以在同一隔间中同时进行，而不会受到显着干扰。再生循环可以彼此并排以相反的方向运行，通过同时使用对映选择性氧化和不对称还原，使用具有相反立体和辅因子偏好的确定的醇脱氢酶，将外消旋醇一锅转化为一种对映异构体。因此，通过仔细选择合适的酶，

  DOI：

  10.1021/ja804816a

文献信息

• A“Chiral Aldehyde” Equivalent as a Building Block Towards Biologically Active Targets
  作者：Barry M. Trost、Matthew L. Crawley

  DOI：10.1002/chem.200305634

  日期：2004.5.3

  by the Bayer corporation. These studies further inspired work that culminated in the total synthesis of (+)-brefeldin A, a natural product with a range of significant biological properties. All of the stereochemistry in this target molecule was derived from two palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. The trans-alkenes were synthesized by a Julia olefination and a ruthenium-catalyzed

  可通过外消旋酰氧基丁烯化物的动态动力学不对称转化（DYKAT）容易获得的手性γ-芳氧基丁烯化物被用作分子间环加成反应和迈克尔反应的“手性醛”结构单元。具有这种结构单元的三甲撑甲烷环加成反应中空前的选择性使拜耳公司正在开发的新型代谢型谷氨酸受体1拮抗剂得以有效合成。这些研究进一步启发了工作，最终完成了（+）-布雷菲德菌素A的全合成，这是一种具有一系列重要生物学特性的天然产物。该靶分子中的所有立体化学均源自两个钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。通过朱莉亚烯化和钌催化的反式氢化硅烷化-原去甲硅烷基化方法合成反式烯烃。（+）-布雷菲德菌素A的路线很适合进行模拟合成，并以18个步骤完成，总收率为6％。
• Stereoselective Synthesis of Cyclohexanes via an Iridium Catalyzed (5 + 1) Annulation Strategy
  作者：Wasim M. Akhtar、Roly J. Armstrong、James R. Frost、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.8b07776

  日期：2018.9.26

  An iridium catalyzed method for the synthesis of functionalized cyclohexanes from methyl ketones and 1,5-diols is described. This process operates by two sequential hydrogen borrowing reactions, providing direct access to multisubstituted cyclic products with high levels of stereocontrol. This methodology represents a novel (5 + 1) strategy for the stereoselective construction of the cyclohexane core

  描述了一种由甲基酮和 1,5-二醇合成官能化环己烷的铱催化方法。该过程通过两个连续的借氢反应进行，可直接获得具有高度立体控制的多取代环状产物。这种方法代表了一种新颖的 (5 + 1) 策略，用于环己烷核心的立体选择性构建。
• [EN] NUCLEIC ACID-POLYPEPTIDE COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ACIDE NUCLÉIQUE-POLYPEPTIDE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：AVIDITY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020247782A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Disclosed herein are compositions and pharmaceutical formulations that comprise a binding moiety conjugated to a modified polynucleic acid molecule and a polymer. Also described herein include methods for treating a cancer which utilize a composition or a pharmaceutical formulation comprising a binding moiety conjugated to a polynucleic acid molecule and a polymer.

  本文披露了包括与修饰的多核苷酸分子和聚合物结合的结合基团的组合物和药物配方。本文还描述了利用包括结合基团与多核苷酸分子和聚合物结合的组合物或药物配方治疗癌症的方法。
• Stereoselective synthesis of alicyclic ketones: A hydrogen borrowing approach
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、James R. Frost、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130680

  日期：2019.11

  A highly diastereoselective annulation strategy for the synthesis of alicyclic ketones from diols and pentamethylacetophenone is described. This process is mediated by a commercially available iridium(III) catalyst, and provides efficient access to a wide range of cyclopentane and cyclohexane products with high levels of stereoselectivity. The origins of diastereoselectivity in the annulation reaction

  描述了一种由二醇和五甲基苯乙酮合成脂环族酮的高度非对映选择性环化策略。该方法由可商购的铱（III）催化剂介导，可有效地获得各种具有高立体选择性的环戊烷和环己烷产品。通过一系列控制实验探索了环空反应中非对映选择性的起源，这为如何控制新锻造环周围的每个立体中心提供了解释。
• Lipase-Catalyzed Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Boron-Containing Chiral Alcohols
  作者：Leandro H. Andrade、Thiago Barcellos

  DOI：10.1021/ol901091f

  日期：2009.7.16

  to obtain optically pure boron compounds is described. The kinetic resolution of boron-containing chiral alcohols via enantioselective transesterification catalyzed by lipases was studied. Aromatic, allylic, and aliphatic secondary alcohols containing a boronate ester or boronic acid group were resolved by lipase from Candida antartica (CALB), and excellent E values (E > 200) and high enantiomeric excesses

  描述了酶作为催化剂首次获得光学纯硼化合物的应用。研究了含硼手性醇通过脂肪酶催化的对映选择性酯交换反应的动力学拆分。含有硼酸酯或硼酸基团的芳族，烯丙基和脂族仲醇可通过南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶分解，并具有出色的E值（E > 200）和高对映体过量（最高> 99％）获得底物和乙酰化产物。